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二十二碳六烯酸

二十二碳六烯酸(英語:Docosahexaenoic Acid,DHA)是有六個雙鍵多元不飽和脂肪酸(C22H32O2),是一种ω-3必需脂肪酸

二十二碳六烯酸
二十二碳六烯酸的棒球模型
二十二碳六烯酸的填充模型
IUPAC名
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-
 4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
顺,顺,顺,顺,顺,顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
别名 cervonic acid, DHA
识别
CAS号 6217-54-5  
PubChem 445580
ChemSpider 393183
SMILES
 
  • O=C(O)CC\C=C/C/C=C\C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
InChI
 
  • 1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-
InChIKey MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBBZ
ChEBI 28125
IUPHAR配体 1051
性质
化学式 C22H32O2
摩尔质量 328.488 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

魚油含有豐富的DHA。大部分在魚類和其他生物的DHA起源於光合和異養微藻。在食物鏈越上層的生物,DHA份量越多。DHA在商業上也可以從微藻Crypthecodinium chonii和裂殖壶菌属(Schizochytrium)提煉出。[1]使用微藻來生產的DHA是素食。[2]而大多數的動物很少通過代謝生產DHA,雖然α-亞麻酸(ALA)也是一種ω-3脂肪酸,但是ALA轉換成DHA的效率極差,且ALA不能為人體所用,所以DHA必需額外補充。

健康 编辑

DHA為大腦視網膜中含量最高的ω-3脂肪酸,佔大腦中多元不飽和脂肪酸的40%,視網膜中多元不飽和脂肪酸的60%,神經元細胞膜中有50%為DHA[3]。DHA能阻止血小板在血管壁上的沉積,預防或減輕動脈粥樣硬化冠心病等發生[4]

有許多研究探訪DHA對腦部的影響。加拿大學者Sheila M. Innis在2007年的論文認為DHA對大腦的發育有重要的影響[5], 但英國學者在2008年發表的論文指出:「還沒有充份的資料可評估ω-3脂肪酸對認知系統的影響」[6]

懷孕和哺乳 编辑

母乳中DHA佔所有脂肪酸的比例從0.07%到超過1.0%不等,平均值約為0.34%。若婦女食用較多的魚類,其母乳中DHA的含量也會較高。魚類及貝類DHA含量高,但其中也會受到微量的汞污染。美國的食品及藥物管理局已提出對於孕婦、計劃懷孕婦女、哺乳婦女及小孩所食用魚類及貝類中汞含量的關切[7]

最近開始建議孕婦補充DHA,指出有關DHA對於注意力及視力改善的相關研究,並且指出大部份中国的孕婦飲食攝取的DHA都未達到其「建議量」[8]。國際脂肪酸及脂質研究學會(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)的一個工作小組認為孕婦及哺乳婦女DHA的建議攝取量是每天300 mg,而此階段的婦女每天DHA的消耗量介於45 mg到115 mg之間。March of Dimes組織英语March of Dimes的建議量則是每天200 mg[9],其他來源資料也有提出不同的建議量[10]
DHA营养干预对优生优育,以及婴幼儿健康成长很重要,母亲孕期即开始合理的进行DHA营养干预,更利于优生。[11] 尽管有上述补充DHA的建议,2017年发表的一项妊娠期妇女服用800 mg/day DHA补充剂和安慰剂的随机实验结果表明,在孩子出生后的7年的跟踪过程中,孕期服用DHA补充剂对子女的认知能力并无影响。[12]

含DHA的食品/產品 编辑

DHA存在於海中的浮游生物植物)類中,而這些浮游生物被魚類吃下後,DHA便進入魚類體內,在食物鏈中逐層累積:魚體內DHA含量最多的部份則是眼窩的脂肪、其次為魚油,亦有人將其製成魚油[來源請求]

