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二氯甲基胂

四月 09, 2023

二氯甲基胂，亦可简写为MD，是一种有机化合物，化学式为CH3AsCl2。它是一种无色、易挥发的液体，具有很强的毒性，是一种糜烂性毒剂，可作为化学武器使用。[1]

二氯甲基胂
IUPAC名
Dichloromethylarsane
系统名
Dichloro(methyl)arsane（二氯甲基胂）
识别
缩写 MD

MDA
MDCA

CAS号 593-89-5  
PubChem 61142
ChemSpider 55089
SMILES
InChI
InChIKey VXRMBBLRHSRVDK-UHFFFAOYSA-N
MeSH Methyldichloroarsine
性质
化学式 CH3AsCl2
摩尔质量 160.86 g·mol−1
精确质量 159.882776927 g mol-1
外观 无色液体
密度 1.836 g/cm3
熔点 -55 °C（218 K）
沸点 133 °C（406 K）
溶解性（水） reacts
危险性
主要危害 毒性，刺激性
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

德国化学家于1917-1918年间，在第一次世界大战的战场上首次将二氯甲基胂作为武器使用。这是历史上第一种作为化学武器使用的有机砷化合物[1]。

化学性质

以砷原子为中心，二氯甲基胂分子呈三角锥形，Cl-As-Cl和C-As-Cl形成的两个角均接近90°（见图示）。实际上，全部以三价砷为中心的分子都有相类似的结构。

二氯甲基胂可由甲基氯化镁和三氯化砷反应制得：[2]

AsCl3 + CH3MgCl → CH3AsCl2 + MgCl2

通常，这种合成会在醚类或四氢呋喃溶液中进行，然后通过蒸馏分离产物。使用过量的甲基氯化镁会产生二甲基氯胂（(CH3)2AsCl）和三甲基胂（(CH3)3As）。

在一战中，德国的生产方法包含如下三个步骤，首先是亚砷酸钠的甲基化：

2 Na3AsO3 + (CH3O)2SO2 → 2 CH3AsO(ONa)2 + Na2SO4

随后是用二氧化硫还原上一步的产物：

CH3AsO(ONa)2 + SO2 → CH3AsO + Na2SO4

接着使单甲基砷的氧化物反应，产生氯化氢和二氯甲基胂：[3]

CH3AsO + 2 HCl → CH3AsCl2 + H2O

As-Cl键易受亲核攻击，用钠的金属化合物还原MD可产生聚合物[CH3As]n。

中毒反应

二氯甲基胂的部分中毒症状近似于毒漆藤，但眼部和鼻腔刺激感是其独有的，糜烂、发泡可能在中毒数小时后推迟发作[4]。症状还包括：皮肤灼烧，伴有发泡；眼瞼痙攣和恐光；抽搐、腹痛、咳嗽和呼吸困难；在中毒三到五天后，呼吸系统可能受到破坏；此外，溶血反應也可能发生[1]。

MD的效果不是持续性的，它会在短时间内挥发散失[4]。但是，这段时间也足以致命。半數致死量为3,000 mg/(min * m3)[4]。

防护措施

除了避开MD可能被使用的区域，活性炭过滤装置和防毒面具可以帮助防护MD。但是，必须注意，MD可以穿透橡胶，所以有些面罩和衣物是无效的[2]。其它类别的防护外罩也是有用的，如全身防护服。漂白剂和氢氧化钠溶液可以有效去除MD。

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Fitzgerald, G. M.;Vollmer, T. CBRNE -Vesicants, Organic Arsenicals: L, ED, MD, PD, HL. WebMD. 2006-06-19 [2008-12-23]. （原始内容于2020-08-07）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  2. ^ 2.0 2.1 Ledgard, J. The Laboratory History of Chemical Warfare Agents（《化学武器的实验史》）. Lulu.com. 2006: 117 [2013-09-02]. ISBN 9781411694323. （原始内容于2018-02-07）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  3. ^ Lohs, K. H. Synthetische Gifte 4th. Berlin (East), GDR: Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik. 1974 （德语）. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Cashman, J. R. Emergency Response Handbook for Chemical and Biological Agents and Weapons（《化学和生物武器紧急应对手册》） 2nd. CRC Press. 2008: 216. ISBN 9781420052664. 

