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拜耳张力学说

拜耳张力学说Baeyer张力学说,或张力学说)是由阿道夫·冯·拜尔于1885年用以解释不同环烷烃的稳定性而提出的一个理论。这个学说认为,所有环状化合物都具有环平面结构,由于键角(即多边形内角)与sp3杂化轨道正常键角(109°28')有差别,因此所有环系都存在角张力。这个偏转角可以用(sp3杂化轨道正常键角 - 多边形内角)÷ 2 来计算。[1]

各常见环烷烃的偏转角可以依此计算出来,见下表。根据这些数据,可以认定大环化合物与小环化合物一样,环系越偏出五元环,偏转角越大,张力越大。由于张力越大,分子能量越高,分子越不稳定,故小环的环丙烷环系容易开环。这便是拜耳张力学说对不同环烷烃稳定性的解释。

环烷烃 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷
偏转角 +29°44' +9°44' +0°44' -5°16' -10°3' -12°46'

事实上,大环化合物是稳定的。除三元环和芳香环具有平面结构外,其他环都不是真正的平面结构,因此自然也就不存在所谓“偏转角”,拜耳张力学说是错误的。但它所提出的当分子内键角偏离正常键角时会产生张力的现象,却是存在的。这种张力称为角张力。

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参考资料 编辑

  1. ^ Armin de Meijere. Adolf von Baeyer: Winner of the Nobel Prize for Chemistry 1905. Angew. Chem. 2005, 44 (48): 7836–7840 [2008-10-31]. doi:10.1002/anie.200503351. (原始内容 (abstract)存档于2012-12-10). 

拜耳张力学说, baeyer张力学说, 或张力学说, 是由阿道夫, 拜尔于1885年用以解释不同环烷烃的稳定性而提出的一个理论, 这个学说认为, 所有环状化合物都具有环平面结构, 由于键角, 即多边形内角, 与sp3杂化轨道正常键角, 有差别, 因此所有环系都存在角张力, 这个偏转角可以用, sp3杂化轨道正常键角, 多边形内角, 来计算, 各常见环烷烃的偏转角可以依此计算出来, 见下表, 根据这些数据, 可以认定大环化合物与小环化合物一样, 环系越偏出五元环, 偏转角越大, 张力越大, 由于张力越大, 分子能量越. 拜耳张力学说 Baeyer张力学说 或张力学说 是由阿道夫 冯 拜尔于1885年用以解释不同环烷烃的稳定性而提出的一个理论 这个学说认为 所有环状化合物都具有环平面结构 由于键角 即多边形内角 与sp3杂化轨道正常键角 109 28 有差别 因此所有环系都存在角张力 这个偏转角可以用 sp3杂化轨道正常键角 多边形内角 2 来计算 1 各常见环烷烃的偏转角可以依此计算出来 见下表 根据这些数据 可以认定大环化合物与小环化合物一样 环系越偏出五元环 偏转角越大 张力越大 由于张力越大 分子能量越高 分子越不稳定 故小环的环丙烷环系容易开环 这便是拜耳张力学说对不同环烷烃稳定性的解释 环烷烃 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷偏转角 29 44 9 44 0 44 5 16 10 3 12 46 事实上 大环化合物是稳定的 除三元环和芳香环具有平面结构外 其他环都不是真正的平面结构 因此自然也就不存在所谓 偏转角 拜耳张力学说是错误的 但它所提出的当分子内键角偏离正常键角时会产生张力的现象 却是存在的 这种张力称为角张力 参见 编辑环烷烃构象 烷烃构象参考资料 编辑 Armin de Meijere Adolf von Baeyer Winner of the Nobel Prize for Chemistry 1905 Angew Chem 2005 44 48 7836 7840 2008 10 31 doi 10 1002 anie 200503351 原始内容 abstract 存档于2012 12 10 取自 https zh wikipedia org w index php title 拜耳张力学说 amp oldid 62319152, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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