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腺甾烷
腺甾烷，常简称为甾烷（英語：Gonane，C17），也被称为全氢环戊烷并[a]菲（perhydrocyclopenta[a]phenanthrene），是一种四环烃类化合物，是甾体物质的结构母核[1][2]，包括一个全氢菲环和一个环戊烷环。和通常的甾体激素不同，甾烷在C10和C13位置上没有甲基基团，在C17上也没有侧链基团[2]。
| 腺甾烷 | |
|---|---|
| IUPAC名 2(8S,9R,10S,13S,14R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene | |
| 系统名 (1R,2S,10S,11R,15S)-tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1R,2S,10S,11R,15S)-四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 4732-76-7（(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane） |
| PubChem | 1108 6857523（(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane） 6857525（(1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane） 6857524（(1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane） |
| ChemSpider | 5256859 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256861 (1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256860 (1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane, 1077 |
| SMILES |
|
| ChEBI | 35528 |
| KEGG | C19639 |
| 性质 | |
| 化学式 | C17H28 |
| 摩尔质量 | 232.4 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
因为甾烷总共有六个手性碳原子，因此理论上应该有26=64种可能的立体异构体[1]，但是只有少部分的构象存在于自然界的甾类物质中[1]，最常见的甾烷构象是5α-甾烷和5β-甾烷。
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5α-甾烷
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5β-甾烷
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5α-甾烷，椅式构象的侧面观
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5β-甾烷，椅式构象的侧面观
衍生物 编辑
雌烷（Estrane，C18），是甾烷在13β位置的甲基衍生物；
雄烷（androstane，C19）是甾烷在10β，13β位置的双甲基衍生物，其5β差向异构体也称为本胆烷；
孕烷（pregnane，C21）是甾烷在10β，13β位置双甲基，17β乙基的衍生物，其5α差向异构体也称为别孕烷；[3][4]
胆烷（Cholane，C24）是孕烷在20β位置的丙基衍生物；
各自为衍生甾体物质的结构母核。 更多衍生物见甾烷。
参考文献 编辑
- ^ 1.0 1.1 1.2 Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Thieme. 28 May 2014: 1918–. ISBN 978-3-13-179551-9.
- ^ 2.0 2.1 James G. Speight. Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. 24 December 2010: 474–. ISBN 978-0-08-094271-1.
- ^ D. Sriram. Medicinal Chemistry. Pearson Education India. 1 September 2010: 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.
- ^ Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly. Hormones: From Molecules to Disease. Springer Science & Business Media. 30 November 1990: 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.