四月 09, 2023
二氯甲基胂, 此條目需要补充更多来源, 2017年7月23日, 请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目, 无法查证的内容可能會因為异议提出而移除, 致使用者, 请搜索一下条目的标题, 来源搜索, 网页, 新闻, 书籍, 学术, 图像, 以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源, 判定指引, 亦可简写为md, 是一种有机化合物, 化学式为ch3ascl2, 它是一种无色, 易挥发的液体, 具有很强的毒性, 是一种糜烂性毒剂, 可作为化学武器使用, iupac名dichloromethylarsane系统名dichlo. 此條目需要补充更多来源 2017年7月23日 请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目 无法查证的内容可能會因為异议提出而移除 致使用者 请搜索一下条目的标题 来源搜索 二氯甲基胂 网页 新闻 书籍 学术 图像 以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源 判定指引 二氯甲基胂 亦可简写为MD 是一种有机化合物 化学式为CH3AsCl2 它是一种无色 易挥发的液体 具有很强的毒性 是一种糜烂性毒剂 可作为化学武器使用 1 二氯甲基胂IUPAC名Dichloromethylarsane系统名Dichloro methyl arsane 二氯甲基胂 识别缩写 MDMDA MDCACAS号 593 89 5 PubChem 61142ChemSpider 55089SMILES Cl As Cl CInChI 1S CH3AsCl2 c1 2 3 4 h1H3InChIKey VXRMBBLRHSRVDK UHFFFAOYSA NMeSH Methyldichloroarsine性质化学式 CH3AsCl2摩尔质量 160 86 g mol 1精确质量 159 882776927 g mol 1外观 无色液体密度 1 836 g cm3熔点 55 C 218 K 沸点 133 C 406 K 溶解性 水 reacts危险性主要危害 毒性 刺激性若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 历史 2 化学性质 3 中毒反应 4 防护措施 5 参见 6 参考资料历史 编辑德国化学家于1917 1918年间 在第一次世界大战的战场上首次将二氯甲基胂作为武器使用 这是历史上第一种作为化学武器使用的有机砷化合物 1 化学性质 编辑以砷原子为中心 二氯甲基胂分子呈三角锥形 Cl As Cl和C As Cl形成的两个角均接近90 见图示 实际上 全部以三价砷为中心的分子都有相类似的结构 二氯甲基胂可由甲基氯化镁和三氯化砷反应制得 2 AsCl3 CH3MgCl CH3AsCl2 MgCl2通常 这种合成会在醚类或四氢呋喃溶液中进行 然后通过蒸馏分离产物 使用过量的甲基氯化镁会产生二甲基氯胂 CH3 2AsCl 和三甲基胂 CH3 3As 在一战中 德国的生产方法包含如下三个步骤 首先是亚砷酸钠的甲基化 2 Na3AsO3 CH3O 2SO2 2 CH3AsO ONa 2 Na2SO4随后是用二氧化硫还原上一步的产物 CH3AsO ONa 2 SO2 CH3AsO Na2SO4接着使单甲基砷的氧化物反应 产生氯化氢和二氯甲基胂 3 CH3AsO 2 HCl CH3AsCl2 H2OAs Cl键易受亲核攻击 用钠的金属化合物还原MD可产生聚合物 CH3As n 中毒反应 编辑二氯甲基胂的部分中毒症状近似于毒漆藤 但眼部和鼻腔刺激感是其独有的 糜烂 发泡可能在中毒数小时后推迟发作 4 症状还包括 皮肤灼烧 伴有发泡 眼瞼痙攣和恐光 抽搐 腹痛 咳嗽和呼吸困难 在中毒三到五天后 呼吸系统可能受到破坏 此外 溶血反應也可能发生 1 MD的效果不是持续性的 它会在短时间内挥发散失 4 但是 这段时间也足以致命 半數致死量为3 000 mg min m3 4 防护措施 编辑除了避开MD可能被使用的区域 活性炭过滤装置和防毒面具可以帮助防护MD 但是 必须注意 MD可以穿透橡胶 所以有些面罩和衣物是无效的 2 其它类别的防护外罩也是有用的 如全身防护服 漂白剂和氢氧化钠溶液可以有效去除MD 参见 编辑芥子毒气参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 Fitzgerald G M Vollmer T CBRNE Vesicants Organic Arsenicals L ED MD PD HL WebMD 2006 06 19 2008 12 23 原始内容存档于2020 08 07 页面存档备份 存于互联网档案馆 2 0 2 1 Ledgard J The Laboratory History of Chemical Warfare Agents 化学武器的实验史 Lulu com 2006 117 2013 09 02 ISBN 9781411694323 原始内容存档于2018 02 07 页面存档备份 存于互联网档案馆 Lohs K H Synthetische Gifte 4th Berlin East GDR Militarverlag der Deutschen Demokratischen Republik 1974 德语 4 0 4 1 4 2 Cashman J R Emergency Response Handbook for Chemical and Biological Agents and Weapons 化学和生物武器紧急应对手册 2nd CRC Press 2008 216 ISBN 9781420052664 取自 https zh wikipedia org w index php title 二氯甲基胂 amp oldid 73641071, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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