1,3,5-三噁烷

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1,3,5-三噁烷，又被稱為三聚甲醛，是一種具有分子式C₃H₆O₃的有機化合物。其在常溫常壓下是一種具氯仿氣味的白色固體。1,3,5-三噁烷為甲醛穩定的三聚體，並為三噁烷的其中一個位置異構物，其分子骨架為由碳、氧原子交替排列的六元環，具有三個碳原子和三個氧原子。

1,3,5-三噁烷
IUPAC名 1,3,5-Trioxane
别名	間三噁烷、1,3,5-三氧雜環己烷、1,3,5-三氧六環、三聚甲醛
识别
CAS号	110-88-3
ChemSpider	7790
SMILES	O1COCOC1
ChEBI	38043
RTECS	YK0350000
性质
化学式	C3H6O3
摩尔质量	90.08 g·mol^−1
外观	白色結晶固體
密度	1.17 g/cm^3 (65 °C)^[1]
熔点	62 °C（335 K）
沸点	115 °C（388 K）
溶解性（水）	221 g/L^[1]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H228, H335, H361
P-术语	P201, P202, P210, P240, P241, P261, P271, P280, P281, P304+340, P308+313, P312, P370+378, P403+233
NFPA 704	2 2 0
闪点	45 °C（113 °F）^[1]
相关物质
相关化学品	甲醛 1,2,4-三噁烷 多聚甲醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備方式

1,3,5-三噁烷可由在酸性含高濃度甲醛水溶液環境中催化下由甲醛的三聚反應下製備得來^[2]：

 

應用

1,3,5-三噁烷經常與甲醛、多聚甲醛相通使用^[3][4]。1,3,5-三噁烷亦為每年生成約一百萬噸聚甲醛塑膠的合成原料^[2]。1,3,5-三噁烷其他的應用涉及其可分解為三分子甲醛的特性，因此其也可做為紡織品和木製品的黏合剂。此外，1,3,5-三噁烷和乌洛托品混合並壓製成的燃料錠，可做軍隊或野外露營的烹煮燃料。

在實驗室中，1,3,5-三噁烷也作為無水甲醛的來源^[5]。

參見

• 甲醛
• 多聚甲醛
• 三噁烷
• 1,3,5-三氧杂环己烷三酮

參考資料

1. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
2. Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Gamer, Armin Otto; Hilt, Albrecht, Formaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a11_619 
3. K. Chen; C. S. Brook; A. B. Smith, III. 6,7-Dihydrocyclopenta-1,3-Dioxin-5(4H)-One. Organic Syntheses. 1998, 75: 189. doi:10.15227/orgsyn.075.0189. 
4. D. S. Connor; G. W. Klein; G. N. Taylor; R. K. Boeckman, Jr; J. B. Medwid. Benzyl Chloromethyl Ether. Organic Syntheses. 1972, 52: 16. doi:10.15227/orgsyn.052.0016. 
5. W. O. Teeters; M. A. Gradsten. Hexahydro-1,3,5-Tripropionyl-s-Triazine. Organic Syntheses. 1950, 30: 51. doi:10.15227/orgsyn.030.0051.