对氨基苯胂酸

对氨基苯胂酸，俗称对阿散酸、阿散酸（Arsanilic acid），一种有机砷化合物，是苯胂酸苯环4-位被氨基取代形成的化合物。

对氨基苯胂酸
IUPAC名 4-aminophenylarsonic acid 4-氨基苯胂酸
英文名	Arsanilic acid
别名	氨苯胂酸；对氨苯胂酸；对氨基苯砷酸；胂酸苯胺；对阿散酸；阿散酸
识别
CAS号	98-50-0 ^N
PubChem	6432805
InChI	1/C6H8AsNO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9,10)11/h1-4H,8H2,(H2,9,10,11)
InChIKey	XKNKHVGWJDPIRJ-UHFFFAOYAQ
ChEBI	49477
DrugBank	DB03006
性质
化学式	C6H8AsNO3
摩尔质量	217.054 g·mol⁻¹
外观	白色固体
密度	1.957 g/cm^3
熔点	232 °C
溶解性（水）	微溶于冷水
危险性
欧盟危险性符号 有毒 T 危害环境N
警示术语	R：R23/25, R50/53
安全术语	S：S20/21, S28, S45, S60, S61
NFPA 704	0 2 0
相关物质
相关化学品	对氨基苯膦酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色或白色针状晶体。几乎无臭。有毒。不溶于稀无机酸、丙酮、乙醚、氯仿、苯，微溶于冷水、乙醇、乙酸，溶于热水、碳酸碱溶液、浓无机酸溶液、戊醇。^[1] 主要以两性离子形式（${\displaystyle {\rm {\ H_{3}N^{+}C_{6}H_{4}AsO_{3}H^{-}}}}$ ）存在。^[2]

制取

• Béchamp反应：由 Antoine Béchamp 于1859年发明。

苯胺与五氧化二砷（砷酸）反应胂化，得对氨基苯胂酸。^[3]

${\displaystyle {\rm {\ C_{6}H_{5}NH_{2}+H_{3}AsO_{4}\rightarrow H_{2}O_{3}AsC_{6}H_{4}NH_{2}+H_{2}O}}}$ 

• 还原法

由对硝基苯胂酸经铁粉还原而得。^[1] 对硝基苯胂酸可通过对硝基苯胺重氮化、胂化制得。

用途

用作饲用抗菌素、医药中间体和分析试剂。早期曾用于治疗皮肤病。

参见

• 苯胂酸
• 对氨基苯胂酸钠

参考资料

1. 4-氨基苯胂酸；对氨基苯砷酸；胂酸苯胺；对阿散酸；对氨基苯胂酸. 化工引擎. [2009-09-06]. （原始内容于2019-08-15）. 
2. R. H. Nuttall and W. N. Hunter. p-Arsanilic Acid, a Redetermination. Acta Cryst. 1996, C52: 1681–1683. doi:10.1107/S010827019501657X. 
3. W. Lee Lewis and H. C. Cheetham (1941). "Arsanilic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 70.