反应机理 编辑 钠溶于液氨中会形成一个电子盐 的亮蓝色溶液，化学式为[Na(NH3 )x ]+ e− 。溶剂化电子 会与芳香环加成，形成一个自由基 负离子。溶液中的醇此时作为质子试剂提供一个氢原子。对大多数反应物来说，氨上的氢酸性还不够。[7]
Birch还原的反应机理 如果是取代芳香化合物 ，当取代基是羧基 等吸电子基 时，能够稳定碳负离子并生成最少取代的烯烃 ；[8] 推电子基团 时，则生成取代最多的烯烃。[9] 共轭 的戊二烯负离子中间体HOMO 的最大轨道系数是在中间那个碳原子上，导致生成的1,4-环己双烯没有办法经过平衡移动而生成更加热力学 稳定的产物，因此，生成的是动力学 稳定产物。
芳香环上其他基团对Birth还原反应的影响 Birch烷基化 编辑 在卤代烃 的存在下，上文提到的碳负离子也可以发生亲核取代反应 生成新的碳-碳键。如下图所示，在Birch还原中生成的负离子中间体可以被一个合适的亲电试剂 捕获，例如卤代烃：[10]
Birch烷基化 有机合成1990年 根据逆合成分析 ，前者即是后者的合成子。
在下图所示反应中，1,4-二溴丁烷被加入到苯甲酸叔丁酯中，最后生成烷基化的1,4-环己双烯产物。 [11]
Birch烷化 参见 编辑 参考文献 编辑 ^ (a) Birch, A. J. J. Chem. Soc. 1944 , 430. (b) Birch, A. J. J. Chem. Soc. 1945 , 809. (c) Birch, A. J. J. Chem. Soc. 1946 , 593. (d) Birch, A. J. J. Chem. Soc. 1947 , 102 & 1642. (e) Birch, A. J. J. Chem. Soc. 1949 , 2531. ^ Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. . Organic Syntheses . 1974, 54 : 11 [2008-04-24 ] . （原始内容存档于2012-07-28）. ^ Birch, A. J.; Smith, H. Quart. Rev. 1958 , 12 , 17. (Review) ^ Caine, D. Org. React. 1976 , 23 , 1-258. (Review) ^ Rabideau, P. W.; Marcinow, Z. Org. React. 1992 , 42 , 1-334. (Review) ^ Mander, L. N. Comp. Org. Syn. 1991 , 8 , 489-521. (Review) ^ March, Jerry. Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure third Edition. John Wiley & Sons. 1985. ISBN 0-471-85472-7 ^ Kuehne, M. E.; Lambert, B. F. . Organic Syntheses . 1963, 43 : 22 [2008-04-24 ] . （原始内容存档于2008-02-05）. ^ Paquette, L. A.; Barrett, J. H. . Organic Syntheses . 1969, 49 : 62 [2008-04-24 ] . （原始内容存档于2008-02-05）. ^ Taber, D. F.; Gunn, B. P.; Ching Chiu, I. . Organic Syntheses . 1983, 61 : 59 [2008-04-24 ] . （原始内容存档于2008-02-05）. ^ Formation of Benzo-Fused Carbocycles by Formal Radical Cyclization onto an Aromatic Ring Derrick L. J. Clive and Rajesh Sunasee Org. Lett. ; 2007 ; 9(14) pp 2677 - 2680; (Letter) doi :10.1021/ol070849l 外部链接 编辑 伯奇还原反应(Birch Reduction)（页面存档备份，存于互联网档案馆 ） 反应机理: gif动画 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）
伯奇还原反应, birch还原, 是指用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1, 环己二烯的有机还原反应, 此反应最早由澳大利亚化学家arthur, john, birch, 英语, arthur, john, birch, 1915, 1995, 在1944年发表, birch还原的重要性在于, 尽管剩下的双键, 非芳香性, 更为活泼, 该反应却能停留在环己双烯上, 而不继续还原, birch还原反应中的钠也可以用锂或钾取代, 使用的醇通常是甲醇或叔丁醇, 使用birch还原的一个例子是还原萘, 萘的birch还原其他人. 