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亚甲基三苯基膦

九月 25, 2023

亞甲基三苯基膦是一種有機磷化合物，化學式。它屬於葉立德，可以作爲維蒂希試劑。

亚甲基三苯基膦
IUPAC名
Methylidenetri(phenyl)phosphane
识别
CAS号 3487-44-3  
PubChem 137960
ChemSpider 121606
SMILES
 
  • C=P(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI
 
  • 1/C19H17P/c1-20(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10-16-19/h2-16H,1H2
InChIKey XYDYWTJEGDZLTH-UHFFFAOYAU
性质
化学式 C19H17P
外观 黄色固体
密度 1.19 g/cm3
溶解性（水） 分解
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

結構 编辑

其晶體學表徵表示化合物中磷大約是四面體構型，其中 部分呈平面構型，而鍵長為1.661 Å。這比 鍵（1.823 Å）更短。[1]

它有一對共振式：

Ph3P+CH2− ↔ Ph3P=CH2

合成與反應 编辑

三苯基甲基溴化鏻和強鹼反應可以製備出亞甲基三苯基膦[2]：

Ph3PCH3Br + BuLi → Ph3PCH2 + LiBr + BuH

亦可以用苯基鋰與三苯基甲基溴化鏻在乾燥乙醚與氮氣流下反應製備而成。[3]

而三苯基甲基溴化鏻可以由三苯基膦和溴甲烷反應製備而成，反應式如下：[4]

Ph3P + CH3Br → Ph3PCH3Br

作爲維蒂希試劑，它可以參與維蒂希反應[5][6]，與酮、醛反應生成烯烴，反應機理如下：

 
维蒂希反应机理

其中R1為氫。


應用 编辑

亞甲基三苯基膦是有機合成中常用的試劑。[7]以下為兩個亞甲基三苯基膦的應用實例：

 
Two examples of the Wittig reaction using methylenetriphenylphosphorane

另外亞甲基三苯基膦的維蒂希反應可應用於多烯類天然產物的有機合成，例如維生素D2的合成。[8]


參考資料 编辑

  1. ^ Bart, J. C. J. Structure of the non-stabilized phosphonium ylid methylenetriphenylphosphorane. Journal of the Chemical Society B. 1969, 1969: 350–365. doi:10.1039/J29690000350. 
  2. ^ Fitjer, Lutz; Quabeck, Ulrike. The Wittig Reaction Using Potassium-tert-butoxide High Yield Methylenations of Sterically Hindered Ketones. Synthetic Communications. 1985, 15 (10): 855–864. doi:10.1080/00397918508063883. 
  3. ^ 邢, 其毅; 裴, 偉偉; 徐, 瑞秋; 裴, 堅. 第13章. 基礎有機化學. 北京. 2017: 644. ISBN 978-7-301-27212-1. 
  4. ^ Fitjer, Lutz; Quabeck, Ulrike. The Wittig Reaction Using Potassium-tert-butoxide High Yield Methylenations of Sterically Hindered Ketones. Synthetic Communications. 1985, 15 (10): 855–864. doi:10.1080/00397918508063883. 
  5. ^ Georg Wittig, Ulrich Schöllkopf. Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I. Chemische Berichte. 1954, 87: 1318. doi:10.1002/cber.19540870919. 
  6. ^ Georg Wittig, Werner Haag. Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien II. Chemische Berichte. 1955, 88: 1654–1666. doi:10.1002/cber.19550881110. 
  7. ^ B. E. Maryanoff & A. B. Reitz. The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects. Chem. Rev. 1989, 89 (4): 863–927. doi:10.1021/cr00094a007. 
  8. ^ 邢, 其毅; 裴, 偉偉; 徐, 瑞秋; 裴, 堅. 第13章. 基礎有機化學. 北京. 2017: 645–646. ISBN 978-7-301-27212-1. 

