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亚硝胺

十二月 04, 2023

提示：此条目的主题不是硝胺。

亞硝胺（英語：Nitrosamine）（不可稱為亞硝酸胺）是一類通式為R1N(–R2)–N=O的胺化合物，其大部分成員都屬強致癌物。

亞硝胺的結構通式。

用途 编辑

亞硝胺廣泛應用於化妝品、殺蟲劑與樹脂的生產。

其中N,N'-二亞硝基五亞甲基四胺（N,N'-Dinitrosopentamethylenetetramine；發泡劑H）是一種重要的膠乳發泡劑；

环三亚甲基三亚硝胺（Trimethylenetrinitrosamine；R鹽）為RDX的中間體之一，二戰期間曾用作軍用炸藥。

分布 编辑

亞硝胺在橡膠製品、食品和其他消費品中均有分布[1]。有研究預計避孕套中的亞硝胺沒有毒理學意義。[2]

在酸性環境（如消化液）中，食物中的亞硝酸鹽發生質子化而產生亞硝酰陽離子N≡O+與水：

H
2NO+
2 → H2O + NO+.

N≡O+隨即與胺（包括蛋白質及其降解產物）反應而生成亞硝胺[3] ；油煎、燒烤的高溫對此特別有促進作用。

Liebermann反應（英语：Liebermann nitroso reaction）能夠提示亞硝胺的存在[4]。若檢測結果呈陰性，則試劑顯紅色或蘭色（苯酚存在時）。[5]

因亞硝化/亞硝解反應的存在，肉類、泡菜、奶酪等富含亞硝酸鹽的食品中亞硝胺濃度水平極高。美國政府對肉製品亞硝酸鹽含量實行嚴格規制，旨在降低公民罹患癌症的風險[6]。為抑製亞硝胺的生成，抗壞血酸或其衍生物被要求添加到肉製品中[7]。

包括鼻煙油、口含烟及嗅煙（儘管含量較前二者低）的煙草製品均含有亞硝胺[8]。電子煙生產中丙二醇的使用亦可引入痕量亞硝胺[9]。

致突變性 编辑

動物實驗已證實某些亞硝胺具有明顯的致癌性，並提示其對人可能也有致癌作用。基於對照實驗的流行病学调查表明，攝入亞硝胺與胃癌、食道癌的發生有著正相關性，但尚無證據直接證實亞硝胺的致癌性質。[10]

代表成員 编辑

名稱 CAS号 別名 分子式 外觀 致癌性分級
N-亞硝基降菸鹼 16543-55-8 NNN C9H11N3O 淡黃色固體，熔點低
4-甲基亚硝胺基-1-3-吡啶基-1-丁酮（英语：NNK）[11] 64091-91-4 NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone C10H15N3O2 淺黃色油狀液體
N-亞硝基二甲胺 62-75-9 Dimethylnitrosamine, N,N-dimethylnitrosamine, NDMA, DMN C2H6N2O 黃色液體 EPA-B2; IARC-2A; OSHA carcinogen; TLV（英语：Threshold Limit Value）-A3
N-亞硝基二乙胺[12][13][14] 55-18-5 Diethylnitrosamide, diethylnitrosamine, N,N-diethylnitrosamine, N-ethyl-N-nitrosoethanamine, diethylnitrosamine, DANA, DENA, DEN, NDEA C4H10N2O 黃色液體 EPA-B2; IARC-2A
4-(甲基亞硝胺)-1-(3-吡啶基)-1-丙醇 76014-81-8 NNAL
N-亞硝基新菸草鹼 37620-20-5 NAB C10H13N3O 黃色油狀液體 IARC-3
N-亞硝基新菸鹼 71267-22-6 NAT C10H11N3O 黃色至橙色的清澈液體 IARC-3