參考文獻 编辑

  1. ^ Martek Biosciences Corporation. . 2007年4月5日 [10-07-2013]. (原始内容存档于2007年2月5日). 
  2. ^ Martek Biosciences Corporation. . 2008年7月29日 [10-07-2013]. (原始内容存档于2009年1月30日). 
  3. ^ Meharban Singh. (PDF). March 2005 [2012-04-05]. (原始内容 (PDF)存档于2012-02-27). 
  4. ^ 郭云庚. 实用老年心血管病诊疗学. 北京: 清華大學出版社. 2004. ISBN 7302092281. 
  5. ^ Dietary (n-3) Fatty Acids and Brain Development (PDF). [2012-04-06]. (原始内容 (PDF)于2012-05-01). 
  6. ^ Does taking vitamin, mineral and fatty acid supplements prevent cognitive decline? A systematic review of randomized controlled trials.. [2012-04-06]. (原始内容于2012-11-14). 
  7. ^ 存档副本. [2012-04-07]. (原始内容于2013-03-17). 
  8. ^ Beth Vincent, MHS. . 2005-10-31 [2007-10-29]. (原始内容存档于2007-11-17). 
  9. ^ . [2012年4月7日]. (原始内容存档于2012年3月22日). 
  10. ^ Jennifer Denomme, Ken D. Stark, and Bruce J. Holub. Directly Quantitated Dietary (n-3) Fatty Acid Intakes of Pregnant Canadian Women Are Lower than Current Dietary Recommendations. August 20, 2004 [October 9, 2007]. (原始内容于2010-10-24). 
  11. ^ DHA营养干预对优生的作用,中国优生优育 2010年16卷02期
  12. ^ Gould, Jacqueline F.; Treyvaud, Karli; Yelland, Lisa N.; Anderson, Peter J.; Smithers, Lisa G.; McPhee, Andrew J.; Makrides, Maria. Seven-Year Follow-up of Children Born to Women in a Randomized Trial of Prenatal DHA Supplementation. JAMA. 2017-03-21, 317 (11): 1173–1175 [2019-11-27]. ISSN 0098-7484. PMID 28324081. doi:10.1001/jama.2016.21303. (原始内容于2020-01-31) (英语). 

