γ-六氯环己烷 （γ-HCH），俗称靈丹 （Lindane），是農药六氯环己烷 的一种γ-异构体 ，也是该杀虫剂的有效成分。
γ-六氯环己烷 IUPAC名 英文名 γ-hexachlorocyclohexane 别名 靈丹 识别 缩写 γ-HCH CAS号 58-89-9 PubChem 727 SMILES
Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@@H]1Cl InChI
InChI=1S/C6H6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-6H/t1-,2-,3-,4+,5+,6+ ATC代码 P03AB02 ，QP53 AB02 QS02 QA01 性质[1] [2] 化学式 C6 H6 Cl6 摩尔质量 290.8298 g·mol⁻¹ 外观 无色无味固体 密度 1.85 g·cm−3 熔点 112.9°C 沸点 323°C（分解） 溶解性 （水 ） 难溶于水：8.2 mg·l−1 (25 °C) 蒸氣壓 5.1 Pa 药理学 药品分级 妊娠分类 危险性 欧盟危险性符号 警示术语 R：R20/21 R25 R48/22 R64 R50/53 安全术语 S：S1/2 S36/37 S45 S60 S61 NFPA 704 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa） 下。
制备 工业品六氯环己烷可由苯 与3分子氯气 经紫外线 照射得到：
工业品六六六是多种异构体的混合物，其中γ-异构体仅占12–16%，其余均为无效成分。根据各异构体在有机溶剂中的不同溶解度，可以通过溶剂提取而将高含量的γ-异构体从中提取出来。当γ-六六六含量超过99%时称为林丹。最常用的提取溶剂是甲醇 。
性质 γ-六氯环己烷是六氯环己烷的一种立体异构体 ，该异构现象是由环己烷构象 情况所决定的。其结构中，氯原子在环上的位置为a,a,a,e,e,e位（a = 直键，e = 平键）。除γ-异构体外，六氯环己烷还有α-、β-、δ-和ε-异构体。
工业品六六六为具有强烈刺鼻恶臭的白色固体，但纯γ-六六六为白色无臭的结晶。γ-六六六可以在浓硝酸 中重结晶 ，说明其化学稳定性是很高的。
六六六对光、热、酸和氧化介质均很稳定，不过在碱性条件下会消除 氯化氢 ，最终得到1,2,4-三氯苯 。
用途 作为农药 时叫“六六六”，有效成分主要是俗稱「林丹」或「林旦」（Lindane）的γ-异构体 ，常施于蔬果等作物。对昆虫有触杀 、消化毒性和挥发性毒物(熏蒸杀虫)等作用。是一种广谱性杀虫剂，用来防治果树、蔬菜、水稻、经济作物等多种害虫。也是一种土壤杀虫剂。
γ-六氯环己烷有毒，致畸，易残留。不仅残留在蔬果上的农药会对人造成危害，残留在土壤中也会影响后一年作物的生长。目前在世界许多地区，包括中国大陆 ，已经禁止使用该农药。平時以晶狀方式呈現，不易溶於水及不易受到生物分解，會影響人體的神經中樞、肝臟、腎臟，並且容易導致產下畸形兒。
含γ-六氯环己烷1%的药物林丹软膏，用于治疗阴虱 、疥虫等人体寄生虫。但是由于其具有低毒性，孕妇及儿童不可使用。
历史 1825年，英国科学家迈克尔·法拉第 发现苯和氯在日光照射下反应，可以得到一种固体产物。1912年，荷兰化学家林丹（Teunis van der Linden）指出，在六六六混合物中存在4种立体异构体。但直到1935年，六六六的杀虫活性才由Bender发现。随后Slade和法国人Dupire也各自发现六六六的杀虫活性。Slade还进一步指出，六六六的生物活性几乎完全是由其γ-异构体的存在引起的。
六六六在1950-60年代曾是中国生产最多、应用最广的一种杀虫剂，它在确保农业丰收和预防传染病方面起到了巨大的作用。
据估计，1950至2000年间，全球林丹的总产量约为60万吨，其中大多数是用在农业方面。由于林丹是一种持久性有机污染物 ，并对人体具有一定的毒性，截至2006年11月，已有52个国家禁止林丹的使用，另有33个国家对林丹的使用作出限制。2009年的《斯德哥尔摩公约 》会议，明确禁止林丹的生产和在农业上的应用。
虽然中国很早便停止了六六六的使用，但林丹可能仍然在生产和使用。香港自1991年起禁止六六六的使用（註銷登記）。[3]
在1996-1998年，ES & T的Middeldorp及Van Eekert兩人發現六氯環己烷在厭氧狀態下提供碳源，可催化細菌 將六氯環己烷分解成苯 及氯苯 ，分別再經厭氧及耗氧狀態下完全分解成水 、二氧化碳 、甲烷 、氫 離子及氯 離子等，利用這個結果運用在Akzo Nobel在荷蘭 的污染場址，評估利用現有細菌分解六氯環己烷可行性。
毒性 γ-六六六的大鼠口服急性毒性和DDT 差不多,半數致死量是115mg/kg。给药后，曾在动物的奶和脂肪中发现有林丹的存在，但可以相当快地排出体外，因而累积体内的危险性较小。不过，工业品六六六中含有一定量的α-和β-六六六，这两种异构体使积蓄的可能性和累积毒性大大提高。
代谢 动物体内，林丹首先主要经由各种过程转变为1,2,4-三氯苯 ，然后进一步生成三氯酚的各种异构体，并经与葡糖醛酸 的结合 而排出体外。在昆虫体内，林丹主要降解为五氯环己烯，再与谷胱甘肽 形成加成产物。
