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乌洛托品
乌洛托品，也称作六亚甲基四胺[1]，是一个与金刚烷结构类似的多环杂环化合物，分子式为C6H12N4。乌洛托品是白色的晶体，可由甲醛与氨反应制备，分子中含有四个相互稠合的三氮杂环己烷环。有限可溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
| 乌洛托品 | |
|---|---|
| IUPAC名 1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.13,7]癸烷 | |
| 别名 | 六亚甲基四胺[1]、环六亚甲基四胺 |
| 识别 | |
| CAS号 | 100-97-0 |
| PubChem | 4101 |
| ChemSpider | 3959 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYAW |
| EINECS | 202-905-8 |
| ChEBI | 6824 |
| KEGG | D00393 |
| MeSH | Methenamine |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H12N4 |
| 摩尔质量 | 140.186 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1,33 g/cm³ (20°C) |
| 沸点 | 280 °C 升华 |
| 溶解性（水） | 85.3 g/100 ml (25 °C) |
| 危险性 | |
| 自燃温度 | 410 °C (770 °F) |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
乌洛托品有很广泛的应用。它可用作有机合成的原料、分析化学试剂、抗生素、燃料，在化工生产中也有很多用途。乌洛托品与发烟硝酸反应生成爆炸性很强的“旋风炸药”RDX。
- 药物[4][5][6]
- 橡胶硫化的促进剂
- 奶酪中的防腐剂
- 酚醛树脂的固化剂
- 燃料，与1,3,5-三氧杂环己烷共用，燃烧时不会产生烟雾及灰烬，常用於一些加熱式野戰口糧。
- 粘合剂
- 腐蚀抑制剂
- 蛋白质的修饰剂
- 合成黑索金炸药（RDX）
- 和過氧化氫在檸檬酸水溶液中反應生成炸藥HMTD
- 生产除臭剂和束发剂
化学中：
- 配置缓冲溶液
- 分析试剂，测定离子含量
- 色谱试剂
- Duff反应（芳香烃的甲酰化）、Sommelet反应（转化卤化苄为醛）、Delepine反应（转化卤代烃为胺）中的试剂
乌洛托品的笼状结构
参考资料及注释
- ^ 1.0 1.1 “六次甲基四胺”是不正确的名称，正确的应为“六亚甲基四胺”。
- ^ Roempp Encyclopedia of Natural Products 1997
- ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 1995
- ^ Lee BB, Simpson JM, Craig JC, Bhuta T. Methenamine hippurate for preventing urinary tract infections. Cochrane Database of Systematic Reviews 2007, Issue 4. Art. No.: CD003265. DOI: 10.1002/14651858.CD003265
- ^ Beers MH, Berkow R, editors. The Merck Manual, 17th edition. Whitehouse Station (NJ): Merck Research Laboratories; 1999. ISBN 0-911910-10-7
- ^ Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2004. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2004. ISBN 0-9578521-4-2.