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斯特雷克氨基酸合成反应

斯特雷克氨基酸合成Strecker法)以发现者阿道夫·斯特雷克(Adolph Strecker)命名,[1][2]是一种常用的合成氨基酸的方法。用(或)与氯化铵氰化钾混合水溶液反应,生成α-氨基,再经水解,得到氨基酸。[3][4]

Strecker氨基酸合成

该法起初是用氢氰酸作试剂,但经Zelinski改进后,用氯化铵和氰化钾代替了氢氰酸和氨,从而避免了直接使用氰化氢或氰化铵,反应后得到同样的产物。用氯化铵时反应生成伯胺;若用伯胺或仲胺反应,生成取代的氨基酸。用酮反应时,得到α,α-二取代的氨基酸。[5]

一般Strecker合成得到外消旋氨基酸,但最近有人利用不对称手性辅助剂[6]或催化剂[7][8],用这个反应成功合成了手性氨基酸。[9]

反应机理

反应首先发生氨对羰基的加成,质子转移,得到半氨醛(即α-氨基醇)。质子化,水离去,氰离子进攻生成的亚胺离子,生成氰胺。而后氰胺水解为氨基酸。

   
机理(I) 机理(II)

参见

参考资料

  1. ^ Strecker, A. Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper. Annalen der Chemie und Pharmazie. 1850, 75 (1): 27–45. doi:10.1002/jlac.18500750103. 
  2. ^ Strecker, A. Ueber einen neuen aus Aldehyd - Ammoniak und Blausäure entstehenden Körper (p ). Annalen der Chemie und Pharmazie. 1854, 91 (3): 349–351. doi:10.1002/jlac.18540910309. 
  3. ^ Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). Article (页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ Clarke, H. T.; Bean, H. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.29 (1943); Vol. 11, p.4 (1931). Article (页面存档备份,存于互联网档案馆
  5. ^ Masumoto, S.; Usuda, H.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(19), 5634-5635. doi:10.1021/ja034980+
  6. ^ Davis, F. A. et al. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9351.
  7. ^ Ishitani, H.; Komiyama, S.; Hasegawa, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122(5), 762-766. doi:10.1021/ja9935207
  8. ^ Huang, J.; Corey, E. J. Org. Lett. 2004, 6(26), 5027-5029. doi:10.1021/ol047698w
  9. ^ Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539-1650. Review, doi:10.1016/S0040-4020(01)80840-1

斯特雷克氨基酸合成反应, 此條目的引用需要进行清理, 使其符合格式, 2017年2月10日, 参考文献应符合正确的引用, 脚注及外部链接格式, 斯特雷克氨基酸合成, strecker法, 以发现者阿道夫, 斯特雷克, adolph, strecker, 命名, 是一种常用的合成氨基酸的方法, 用醛, 或酮, 与氯化铵和氰化钾混合水溶液反应, 生成α, 氨基腈, 再经水解, 得到氨基酸, strecker氨基酸合成该法起初是用氢氰酸和氨作试剂, 但经zelinski改进后, 用氯化铵和氰化钾代替了氢氰酸和氨, 从而避. 此條目的引用需要进行清理 使其符合格式 2017年2月10日 参考文献应符合正确的引用 脚注及外部链接格式 斯特雷克氨基酸合成 Strecker法 以发现者阿道夫 斯特雷克 Adolph Strecker 命名 1 2 是一种常用的合成氨基酸的方法 用醛 或酮 与氯化铵和氰化钾混合水溶液反应 生成a 氨基腈 再经水解 得到氨基酸 3 4 Strecker氨基酸合成该法起初是用氢氰酸和氨作试剂 但经Zelinski改进后 用氯化铵和氰化钾代替了氢氰酸和氨 从而避免了直接使用氰化氢或氰化铵 反应后得到同样的产物 用氯化铵时反应生成伯胺 若用伯胺或仲胺反应 生成取代的氨基酸 用酮反应时 得到a a 二取代的氨基酸 5 一般Strecker合成得到外消旋氨基酸 但最近有人利用不对称手性辅助剂 6 或催化剂 7 8 用这个反应成功合成了手性氨基酸 9 反应机理 编辑反应首先发生氨对羰基的加成 质子转移 得到半氨醛 即a 氨基醇 质子化 水离去 氰离子进攻生成的亚胺离子 生成氰胺 而后氰胺水解为氨基酸 机理 I 机理 II 参见 编辑氨基酸合成 Bucherer Bergs反应 化学反应列表参考资料 编辑 Strecker A Ueber die kunstliche Bildung der Milchsaure und einen neuen dem Glycocoll homologen Korper Annalen der Chemie und Pharmazie 1850 75 1 27 45 doi 10 1002 jlac 18500750103 Strecker A Ueber einen neuen aus Aldehyd Ammoniak und Blausaure entstehenden Korper p Annalen der Chemie und Pharmazie 1854 91 3 349 351 doi 10 1002 jlac 18540910309 Kendall E C McKenzie B F Organic Syntheses Coll Vol 1 p 21 1941 Vol 9 p 4 1929 Article 页面存档备份 存于互联网档案馆 Clarke H T Bean H J Organic Syntheses Coll Vol 2 p 29 1943 Vol 11 p 4 1931 Article 页面存档备份 存于互联网档案馆 Masumoto S Usuda H Suzuki M Kanai M Shibasaki M J Am Chem Soc 2003 125 19 5634 5635 doi 10 1021 ja034980 Davis F A et al Tetrahedron Lett 1994 35 9351 Ishitani H Komiyama S Hasegawa Y Kobayashi S J Am Chem Soc 2000 122 5 762 766 doi 10 1021 ja9935207 Huang J Corey E J Org Lett 2004 6 26 5027 5029 doi 10 1021 ol047698w Duthaler R O Tetrahedron 1994 50 1539 1650 Review doi 10 1016 S0040 4020 01 80840 1 取自 https zh wikipedia org w index php title 斯特雷克氨基酸合成反应 amp oldid 62325662, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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