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松柏醇

松柏醇是化学式 HO(CH3O)C6H3CH=CHCH2OH有机化合物。它是无色或白色的固体,是由苯丙素类生物合成英语phenylpropanoid biochemical pathway产生的单木纤维素英语monolignol。它和相关芳香化合物共聚木质素木脂素[1][2][3]松柏苷英语Coniferin是松柏醇的葡萄糖苷。松柏醇是丁香油酚芪类化合物香豆素生物合成的中间体。安息香中含有大量的松柏醇和其。不管是裸子植物还是被子植物中都含有松柏醇。另外两个木质素的单体芥子醇对羟基肉桂醇英语paracoumaryl alcohol则存在于被子植物中。

松柏醇
IUPAC名
4-[(1E)-3-Hydroxyprop-1-en-1-yl]-2-methoxyphenol
英文名 Coniferyl alcohol
别名 4-hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol
Coniferol
识别
CAS号 32811-40-8  N
PubChem 1549095
ChemSpider 1266063
SMILES
 
  • Oc1ccc(cc1OC)/C=C/CO
InChI
 
  • 1/C10H12O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-5,7,11-12H,6H2,1H3/b3-2+
InChIKey JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNBF
Beilstein 2048963
ChEBI 17745
KEGG C00590
性质
化学式 C10H12O3
摩尔质量 180.2 g·mol−1
熔点 74 °C(347 K)
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成 编辑

松柏醛会通过脱氢酶变成松柏醇。[3]

人们在Forsythia intermedia中发现可以用松柏醇选择性合成(+)-松脂酚英语pinoresinol指示蛋白英语dirigent protein[4]最近发现另一个存在于拟南芥指示蛋白英语dirigent protein,它可引导(−)-松脂酚的对映选择性合成。[5]

 

参考资料 编辑

  1. ^ Iiyama, Kenji; Lam, Thi Bach-Tuyet; Stone, Bruce A. Covalent Cross-Links in the Cell Wall. Plant Physiology. 1994, 104 (2): 315–320. PMC 159201 . PMID 12232082. doi:10.1104/pp.104.2.315. 
  2. ^ Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Lignin Biosynthesis" Annu. Rev. Plant Biol. 2003, vol. 54, pp. 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
  3. ^ 3.0 3.1 Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase. The Plant Cell. 2001, 13 (7): 1567–1586. PMC 139549 . PMID 11449052. doi:10.1105/tpc.010111. 
  4. ^ Davin, L. B.; Wang, H. B.; Crowell, A. L.; et al. Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center. Science. 1997, 275 (5298): 362–366. PMID 8994027. S2CID 41957412. doi:10.1126/science.275.5298.362. 
  5. ^ Pickel, B.; Constantin, M.-A.; Pfannsteil, J.; Conrad, J.; Beifuss, U.; Schaffer, A. An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols. Angewandte Chemie. March 2007, 53 (4): 273–284. S2CID 195313754. doi:10.1007/s10086-007-0892-x. 

松柏醇, 是化学式, ch3o, c6h3ch, chch2oh的有机化合物, 它是无色或白色的固体, 是由苯丙素类生物合成, 英语, phenylpropanoid, biochemical, pathway, 产生的单木纤维素, 英语, monolignol, 它和相关芳香化合物会共聚成木质素或木脂素, 松柏苷, 英语, coniferin, 是的葡萄糖苷, 是丁香油酚, 芪类化合物和香豆素生物合成的中间体, 安息香中含有大量的和其酯, 不管是裸子植物还是被子植物中都含有, 另外两个木质素的单体芥子醇和对羟基肉. 松柏醇是化学式 HO CH3O C6H3CH CHCH2OH的有机化合物 它是无色或白色的固体 是由苯丙素类生物合成 英语 phenylpropanoid biochemical pathway 产生的单木纤维素 英语 monolignol 它和相关芳香化合物会共聚成木质素或木脂素 1 2 3 松柏苷 英语 Coniferin 是松柏醇的葡萄糖苷 松柏醇是丁香油酚 芪类化合物和香豆素生物合成的中间体 安息香中含有大量的松柏醇和其酯 不管是裸子植物还是被子植物中都含有松柏醇 另外两个木质素的单体芥子醇和对羟基肉桂醇 英语 paracoumaryl alcohol 则存在于被子植物中 松柏醇IUPAC名4 1E 3 Hydroxyprop 1 en 1 yl 2 methoxyphenol英文名 Coniferyl alcohol别名 4 hydroxy 3 methoxycinnamyl alcoholConiferol识别CAS号 32811 40 8 NPubChem 1549095ChemSpider 1266063SMILES Oc1ccc cc1OC C C COInChI 1 C10H12O3 c1 13 10 7 8 3 2 6 11 4 5 9 10 12 h2 5 7 11 12H 6H2 1H3 b3 2 InChIKey JMFRWRFFLBVWSI NSCUHMNNBFBeilstein 2048963ChEBI 17745KEGG C00590性质化学式 C10H12O3摩尔质量 180 2 g mol 1熔点 74 C 347 K 危险性GHS危险性符号GHS提示词 WarningH 术语 H315 H319 H335P 术语 P261 P264 P271 P280 P302 352 P304 340 P305 351 338 P312 P321 P332 313 P337 313 P362 P403 233 P405若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 合成 编辑松柏醛会通过脱氢酶变成松柏醇 3 人们在Forsythia intermedia中发现可以用松柏醇选择性合成 松脂酚 英语 pinoresinol 的指示蛋白 英语 dirigent protein 4 最近发现另一个存在于拟南芥的指示蛋白 英语 dirigent protein 它可引导 松脂酚的对映选择性合成 5 nbsp 参考资料 编辑 Iiyama Kenji Lam Thi Bach Tuyet Stone Bruce A Covalent Cross Links in the Cell Wall Plant Physiology 1994 104 2 315 320 PMC 159201 nbsp PMID 12232082 doi 10 1104 pp 104 2 315 Wout Boerjan John Ralph Marie Baucher Lignin Biosynthesis Annu Rev Plant Biol 2003 vol 54 pp 519 46 doi 10 1146 annurev arplant 54 031902 134938 3 0 3 1 Li Laigeng Cheng Xiao Fei Leshkevich Jacqueline Umezawa Toshiaki Harding Scott A Chiang Vincent L The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase The Plant Cell 2001 13 7 1567 1586 PMC 139549 nbsp PMID 11449052 doi 10 1105 tpc 010111 Davin L B Wang H B Crowell A L et al Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary dirigent protein without an active center Science 1997 275 5298 362 366 PMID 8994027 S2CID 41957412 doi 10 1126 science 275 5298 362 Pickel B Constantin M A Pfannsteil J Conrad J Beifuss U Schaffer A An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols Angewandte Chemie March 2007 53 4 273 284 S2CID 195313754 doi 10 1007 s10086 007 0892 x 取自 https zh wikipedia org w index php title 松柏醇 amp oldid 74662510, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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