伯奇还原反应 Birch还原 是指用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1 4 环己二烯的有机还原反应 此反应最早由澳大利亚化学家Arthur John Birch 英语 Arthur John Birch 1915 1995 在1944年发表 1 Birch还原的重要性在于 尽管剩下的双键 非芳香性 更为活泼 该反应却能停留在环己双烯上 而不继续还原 Birch还原反应中的钠也可以用锂或钾取代 使用的醇通常是甲醇或叔丁醇 使用Birch还原的一个例子是还原萘 2 萘的Birch还原其他人也发表了很多篇关于此反应的综述 3 4 5 6 目录 1 反应机理 2 Birch烷基化 3 参见 4 参考文献 5 外部链接反应机理 编辑钠溶于液氨中会形成一个电子盐的亮蓝色溶液 化学式为 Na NH3 x e 溶剂化电子会与芳香环加成 形成一个自由基负离子 溶液中的醇此时作为质子试剂提供一个氢原子 对大多数反应物来说 氨上的氢酸性还不够 7 nbsp Birch还原的反应机理如果是取代芳香化合物 当取代基是羧基等吸电子基时 能够稳定碳负离子并生成最少取代的烯烃 8 当取代基是推电子基团时 则生成取代最多的烯烃 9 热力学不稳定的非共轭1 4 加成产物往往产率超过热力学稳定的1 3 加成产物 这是由于共轭的戊二烯负离子中间体HOMO的最大轨道系数是在中间那个碳原子上 导致生成的1 4 环己双烯没有办法经过平衡移动而生成更加热力学稳定的产物 因此 生成的是动力学稳定产物 nbsp 芳香环上其他基团对Birth还原反应的影响Birch烷基化 编辑在卤代烃的存在下 上文提到的碳负离子也可以发生亲核取代反应生成新的碳 碳键 如下图所示 在Birch还原中生成的负离子中间体可以被一个合适的亲电试剂捕获 例如卤代烃 10 nbsp Birch烷基化 有机合成1990年根据逆合成分析 前者即是后者的合成子 在下图所示反应中 1 4 二溴丁烷被加入到苯甲酸叔丁酯中 最后生成烷基化的1 4 环己双烯产物 11 nbsp Birch烷化参见 编辑Benkeser还原反应 溶剂化电子参考文献 编辑 a Birch A J J Chem Soc 1944 430 b Birch A J J Chem Soc 1945 809 c Birch A J J Chem Soc 1946 593 d Birch A J J Chem Soc 1947 102 amp 1642 e Birch A J J Chem Soc 1949 2531 Vogel E Klug W Breuer A 1 6 Methano 10 annulene Organic Syntheses 1974 54 11 2008 04 24 原始内容存档于2012 07 28 Birch A J Smith H Quart Rev 1958 12 17 Review Caine D Org React 1976 23 1 258 Review Rabideau P W Marcinow Z Org React 1992 42 1 334 Review Mander L N Comp Org Syn 1991 8 489 521 Review March Jerry Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure third Edition John Wiley amp Sons 1985 ISBN 0 471 85472 7 引文格式1维护 冗余文本 link Kuehne M E Lambert B F 1 4 Dihydrobenzoic acid Organic Syntheses 1963 43 22 2008 04 24 原始内容存档于2008 02 05 Paquette L A Barrett J H 2 7 Dimethyloxepin Organic Syntheses 1969 49 62 2008 04 24 原始内容存档于2008 02 05 Taber D F Gunn B P Ching Chiu I Alkylation of the anion from Birch reduction of o Anisic acid 2 Heptyl 2 cyclohexenone Organic Syntheses 1983 61 59 2008 04 24 原始内容存档于2008 02 05 Formation of Benzo Fused Carbocycles by Formal Radical Cyclization onto an Aromatic Ring Derrick L J Clive and Rajesh Sunasee Org Lett 2007 9 14 pp 2677 2680 Letter doi 10 1021 ol070849l外部链接 编辑伯奇还原反应 Birch Reduction 页面存档备份 存于互联网档案馆 反应机理 gif动画 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 伯奇还原反应 amp oldid 68101623, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
文章 ，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。