作用机制 雖然六六六毒性和滴滴涕差不多,但六六六的作用机制与滴滴涕 不同，而与环戊二烯类杀虫剂有些类似。六六六主要作用于中枢神经系统，对周围神经系统也有作用。作用部位是突触 。实验表明，其对突触的作用方式主要是促使突触前膜过多地释放乙酰胆碱 ，从而引起典型的兴奋、痉挛、麻痹等征象。而至于六六六引起乙酰胆碱释放的具体机制，目前仍然不很清楚。
测定方法 一种方法是比色测定六六六脱氯化氢、硝化等反应后产生的1,3-二硝基苯与丁酮 形成的有色配合物，而电子捕获气相色谱的测定可达毫微克量。这些方法均适合残留量的测定。
參考資料 ^ Record of Lindan in the GESTIS Substance Database from the IFA ^ Jenny Hartmann-Schreier, in: Roempp Online - Version 3.5 , 2009 , Georg Thieme Verlag, Stuttgart. ^ . （原始内容存档于2009-02-28）.
外部連結 政府和組織 FDA Information on Lindane （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） EPA Information on Lindane （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） 新聞報導和意見文章 "Mom and Pros Tackle Lice" （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） - NPR story from 2006 Pepsi and Coca-Cola - Lindane in drinks in India （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） - news story from 2006 - news story from 2003
六氯环己烷, 俗称靈丹, lindane, 是農药六氯环己烷的一种γ, 异构体, 也是该杀虫剂的有效成分, iupac名, hexachlorocyclohexane, 六氯環己烷英文名, hexachlorocyclohexane别名, 靈丹γ, hch识别缩写, hchcas号, pubchem, 727smiles, 1clinchi, inchi, c6h6cl6, atc代码, p03ab02, qp53, 英语, atcvet, code, qp53, ab02, qs02, 英语, atcvet, c. g 六氯环己烷 g HCH 俗称靈丹 Lindane 是農药六氯环己烷的一种g 异构体 也是该杀虫剂的有效成分 g 六氯环己烷IUPAC名 1r 2R 3S 4r 5R 6S 1 2 3 4 5 6 hexachlorocyclohexane 1r 2R 3S 4r 5R 6S 1 2 3 4 5 6 六氯環己烷英文名 g hexachlorocyclohexane别名 靈丹g HCH识别缩写 g HCHCAS号 58 89 9 PubChem 727SMILES Cl C H 1 C H Cl C H Cl C H Cl C H Cl C H 1ClInChI InChI 1S C6H6Cl6 c7 1 2 8 4 10 6 12 5 11 3 1 9 h1 6H t1 2 3 4 5 6 ATC代码 P03AB02 QP53 英语 ATCvet code QP53 AB02 QS02 英语 ATCvet code QS02 QA01性质 1 2 化学式 C6H6Cl6摩尔质量 290 8298 g mol 外观 无色无味固体密度 1 85 g cm 3熔点 112 9 C沸点 323 C 分解 溶解性 水 难溶于水 8 2 mg l 1 25 C 蒸氣壓 5 1 Pa药理学药品分级妊娠分类危险性欧盟危险性符号有毒 T危害环境N警示术语 R R20 21 R25 R48 22 R64 R50 53安全术语 S S1 2 S36 37 S45 S60 S61NFPA 704 1 3 0 若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 性质 3 用途 4 历史 5 毒性 6 代谢 7 作用机制 8 测定方法 9 參考資料 10 外部連結 10 1 政府和組織 10 2 新聞報導和意見文章制备 编辑工业品六氯环己烷可由苯与3分子氯气经紫外线照射得到 工业品六六六是多种异构体的混合物 其中g 异构体仅占12 16 其余均为无效成分 根据各异构体在有机溶剂中的不同溶解度 可以通过溶剂提取而将高含量的g 异构体从中提取出来 当g 六六六含量超过99 时称为林丹 最常用的提取溶剂是甲醇 性质 编辑g 六氯环己烷是六氯环己烷的一种立体异构体 该异构现象是由环己烷构象情况所决定的 其结构中 氯原子在环上的位置为a a a e e e位 a 直键 e 平键 除g 异构体外 六氯环己烷还有a b d 和e 异构体 工业品六六六为具有强烈刺鼻恶臭的白色固体 但纯g 六六六为白色无臭的结晶 g 