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丙酮肟

丙酮肟是一种有机化合物,是最简的酮肟。其化学式为(CH3)2CNOH,外观为白色晶状固体,可溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、轻石油,常用于有机合成[2]

丙酮肟
IUPAC名
2-Propanone oxime
别名 Acetoxime; N-Hydroxy-2-propanimine; Methyl methyl ketoxime
识别
CAS号 127-06-0  
PubChem 67180
ChemSpider 60524
SMILES
InChI
InChIKey PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYAK
EINECS 204-820-1
ChEBI 15349
KEGG C01995
性质
化学式 C3H7NO
摩尔质量 73.09 g·mol−1
外观 白色针状晶体
密度 0.901 g/mL[1]
熔点 60 - 63 °C(270 K)
沸点 135 °C(408 K)
溶解性 330 g/L (20 °C)
磁化率 -44.42·10−6 cm3/mol
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 Danger
H-术语 H228, H302, H317, H318, H351
P-术语 P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P272, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338
主要危害 吞食可能有害
NFPA 704
0
0
0
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
4,000 mg/kg 鼠-腹腔
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

丙酮肟最早在1882年由德国化学家维克托·梅耶及其学生制成并命名。[3]

制备

丙酮肟可由丙酮羟胺在氯化氢的环境下反应冷凝而得:[4][2]

(CH3)2CO + H2NOH → (CH3)2CNOH + H2O

除此之外,也可以在过氧化氢的环境下,将丙酮氨解氧化而成。[5]

用途

丙酮肟是一种优秀的缓蚀剂,与常用的对比,不仅毒性低,而且也更稳定。丙酮肟也用于酮、钴的测定,以及有机合成。[6]

参考文献

  1. ^ Sigma-Aldrich Chemical Catalogue Acetone Oxime. [2 September 2016]. (原始内容于2020-10-25). 
  2. ^ 2.0 2.1 Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi:10.1002/047084289X.rn00765
  3. ^ Meyer, Victor; Janny, Alois. Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton [On the effect of hydroxylamine on acetone]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1882, 15: 1324–1326 [2020-12-26]. doi:10.1002/cber.188201501285. (原始内容于2022-01-20) (德语).  From p. 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …" (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )
  4. ^ Handbook of Chemistry and Physics Acetone Oxime. [23 April 2014]. (原始内容于2008-05-23). 
  5. ^ Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. [1] (页面存档备份,存于互联网档案馆).
  6. ^ Acetone Oxime Properties (页面存档备份,存于互联网档案馆), additional text.

丙酮肟, 是一种有机化合物, 是最简的酮肟, 其化学式为, 2cnoh, 外观为白色晶状固体, 可溶于水, 乙醇, 乙醚, 氯仿, 轻石油, 常用于有机合成, iupac名2, propanone, oxime别名, acetoxime, hydroxy, propanimine, methyl, methyl, ketoxime识别cas号, pubchem, 67180chemspider, 60524smiles, cinchi, c3h7no, 2h3inchikey, pxajqjmdexjwfb, uh. 丙酮肟是一种有机化合物 是最简的酮肟 其化学式为 CH3 2CNOH 外观为白色晶状固体 可溶于水 乙醇 乙醚 氯仿 轻石油 常用于有机合成 2 丙酮肟IUPAC名2 Propanone oxime别名 Acetoxime N Hydroxy 2 propanimine Methyl methyl ketoxime识别CAS号 127 06 0 PubChem 67180ChemSpider 60524SMILES CC NO CInChI 1 C3H7NO c1 3 2 4 5 h5H 1 2H3InChIKey PXAJQJMDEXJWFB UHFFFAOYAKEINECS 204 820 1ChEBI 15349KEGG C01995性质化学式 C3H7NO摩尔质量 73 09 g mol 1外观 白色针状晶体密度 0 901 g mL 1 熔点 60 63 C 270 K 沸点 135 C 408 K 溶解性 水 330 g L 20 C 磁化率 44 42 10 6 cm3 mol危险性GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H228 H302 H317 H318 H351P 术语 P201 P202 P210 P240 P241 P261 P264 P270 P272 P280 P281 P301 312 P302 352 P305 351 338主要危害 吞食可能有害NFPA 704 0 0 0 致死量或浓度 LD50 中位剂量 4 000 mg kg 鼠 腹腔若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 丙酮肟最早在1882年由德国化学家维克托 梅耶及其学生制成并命名 3 制备 编辑丙酮肟可由丙酮和羟胺在氯化氢的环境下反应冷凝而得 4 2 CH3 2CO H2NOH CH3 2CNOH H2O除此之外 也可以在过氧化氢的环境下 将丙酮氨解氧化而成 5 用途 编辑丙酮肟是一种优秀的缓蚀剂 与常用的肼对比 不仅毒性低 而且也更稳定 丙酮肟也用于酮 钴的测定 以及有机合成 6 参考文献 编辑 Sigma Aldrich Chemical Catalogue Acetone Oxime 2 September 2016 原始内容存档于2020 10 25 2 0 2 1 Steven M Weinreb Kristina Borstnik Acetone Oxime e EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2007 doi 10 1002 047084289X rn00765 Meyer Victor Janny Alois Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton On the effect of hydroxylamine on acetone Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1882 15 1324 1326 2020 12 26 doi 10 1002 cber 188201501285 原始内容存档于2022 01 20 德语 From p 1324 Die Substanz welche wir wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsaure und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt vorlaufig Acetoxim nennen wollen The substance which we on account of its close relations to acetoximic acid and since it possesses no acid properties will for the present name acetoxime Handbook of Chemistry and Physics Acetone Oxime 23 April 2014 原始内容存档于2008 05 23 Xinhua Liang Zhentao Mi Yaquan Wang Li Wang Xiangwen Zhang Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS 1 Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82 pp 333 337 1 页面存档备份 存于互联网档案馆 Acetone Oxime Properties 页面存档备份 存于互联网档案馆 additional text 取自 https zh wikipedia org w index php title 丙酮肟 amp oldid 70595067, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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