参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Altkofer, W; Braune, S; Ellendt, K; Kettl-Grömminger, M; Steiner, G. Migration of nitrosamines from rubber products--are balloons and condoms harmful to the human health?. Molecular nutrition & food research. 2005, 49 (3): 235–8. PMID 15672455. doi:10.1002/mnfr.200400050. 
  2. ^ Proksch, E. Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms. International journal of hygiene and environmental health. 2001, 204 (2–3): 103–10. PMID 11759152. doi:10.1078/1438-4639-00087. 
  3. ^ Vogel, A. I. Practical Organic Chemistry 3rd. Impression. 1962: 1074. 
  4. ^ Vogel, A. I. Practical Organic Chemistry 3rd. Impression. 1962: 649. 
  5. ^ Glagovich, Neil. . Connecticut State University. [28 December 2015]. （原始内容存档于2013-03-05）. 
  6. ^ Honikel, Karl-Otto. The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products. Meat Science. January–February 2008, 78: 68–76. doi:10.1016/j.meatsci.2007.05.030. 
  7. ^ Scanlan, Dr. Richard A. . Nitrosamines and Cancer. The Linus Pauling Institute. 22 April 2000 [28 December 2015]. （原始内容存档于2015-12-28）. 
  8. ^ Gregory N. Connolly, and Howard Saxner. Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff. August 21, 2001. 
  9. ^ . Health New Zealand. [27 June 2014]. （原始内容存档于2016-04-25）. 
  10. ^ Jakszyn, P; Gonzalez, CA. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence. World journal of gastroenterology : WJG. 2006, 12 (27): 4296–303. PMC 4087738  . PMID 16865769. 
  11. ^ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages
  12. ^ [ NIH Substance Profile]
  13. ^ [ Spectrum; Chemical Fact Sheet]
  14. ^ [ Safety data for N-nitrosodiethylamine]

外部連結 编辑

  • Oregon State University, Linus Pauling Institute article on Nitrosamines and cancer, including info on history of meat laws（页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • Risk factors in Pancreatic Cancer（页面存档备份，存于互联网档案馆）