參見 编辑

外部連結 编辑

  • ChemSub Online : 二十二碳六烯酸 - DHA(页面存档备份,存于互联网档案馆

二十二碳六烯酸, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英語, docosahexaenoic, acid, 是有六個雙鍵的多元不飽和脂肪酸, c22h32o2, 是一种ω, 3必需脂肪酸, 的棒球模型, 的填充模型iupac名, docosa, hexaenoic, acid顺, 别名, cervonic, acid, dha识别cas号, 6217, pubchem, 445580chemspider, 393183smiles, cc. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 二十二碳六烯酸 英語 Docosahexaenoic Acid DHA 是有六個雙鍵的多元不飽和脂肪酸 C22H32O2 是一种w 3必需脂肪酸 二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸的棒球模型 二十二碳六烯酸的填充模型IUPAC名 4Z 7Z 10Z 13Z 16Z 19Z docosa 4 7 10 13 16 19 hexaenoic acid顺 顺 顺 顺 顺 顺 4 7 10 13 16 19 二十二碳六烯酸别名 cervonic acid DHA识别CAS号 6217 54 5 PubChem 445580ChemSpider 393183SMILES O C O CC C C C C C C C C C C C C C C C C C CCInChI 1 C22H32O2 c1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 h3 4 6 7 9 10 12 13 15 16 18 19H 2 5 8 11 14 17 20 21H2 1H3 H 23 24 b4 3 7 6 10 9 13 12 16 15 19 18 InChIKey MBMBGCFOFBJSGT KUBAVDMBBZChEBI 28125IUPHAR配体 1051性质化学式 C22H32O2摩尔质量 328 488 g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 魚油含有豐富的DHA 大部分在魚類和其他生物的DHA起源於光合和異養微藻 在食物鏈越上層的生物 DHA份量越多 DHA在商業上也可以從微藻Crypthecodinium chonii和裂殖壶菌属 Schizochytrium 提煉出 1 使用微藻來生產的DHA是素食 2 而大多數的動物很少通過代謝生產DHA 雖然a 亞麻酸 ALA 也是一種w 3脂肪酸 但是ALA轉換成DHA的效率極差 且ALA不能為人體所用 所以DHA必需額外補充 目录 1 健康 1 1 懷孕和哺乳 2 含DHA的食品 產品 3 參考文獻 4 參見 5 外部連結健康 编辑DHA為大腦及視網膜中含量最高的w 3脂肪酸 佔大腦中多元不飽和脂肪酸的40 視網膜中多元不飽和脂肪酸的60 神經元的細胞膜中有50 為DHA 3 DHA能阻止血小板在血管壁上的沉積 預防或減輕動脈粥樣硬化和冠心病等發生 4 有許多研究探訪DHA對腦部的影響 加拿大學者Sheila M Innis在2007年的論文認為DHA對大腦的發育有重要的影響 5 但英國學者在2008年發表的論文指出 還沒有充份的資料可評估w 3脂肪酸對認知系統的影響 6 懷孕和哺乳 编辑 母乳中DHA佔所有脂肪酸的比例從0 07 到超過1 0 不等 平均值約為0 34 若婦女食用較多的魚類 其母乳中DHA的含量也會較高 魚類及貝類DHA含量高 但其中也會受到微量的汞污染 美國的食品及藥物管理局已提出對於孕婦 計劃懷孕婦女 哺乳婦女及小孩所食用魚類及貝類中汞含量的關切 7 最近開始建議孕婦補充DHA 指出有關DHA對於注意力及視力改善的相關研究 並且指出大部份中国的孕婦飲食攝取的DHA都未達到其 建議量 8 國際脂肪酸及脂質研究學會 International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids 的一個工作小組認為孕婦及哺乳婦女DHA的建議攝取量是每天300 mg 而此階段的婦女每天DHA的消耗量介於45 mg到115 mg之間 March of Dimes組織 英语 March of Dimes 的建議量則是每天200 mg 9 其他來源資料也有提出不同的建議量 10 DHA营养干预对优生优育 以及婴幼儿健康成长很重要 母亲孕期即开始合理的进行DHA营养干预 更利于优生 11 尽管有上述补充DHA的建议 2017年发表的一项妊娠期妇女服用800 mg day DHA补充剂和安慰剂的随机实验结果表明 在孩子出生后的7年的跟踪过程中 孕期服用DHA补充剂对子女的认知能力并无影响 12 含DHA的食品 產品 编辑DHA存在於海中的浮游生物 植物 類中 而這些浮游生物被魚類吃下後 DHA便進入魚類體內 在食物鏈中逐層累積 魚體內DHA含量最多的部份則是眼窩的脂肪 其次為魚油 亦有人將其製成魚油 來源請求 參考文獻 编辑 Martek Biosciences Corporation History of Martek 2007年4月5日 10 07 2013 原始内容存档于2007年2月5日 请检查 access date 中的日期值 帮助 Martek Biosciences Corporation Martek Products 2008年7月29日 10 07 2013 原始内容存档于2009年1月30日 请检查 access date 中的日期值 帮助 Meharban Singh Essential Fatty Acids DHA and the Human Brain from the Indian Journal of Pediatrics Volume 72 PDF March 2005 2012 04 05 原始内容 PDF 存档于2012 02 27 郭云庚 实用老年心血管病诊疗学 北京 清華大學出版社 2004 ISBN 7302092281 Dietary n 3 Fatty Acids and Brain Development PDF 2012 04 06 原始内容存档 PDF 于2012 05 01 Does taking vitamin mineral and fatty acid supplements prevent cognitive decline A systematic review of randomized controlled trials 2012 04 06 原始内容存档于2012 11 14 存档副本 2012 04 07 原始内容存档于2013 03 17 Beth Vincent MHS The Importance of DHA During Pregnancy and Breastfeeding 2005 10 31 2007 10 29 原始内容存档于2007 11 17 存档副本 2012年4月7日 原始内容存档于2012年3月22日 Jennifer Denomme Ken D Stark and Bruce J Holub Directly Quantitated Dietary n 3 Fatty Acid Intakes of Pregnant Canadian Women Are Lower than Current Dietary Recommendations August 20 2004 October 9 2007 原始内容存档于2010 10 24 DHA营养干预对优生的作用 中国优生优育 2010年16卷02期 Gould Jacqueline F Treyvaud Karli Yelland Lisa N Anderson Peter J Smithers Lisa G McPhee Andrew J Makrides Maria Seven Year Follow up of Children Born to Women in a Randomized Trial of Prenatal DHA Supplementation JAMA 2017 03 21 317 11 1173 1175 2019 11 27 ISSN 0098 7484 PMID 28324081 doi 10 1001 jama 2016 21303 原始内容存档于2020 01 31 英语 參見 编辑藍菌 二十碳五烯酸 EPA a 亞麻酸 ALA 十八碳四烯酸 SDA 外部連結 编辑DHA解惑篇 聰明的脂肪酸 DHA ChemSub Online 二十二碳六烯酸 DHA 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 二十二碳六烯酸 amp oldid 68807929, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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