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布雷非德菌素A

布雷非德菌素A(英語:Brefeldin A)是一种大环内酯抗生素,由布雷正青霉菌Penicillium brefeldianum)等真菌组织产生[1]。布雷非德菌素A能通过阻止COPI被膜小泡的形成来抑制从内质网高尔基体的蛋白质转运[2]。布雷非德菌素A最初被当做抗病毒药物分离出来[3],但现今的主要作用是在细胞生物学中研究蛋白质的转运。

布雷非德菌素A
IUPAC名
(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-Dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
别名 γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentanecrotonic acid λ-lactone
识别
CAS号 20350-15-6  
PubChem 5287620
ChemSpider 4449949
SMILES
InChI
InChIKey KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITBH
ChEBI 48080
DrugBank DB07348
性质
化学式 C16H24O4
摩尔质量 280.36 g·mol−1
外观 White to off-white crystalline powder
熔点 204.5 °C(478 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

物理性质

布雷非德菌素A可溶于二氯甲烷甲醇(10 mg/ml)[4],为无色透明液体。

生物学效应

 
布雷非德菌素A抑制COPI小泡形成

哺乳动物酵母中,布雷非德菌素A的主要靶标蛋白是一种鸟苷酸交换因子英语Guanine nucleotide exchange factor——GBF1[5]

参考文献

  1. ^ C.Richard Hutchinson, Li Shu-Wen, A.Gavin McInnes, John A. Walter. Comparative biochemistry of fatty acid and macrolide antibiotic (brefeldin a). Formation in penicillium brefeldianum. Tetrahedron: 3507–3513. [2018-04-02]. doi:10.1016/s0040-4020(01)88660-9. (原始内容于2018-12-19). 
  2. ^ 存档副本 (PDF). [2015-02-17]. (原始内容 (PDF)于2013-10-29). 
  3. ^ Tamura G, Ando K, Suzuki S, Takatsuki A, Arima K. Antiviral activity of brefeldin A and verrucarin A. J. Antibiot. February 1968, 21 (2): 160–1. PMID 4299889. 
  4. ^ Brefeldin A 互联网档案馆的,存档日期2006-06-26. product page from Fermentek
  5. ^ 存档副本. [2015-02-17]. (原始内容于2020-06-03). 

外部链接

  • Klausner RD, Donaldson JG, Lippincott-Schwartz J. Brefeldin A: insights into the control of membrane traffic and organelle structure. J. Cell Biol. March 1992, 116 (5): 1071–80. PMC 2289364 . PMID 1740466. doi:10.1083/jcb.116.5.1071. 
  • Nebenführ A, Ritzenthaler C, Robinson DG. Brefeldin A: deciphering an enigmatic inhibitor of secretion. Plant Physiol. November 2002, 130 (3): 1102–8 [2015-02-17]. PMC 1540261 . PMID 12427977. doi:10.1104/pp.011569. (原始内容于2011-01-04). 
  • (Image)

布雷非德菌素a, 英語, brefeldin, 是一种大环内酯类抗生素, 由布雷正青霉菌, penicillium, brefeldianum, 等真菌组织产生, 能通过阻止copi被膜小泡的形成来抑制从内质网到高尔基体的蛋白质转运, 最初被当做抗病毒药物分离出来, 但现今的主要作用是在细胞生物学中研究蛋白质的转运, iupac名, 11as, 14ar, dihydroxy, methyl, decahydro, cyclopenta, oxacyclotridecin, one别名, dihydroxy, hy. 布雷非德菌素A 英語 Brefeldin A 是一种大环内酯类抗生素 由布雷正青霉菌 Penicillium brefeldianum 等真菌组织产生 1 布雷非德菌素A能通过阻止COPI被膜小泡的形成来抑制从内质网到高尔基体的蛋白质转运 2 布雷非德菌素A最初被当做抗病毒药物分离出来 3 但现今的主要作用是在细胞生物学中研究蛋白质的转运 布雷非德菌素AIUPAC名 1R 2E 6S 10E 11aS 13S 14aR 1 13 Dihydroxy 6 methyl 1 6 7 8 9 11a 12 13 14 14a decahydro 4H cyclopenta f oxacyclotridecin 4 one别名 g 4 Dihydroxy 2 6 hydroxy 1 heptenyl 4 cyclopentanecrotonic acid l lactone识别CAS号 20350 15 6 PubChem 5287620ChemSpider 4449949SMILES O C 1O C H CCC C C C H 2 C H C H O C C 1 C C H O C2 CInChI 1 C16H24O4 c1 11 5 3 2 4 6 12 9 13 17 10 14 12 15 18 7 8 16 19 20 11 h4 6 8 11 15 17 18H 2 3 5 9 10H2 1H3 b6 4 8 7 t11 12 13 14 15 m0 s1InChIKey KQNZDYYTLMIZCT KQPMLPITBHChEBI 48080DrugBank DB07348性质化学式 C16H24O4摩尔质量 280 36 g mol 1外观 White to off white crystalline powder熔点 204 5 C 478 K 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 目录 1 物理性质 2 生物学效应 3 参考文献 4 外部链接物理性质 编辑布雷非德菌素A可溶于二氯甲烷和甲醇 10 mg ml 4 为无色透明液体 生物学效应 编辑 布雷非德菌素A抑制COPI小泡形成 在哺乳动物和酵母中 布雷非德菌素A的主要靶标蛋白是一种鸟苷酸交换因子 英语 Guanine nucleotide exchange factor GBF1 5 参考文献 编辑 C Richard Hutchinson Li Shu Wen A Gavin McInnes John A Walter Comparative biochemistry of fatty acid and macrolide antibiotic brefeldin a Formation in penicillium brefeldianum Tetrahedron 3507 3513 2018 04 02 doi 10 1016 s0040 4020 01 88660 9 原始内容存档于2018 12 19 存档副本 PDF 2015 02 17 原始内容存档 PDF 于2013 10 29 Tamura G Ando K Suzuki S Takatsuki A Arima K Antiviral activity of brefeldin A and verrucarin A J Antibiot February 1968 21 2 160 1 PMID 4299889 Brefeldin A 互联网档案馆的存檔 存档日期2006 06 26 product page from Fermentek 存档副本 2015 02 17 原始内容存档于2020 06 03 外部链接 编辑维基共享资源中相关的多媒体资源 布雷非德菌素AKlausner RD Donaldson JG Lippincott Schwartz J Brefeldin A insights into the control of membrane traffic and organelle structure J Cell Biol March 1992 116 5 1071 80 PMC 2289364 PMID 1740466 doi 10 1083 jcb 116 5 1071 Nebenfuhr A Ritzenthaler C Robinson DG Brefeldin A deciphering an enigmatic inhibitor of secretion Plant Physiol November 2002 130 3 1102 8 2015 02 17 PMC 1540261 PMID 12427977 doi 10 1104 pp 011569 原始内容存档于2011 01 04 NCI Frederick Structure and Data for Brefeldin A Image 取自 https zh wikipedia org w index php title 布雷非德菌素A amp oldid 67908548, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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