十二月 04, 2023
亚硝胺, 提示, 此条目的主题不是硝胺, 亞硝胺, 英語, nitrosamine, 不可稱為亞硝酸胺, 是一類通式為r1n, o的胺化合物, 其大部分成員都屬強致癌物, 亞硝胺的結構通式, 目录, 用途, 分布, 致突變性, 代表成員, 参见, 参考资料, 外部連結用途, 编辑亞硝胺廣泛應用於化妝品, 殺蟲劑與樹脂的生產, 其中n, 二亞硝基五亞甲基四胺, dinitrosopentamethylenetetramine, 發泡劑h, 是一種重要的膠乳發泡劑, 环三亚甲基三, trimethylenetrinit. 提示 此条目的主题不是硝胺 亞硝胺 英語 Nitrosamine 不可稱為亞硝酸胺 是一類通式為R1N R2 N O的胺化合物 其大部分成員都屬強致癌物 亞硝胺的結構通式 目录 1 用途 2 分布 3 致突變性 4 代表成員 5 参见 6 参考资料 7 外部連結用途 编辑亞硝胺廣泛應用於化妝品 殺蟲劑與樹脂的生產 其中N N 二亞硝基五亞甲基四胺 N N Dinitrosopentamethylenetetramine 發泡劑H 是一種重要的膠乳發泡劑 环三亚甲基三亚硝胺 Trimethylenetrinitrosamine R鹽 為RDX的中間體之一 二戰期間曾用作軍用炸藥 分布 编辑亞硝胺在橡膠製品 食品和其他消費品中均有分布 1 有研究預計避孕套中的亞硝胺沒有毒理學意義 2 在酸性環境 如消化液 中 食物中的亞硝酸鹽發生質子化而產生亞硝酰陽離子N O 與水 H2 NO 2 H2O NO N O 隨即與胺 包括蛋白質及其降解產物 反應而生成亞硝胺 3 油煎 燒烤的高溫對此特別有促進作用 Liebermann反應 英语 Liebermann nitroso reaction 能夠提示亞硝胺的存在 4 若檢測結果呈陰性 則試劑顯紅色或蘭色 苯酚存在時 5 因亞硝化 亞硝解反應的存在 肉類 泡菜 奶酪等富含亞硝酸鹽的食品中亞硝胺濃度水平極高 美國政府對肉製品亞硝酸鹽含量實行嚴格規制 旨在降低公民罹患癌症的風險 6 為抑製亞硝胺的生成 抗壞血酸或其衍生物被要求添加到肉製品中 7 包括鼻煙油 口含烟及嗅煙 儘管含量較前二者低 的煙草製品均含有亞硝胺 8 電子煙生產中丙二醇的使用亦可引入痕量亞硝胺 9 致突變性 编辑動物實驗已證實某些亞硝胺具有明顯的致癌性 並提示其對人可能也有致癌作用 基於對照實驗的流行病学调查表明 攝入亞硝胺與胃癌 食道癌的發生有著正相關性 但尚無證據直接證實亞硝胺的致癌性質 10 代表成員 编辑名稱 CAS号 別名 分子式 外觀 致癌性分級N 亞硝基降菸鹼 16543 55 8 NNN C9H11N3O 淡黃色固體 熔點低4 甲基亚硝胺基 1 3 吡啶基 1 丁酮 英语 NNK 11 64091 91 4 NNK 4 nitrosomethylamino 1 3 pyridyl 1 butanone C10H15N3O2 淺黃色油狀液體N 亞硝基二甲胺 62 75 9 Dimethylnitrosamine N N dimethylnitrosamine NDMA DMN C2H6N2O 黃色液體 EPA B2 IARC 2A OSHA carcinogen TLV 英语 Threshold Limit Value A3N 亞硝基二乙胺 12 13 14 55 18 5 Diethylnitrosamide diethylnitrosamine N N diethylnitrosamine N ethyl N nitrosoethanamine diethylnitrosamine DANA DENA DEN NDEA C4H10N2O 黃色液體 EPA B2 IARC 2A4 甲基亞硝胺 1 3 吡啶基 1 丙醇 76014 81 8 NNALN 亞硝基新菸草鹼 37620 20 5 NAB C10H13N3O 黃色油狀液體 IARC 3N 亞硝基新菸鹼 71267 22 6 NAT C10H11N3O 黃色至橙色的清澈液體 IARC 3参见 编辑亚硝基 亞硝酸鹽参考资料 编辑 Altkofer W Braune S Ellendt K Kettl Gromminger M Steiner G Migration of nitrosamines from rubber products are balloons and condoms harmful to the human health Molecular nutrition amp food research 2005 49 3 235 8 PMID 15672455 doi 10 1002 mnfr 200400050 Proksch E Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms International journal of hygiene and environmental health 2001 204 2 3 103 10 PMID 11759152 doi 10 1078 1438 4639 00087 Vogel A I Practical Organic Chemistry 3rd Impression 1962 1074 Vogel A I Practical Organic Chemistry 3rd Impression 1962 649 Glagovich Neil The Libermann Nitroso Reaction Connecticut State University 28 December 2015 原始内容存档于2013 03 05 Honikel Karl Otto The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products Meat Science January February 2008 78 68 76 doi 10 1016 j meatsci 2007 05 030 使用 accessdate 需要含有 url 帮助 Scanlan Dr Richard A Nitrosamines and Cancer Nitrosamines and Cancer The Linus Pauling Institute 22 April 2000 28 December 2015 原始内容存档于2015 12 28 Gregory N Connolly and Howard Saxner Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines TSNAs in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff August 21 2001 E cigarettes harmless inhaled or exhaled No second hand smoke Health New Zealand 27 June 2014 原始内容存档于2016 04 25 Jakszyn P Gonzalez CA Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk A systematic review of the epidemiological evidence World journal of gastroenterology WJG 2006 12 27 4296 303 PMC 4087738 nbsp PMID 16865769 Hecht Steven S Borukhova Anna Carmella Steven G Tobacco specific nitrosamines Chapter 7 of Nicotine safety and toxicity Society for Research on Nicotine and Tobacco 1998 203 pages NIH Substance Profile Spectrum Chemical Fact Sheet Safety data for N nitrosodiethylamine 外部連結 编辑Oregon State University Linus Pauling Institute article on Nitrosamines and cancer including info on history of meat laws 页面存档备份 存于互联网档案馆 Risk factors in Pancreatic Cancer 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 亚硝胺 amp oldid 75720880, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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