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鲁米诺

鲁米诺(英文:Luminol),或称发光胺、光敏靈流明諾,是通用的发光化学试剂,与适当的氧化剂混合时会发出引人注目的蓝色光。它是白色至淡黄色的晶体,可溶于大多数有机极性溶剂,但不溶于水。

鲁米诺[1]
IUPAC名
5-Amino-2,3-dihydro-
1,4-phthalazinedione
别名 发光胺,3-氨基邻苯二甲酰肼
识别
CAS号 521-31-3  Y
PubChem 10638
ChemSpider 10192
SMILES
 
  • NC1=C(C(NNC2=O)=O)C2=CC=C1
InChI
 
  • 1/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13)
InChIKey HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYAB
EINECS 208-309-4
性质
化学式 C8H7N3O2
摩尔质量 177.16 g·mol⁻¹
熔点 319-320 ℃
危险性
NFPA 704
1
2
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

法医学上使用鲁米诺来检验犯罪现场含有的痕量迹,生物学上则使用鲁米诺来检测细胞中的氰化物的存在。

化学 编辑

合成 编辑

3-硝基邻苯二甲酸可作为鲁米诺的合成原料。[2][3] 3-硝基邻苯二甲酸与在高沸点溶剂(如二甘醇)中发生缩合反应,失去一分子水,生成3-硝基邻苯二甲酰肼。然后以保险粉还原3-硝基邻苯二甲酰肼中的硝基,得到3-氨基邻苯二甲酰肼,即是鲁米诺。

 

化学发光 编辑

鲁米诺只有用氧化剂处理过才会发光。通常使用双氧水和一种氢氧化物的混合水溶液作为激发剂。在铁化合物催化下,双氧水分解为氧气

2 H2O2 → O2 + 2 H2O

实验室中常以铁氰化钾作为催化剂铁的来源,而法医学上的催化剂则恰好是血红蛋白中的铁。很多生物系统中的也可催化过氧化氢的分解反应。

鲁米诺与氢氧化物反应时生成了一个双负离子(Dianion,见图),它可被过氧化氢分解出的氧气氧化,產物为一个有机过氧化物。该过氧化物很不稳定,立即分解出氮气,生成激发态的3-氨基邻苯二甲酸。激发态至基态转化中,释放的能量以光子的形式存在,波长位于可见光的蓝光部分。

 
鲁米诺的发光

 

犯罪现场调查中的应用 编辑

理论 编辑

即使犯罪现场的血迹已经被擦过或清除过,法醫依旧可以使用鲁米诺找到它们的位置。实际上,调查者在要调查的区域内噴灑鲁米诺和激发剂溶液, 再使用紫外光燈,血中的铁立即催化鲁米诺的发光反应,使其产生蓝色光芒。该反应需用的催化剂量非常少,因此鲁米诺可以检测痕量的血迹。发光大约持续30秒钟,可通过长曝光的照片观察出,其周围环境不可以太亮。

缺点 编辑

鲁米诺有一些缺点限制了它的应用:

  • 鲁米诺在、含铜合金辣根或某些漂白剂的存在下发出螢光。因此如果犯罪现场被漂白剂彻底处理过,则鲁米诺发出的螢光会强烈掩盖任何血迹的存在。
  • 鲁米诺可以检测出动物血及尿中的少量血,因此如果待测房间中含有尿或动物血,检测结果会有偏差。
  • 鲁米诺与排泄物反应,发出的光与和血反应发出的是相同的。
  • 鲁米诺可能干扰其他检测,然而鲁米诺并不干扰DNA的提取。[4]
  • 只適用於面積較大以及血漬分散的犯案現場。

参考资料 编辑

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5470.
  2. ^ Huntress et al., J. Am. Chem. Soc., 1934, 241.
  3. ^ Synthesis of luminol 互联网档案馆的,存档日期2009-04-25.
  4. ^ Technical note about Hemaglow 互联网档案馆的,存档日期2008-10-26.