六六六可以在浓硝酸中重结晶 说明其化学稳定性是很高的 六六六对光 热 酸和氧化介质均很稳定 不过在碱性条件下会消除氯化氢 最终得到1 2 4 三氯苯 用途 编辑作为农药时叫 六六六 有效成分主要是俗稱 林丹 或 林旦 Lindane 的g 异构体 常施于蔬果等作物 对昆虫有触杀 消化毒性和挥发性毒物 熏蒸杀虫 等作用 是一种广谱性杀虫剂 用来防治果树 蔬菜 水稻 经济作物等多种害虫 也是一种土壤杀虫剂 g 六氯环己烷有毒 致畸 易残留 不仅残留在蔬果上的农药会对人造成危害 残留在土壤中也会影响后一年作物的生长 目前在世界许多地区 包括中国大陆 已经禁止使用该农药 平時以晶狀方式呈現 不易溶於水及不易受到生物分解 會影響人體的神經中樞 肝臟 腎臟 並且容易導致產下畸形兒 含g 六氯环己烷1 的药物林丹软膏 用于治疗阴虱 疥虫等人体寄生虫 但是由于其具有低毒性 孕妇及儿童不可使用 历史 编辑1825年 英国科学家迈克尔 法拉第发现苯和氯在日光照射下反应 可以得到一种固体产物 1912年 荷兰化学家林丹 Teunis van der Linden 指出 在六六六混合物中存在4种立体异构体 但直到1935年 六六六的杀虫活性才由Bender发现 随后Slade和法国人Dupire也各自发现六六六的杀虫活性 Slade还进一步指出 六六六的生物活性几乎完全是由其g 异构体的存在引起的 六六六在1950 60年代曾是中国生产最多 应用最广的一种杀虫剂 它在确保农业丰收和预防传染病方面起到了巨大的作用 据估计 1950至2000年间 全球林丹的总产量约为60万吨 其中大多数是用在农业方面 由于林丹是一种持久性有机污染物 并对人体具有一定的毒性 截至2006年11月 已有52个国家禁止林丹的使用 另有33个国家对林丹的使用作出限制 2009年的 斯德哥尔摩公约 会议 明确禁止林丹的生产和在农业上的应用 虽然中国很早便停止了六六六的使用 但林丹可能仍然在生产和使用 香港自1991年起禁止六六六的使用 註銷登記 3 在1996 1998年 ES amp T的Middeldorp及Van Eekert兩人發現六氯環己烷在厭氧狀態下提供碳源 可催化細菌將六氯環己烷分解成苯及氯苯 分別再經厭氧及耗氧狀態下完全分解成水 二氧化碳 甲烷 氫離子及氯離子等 利用這個結果運用在Akzo Nobel在荷蘭的污染場址 評估利用現有細菌分解六氯環己烷可行性 毒性 编辑g 六六六的大鼠口服急性毒性和DDT差不多 半數致死量是115mg kg 给药后 曾在动物的奶和脂肪中发现有林丹的存在 但可以相当快地排出体外 因而累积体内的危险性较小 不过 工业品六六六中含有一定量的a 和b 六六六 这两种异构体使积蓄的可能性和累积毒性大大提高 代谢 编辑动物体内 林丹首先主要经由各种过程转变为1 2 4 三氯苯 然后进一步生成三氯酚的各种异构体 并经与葡糖醛酸的结合而排出体外 在昆虫体内 林丹主要降解为五氯环己烯 再与谷胱甘肽形成加成产物 作用机制 编辑雖然六六六毒性和滴滴涕差不多 但六六六的作用机制与滴滴涕不同 而与环戊二烯类杀虫剂有些类似 六六六主要作用于中枢神经系统 对周围神经系统也有作用 作用部位是突触 实验表明 其对突触的作用方式主要是促使突触前膜过多地释放乙酰胆碱 从而引起典型的兴奋 痉挛 麻痹等征象 而至于六六六引起乙酰胆碱释放的具体机制 目前仍然不很清楚 测定方法 编辑一种方法是比色测定六六六脱氯化氢 硝化等反应后产生的1 3 二硝基苯与丁酮形成的有色配合物 而电子捕获气相色谱的测定可达毫微克量 这些方法均适合残留量的测定 參考資料 编辑 Record of Lindan in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health Jenny Hartmann Schreier in Roempp Online Version 3 5 2009 Georg Thieme Verlag Stuttgart 香港 環境保護署 原始内容存档于2009 02 28 外部連結 编辑政府和組織 编辑 FDA Information on Lindane 页面存档备份 存于互联网档案馆 EPA Information on Lindane 页面存档备份 存于互联网档案馆 Gamma Hexachlorocyclohexane Fact Sheet新聞報導和意見文章 编辑 Mom and Pros Tackle Lice 页面存档备份 存于互联网档案馆 NPR story from 2006 Pepsi and Coca Cola Lindane in drinks in India 页面存档备份 存于互联网档案馆 news story from 2006 India Pesticides in Coke amp Pepsi drinks news story from 2003 取自 https zh wikipedia org w index php title G 六氯环己烷 amp oldid 75397495, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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