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偏苯三酚

偏苯三酚,又稱為羥基氫醌 (HHQ) (英文: Hydroxyhydroquinone、Hydroxyquinol)[1]是一種有機化合物。它是苯三酚三种位置异构物的其中之一。该化合物是一种可溶于水的無色固體,但在接觸空氣後會反應生成黑色不溶性固體。 [2]

偏三苯酚
IUPAC名
Benzene-1,2,4-triol
别名 羥基氫醌
1,2,4-苯三酚
1,2,4-三羥基苯
4-羥基兒茶酚
识别
CAS号 533-73-3  =
PubChem 10787
ChemSpider 10331
SMILES
InChI
InChIKey GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX
ChEBI 16971
KEGG C02814
性质
化学式 C6H6O3
摩尔质量 126.11 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色固體
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

製備

工業上的製備方式是先以乙酸酐乙酰化對苯醌,然后水解所產生三乙酸酯来制备。 [2]

在历史上,偏苯三酚則是通过氢氧化钾和对氢醌的反應而产生。 [3]也可通过果糖脱水製得。 [4] [5]

 

在自然中的發現

偏苯三酚是许多芳香族化合物,例如单氯酚二氯酚以及更複雜的物质如農藥2,4,5-T等 ,在生物降解中常見的中间產物[6]羟基氫醌通常作为兒茶素,一種存在於植物中的天然酚(例如在土壤细菌Bradyrhizobium japonicum 中)[7]生物降解产物而存在於自然界中。羟基氫醌亦是某些生物体的代謝過程中所產生的代谢物,例如 1,2,4-苯三酚 1,2-雙加氧酶這一种就使用偏苯三酚作為底物氧氣反應而产生3-羟基-顺,顺-粘康酸。

参考資料

  1. ^ . nehrc.nhri.org.tw. [2021-06-06]. (原始内容存档于2021-06-06). 
  2. ^ 2.0 2.1 Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim, Germany: Wiley-VCH). 2005. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
  3. ^ Roscoe, Henry. . London: Macmillan & Co. 1891: 199 [2021-06-06]. (原始内容存档于2021-04-18). 
  4. ^ Luijkx, Gerard; Rantwijk, Fred; Bekkum, Herman. Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose. Carbohydrate Research. 1993, 242 (1): 131–139. doi:10.1016/0008-6215(93)80027-C. 
  5. ^ Srokol, Zbigniew; Anne-Gaëlle, Bouche; Estrik, Anton; Strik, Rob; Maschmeyer, Thomas; Peters, Joop. Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds. Carbohydrate Research. 2004, 339 (10): 1717–1726. PMID 15220081. doi:10.1016/j.carres.2004.04.018. 
  6. ^ Travkin, Vasili M.; Solyanikova, Inna P.; Golovleva, Ludmila A. Hydroxyquinol pathway for microbial degradation of halogenated aromatic compounds. Journal of Environmental Science and Health, Part B. 2006, 41 (8): 1361–1382. PMID 17090498. doi:10.1080/03601230600964159. 
  7. ^ Mahadevan, A.; Waheeta, Hopper. Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum. Biodegradation. 1997, 8 (3): 159–165. doi:10.1023/A:1008254812074. 

偏苯三酚, 又稱為羥基氫醌, 英文, hydroxyhydroquinone, hydroxyquinol, 是一種有機化合物, 它是苯三酚三种位置异构物的其中之一, 该化合物是一种可溶于水的無色固體, 但在接觸空氣後會反應生成黑色不溶性固體, 偏三苯酚iupac名benzene, triol别名, 羥基氫醌1, 苯三酚1, 三羥基苯4, 羥基兒茶酚识别cas号, pubchem, 10787chemspider, 10331smiles, oc1cc, cc1inchi, c6h6o3, 9hinchikey, . 偏苯三酚 又稱為羥基氫醌 HHQ 英文 Hydroxyhydroquinone Hydroxyquinol 1 是一種有機化合物 它是苯三酚三种位置异构物的其中之一 该化合物是一种可溶于水的無色固體 但在接觸空氣後會反應生成黑色不溶性固體 2 偏三苯酚IUPAC名Benzene 1 2 4 triol别名 羥基氫醌1 2 4 苯三酚1 2 4 三羥基苯4 羥基兒茶酚识别CAS号 533 73 3 PubChem 10787ChemSpider 10331SMILES Oc1cc O c O cc1InChI 1 C6H6O3 c7 4 1 2 5 8 6 9 3 4 h1 3 7 9HInChIKey GGNQRNBDZQJCCN UHFFFAOYAXChEBI 16971KEGG C02814性质化学式 C6H6O3摩尔质量 126 11 g mol g mol 外观 白色固體若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 製備 编辑工業上的製備方式是先以乙酸酐乙酰化對苯醌 然后水解所產生三乙酸酯来制备 2 在历史上 偏苯三酚則是通过氢氧化钾和对氢醌的反應而产生 3 也可通过果糖脱水製得 4 5 C 6 H 12 O 6 3 H 2 O C 6 H 6 O 3 displaystyle ce C6H12O6 gt 3H2O C6H6O3 在自然中的發現 编辑偏苯三酚是许多芳香族化合物 例如单氯酚 二氯酚以及更複雜的物质如農藥2 4 5 T等 在生物降解中常見的中间產物 6 羟基氫醌通常作为兒茶素 一種存在於植物中的天然酚 例如在土壤细菌Bradyrhizobium japonicum 中 7 的生物降解产物而存在於自然界中 羟基氫醌亦是某些生物体的代謝過程中所產生的代谢物 例如 1 2 4 苯三酚 1 2 雙加氧酶這一种酶就使用偏苯三酚作為底物與氧氣反應而产生3 羟基 顺 顺 粘康酸 参考資料 编辑 資訊 咖啡對血管動脈的影響取決於咖啡中綠原酸 Chlorogenic acid 與羥基氫醌 Hydroxyhydroquinone 的含量 nehrc nhri org tw 2021 06 06 原始内容存档于2021 06 06 2 0 2 1 Fiege Helmut Heinz Werner Voges Hamamoto Toshikazu Umemura Sumio Iwata Tadao Miki Hisaya Fujita Yasuhiro Buysch Hans Josef Garbe Dorothea Paulus Wilfried Phenol Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Germany Wiley VCH 2005 ISBN 978 3527306732 doi 10 1002 14356007 a19 313 Roscoe Henry A treatise on chemistry Volume 3 Part 3 London Macmillan amp Co 1891 199 2021 06 06 原始内容存档于2021 04 18 Luijkx Gerard Rantwijk Fred Bekkum Herman Hydrothermal formation of 1 2 4 benzenetriol from 5 hydroxymethyl 2 furaldehyde and D fructose Carbohydrate Research 1993 242 1 131 139 doi 10 1016 0008 6215 93 80027 C Srokol Zbigniew Anne Gaelle Bouche Estrik Anton Strik Rob Maschmeyer Thomas Peters Joop Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel studies on some monosaccharide model compounds Carbohydrate Research 2004 339 10 1717 1726 PMID 15220081 doi 10 1016 j carres 2004 04 018 Travkin Vasili M Solyanikova Inna P Golovleva Ludmila A Hydroxyquinol pathway for microbial degradation of halogenated aromatic compounds Journal of Environmental Science and Health Part B 2006 41 8 1361 1382 PMID 17090498 doi 10 1080 03601230600964159 Mahadevan A Waheeta Hopper Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum Biodegradation 1997 8 3 159 165 doi 10 1023 A 1008254812074 取自 https zh wikipedia org w index php title 偏苯三酚 amp oldid 71914152, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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