九月 25, 2023
亚甲基三苯基膦, 亞甲基三苯基膦是一種有機磷化合物, 化學式ph, displaystyle, ph3pch2, 它屬於葉立德, 可以作爲維蒂希試劑, iupac名methylidenetri, phenyl, phosphane识别cas号, 3487, pubchem, 137960chemspider, 121606smiles, c3inchi, c19h17p, 1h2inchikey, xydywtjegdzlth, uhfffaoyau性质化学式, c19h17p外观, 黄色固体密度, cm3溶解性,. 亞甲基三苯基膦是一種有機磷化合物 化學式Ph 3 PCH 2 displaystyle ce Ph3PCH2 它屬於葉立德 可以作爲維蒂希試劑 亚甲基三苯基膦IUPAC名Methylidenetri phenyl phosphane识别CAS号 3487 44 3 PubChem 137960ChemSpider 121606SMILES C P C1 CC CC C1 C2 CC CC C2 C3 CC CC C3InChI 1 C19H17P c1 20 17 11 5 2 6 12 17 18 13 7 3 8 14 18 19 15 9 4 10 16 19 h2 16H 1H2InChIKey XYDYWTJEGDZLTH UHFFFAOYAU性质化学式 C19H17P外观 黄色固体密度 1 19 g cm3溶解性 水 分解若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 結構 2 合成與反應 3 應用 4 參考資料結構 编辑其晶體學表徵表示化合物中磷大約是四面體構型 其中P CH 2 displaystyle ce P CH2 nbsp 部分呈平面構型 而鍵長為1 661 A 這比P Ph displaystyle ce P Ph nbsp 鍵 1 823 A 更短 1 它有一對共振式 Ph3P CH2 Ph3P CH2合成與反應 编辑三苯基甲基溴化鏻和強鹼反應可以製備出亞甲基三苯基膦 2 Ph3PCH3Br BuLi Ph3PCH2 LiBr BuH亦可以用苯基鋰與三苯基甲基溴化鏻在乾燥乙醚與氮氣流下反應製備而成 3 而三苯基甲基溴化鏻可以由三苯基膦和溴甲烷反應製備而成 反應式如下 4 Ph3P CH3Br Ph3PCH3Br作爲維蒂希試劑 它可以參與維蒂希反應 5 6 與酮 醛反應生成烯烴 反應機理如下 nbsp 维蒂希反应机理其中R1為氫 應用 编辑亞甲基三苯基膦是有機合成中常用的試劑 7 以下為兩個亞甲基三苯基膦的應用實例 nbsp Two examples of the Wittig reaction using methylenetriphenylphosphorane另外亞甲基三苯基膦的維蒂希反應可應用於多烯類天然產物的有機合成 例如維生素D2的合成 8 參考資料 编辑 Bart J C J Structure of the non stabilized phosphonium ylid methylenetriphenylphosphorane Journal of the Chemical Society B 1969 1969 350 365 doi 10 1039 J29690000350 Fitjer Lutz Quabeck Ulrike The Wittig Reaction Using Potassium tert butoxide High Yield Methylenations of Sterically Hindered Ketones Synthetic Communications 1985 15 10 855 864 doi 10 1080 00397918508063883 邢 其毅 裴 偉偉 徐 瑞秋 裴 堅 第13章 基礎有機化學 北京 2017 644 ISBN 978 7 301 27212 1 Fitjer Lutz Quabeck Ulrike The Wittig Reaction Using Potassium tert butoxide High Yield Methylenations of Sterically Hindered Ketones Synthetic Communications 1985 15 10 855 864 doi 10 1080 00397918508063883 Georg Wittig Ulrich Schollkopf Uber Triphenyl phosphin methylene als olefinbildende Reagenzien I Chemische Berichte 1954 87 1318 doi 10 1002 cber 19540870919 Georg Wittig Werner Haag Uber Triphenyl phosphin methylene als olefinbildende Reagenzien II Chemische Berichte 1955 88 1654 1666 doi 10 1002 cber 19550881110 B E Maryanoff amp A B Reitz The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl stabilized carbanions Stereochemistry mechanism and selected synthetic aspects Chem Rev 1989 89 4 863 927 doi 10 1021 cr00094a007 邢 其毅 裴 偉偉 徐 瑞秋 裴 堅 第13章 基礎有機化學 北京 2017 645 646 ISBN 978 7 301 27212 1 取自 https zh wikipedia org w index php title 亚甲基三苯基膦 amp oldid 76139560, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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