外部链接 编辑

鲁米诺, 英文, luminol, 或称发光胺, 光敏靈, 流明諾, 是通用的发光化学试剂, 与适当的氧化剂混合时会发出引人注目的蓝色光, 它是白色至淡黄色的晶体, 可溶于大多数有机极性溶剂, 但不溶于水, iupac名5, amino, dihydro, phthalazinedione别名, 发光胺, 氨基邻苯二甲酰肼识别cas号, ypubchem, 10638chemspider, 10192smiles, nnc2, c1inchi, c8h7n3o2, inchikey, hwyhztirurjohg,. 鲁米诺 英文 Luminol 或称发光胺 光敏靈 流明諾 是通用的发光化学试剂 与适当的氧化剂混合时会发出引人注目的蓝色光 它是白色至淡黄色的晶体 可溶于大多数有机极性溶剂 但不溶于水 鲁米诺 1 IUPAC名5 Amino 2 3 dihydro 1 4 phthalazinedione别名 发光胺 3 氨基邻苯二甲酰肼识别CAS号 521 31 3 YPubChem 10638ChemSpider 10192SMILES NC1 C C NNC2 O O C2 CC C1InChI 1 C8H7N3O2 c9 5 3 1 2 4 6 5 8 13 11 10 7 4 12 h1 3H 9H2 H 10 12 H 11 13 InChIKey HWYHZTIRURJOHG UHFFFAOYABEINECS 208 309 4性质化学式 C8H7N3O2摩尔质量 177 16 g mol 熔点 319 320 危险性NFPA 704 1 2 0 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 法医学上使用鲁米诺来检验犯罪现场含有的痕量血迹 生物学上则使用鲁米诺来检测细胞中的铜 铁及氰化物的存在 目录 1 化学 1 1 合成 1 2 化学发光 2 犯罪现场调查中的应用 2 1 理论 2 2 缺点 3 参考资料 4 外部链接化学 编辑合成 编辑 3 硝基邻苯二甲酸可作为鲁米诺的合成原料 2 3 3 硝基邻苯二甲酸与肼在高沸点溶剂 如二甘醇 中发生缩合反应 失去一分子水 生成3 硝基邻苯二甲酰肼 然后以保险粉还原3 硝基邻苯二甲酰肼中的硝基 得到3 氨基邻苯二甲酰肼 即是鲁米诺 nbsp 化学发光 编辑 鲁米诺只有用氧化剂处理过才会发光 通常使用双氧水和一种氢氧化物碱的混合水溶液作为激发剂 在铁化合物催化下 双氧水分解为氧气和水 2 H2O2 O2 2 H2O实验室中常以铁氰化钾作为催化剂铁的来源 而法医学上的催化剂则恰好是血红蛋白中的铁 很多生物系统中的酶也可催化过氧化氢的分解反应 鲁米诺与氢氧化物反应时生成了一个双负离子 Dianion 见图 它可被过氧化氢分解出的氧气氧化 產物为一个有机过氧化物 该过氧化物很不稳定 立即分解出氮气 生成激发态的3 氨基邻苯二甲酸 激发态至基态转化中 释放的能量以光子的形式存在 波长位于可见光的蓝光部分 nbsp 鲁米诺的发光 nbsp 犯罪现场调查中的应用 编辑理论 编辑 即使犯罪现场的血迹已经被擦过或清除过 法醫依旧可以使用鲁米诺找到它们的位置 实际上 调查者在要调查的区域内噴灑鲁米诺和激发剂溶液 再使用紫外光燈 血中的铁立即催化鲁米诺的发光反应 使其产生蓝色光芒 该反应需用的催化剂量非常少 因此鲁米诺可以检测痕量的血迹 发光大约持续30秒钟 可通过长曝光的照片观察出 其周围环境不可以太亮 缺点 编辑 鲁米诺有一些缺点限制了它的应用 鲁米诺在铜 含铜合金 辣根或某些漂白剂的存在下发出螢光 因此如果犯罪现场被漂白剂彻底处理过 则鲁米诺发出的螢光会强烈掩盖任何血迹的存在 鲁米诺可以检测出动物血及尿中的少量血 因此如果待测房间中含有尿或动物血 检测结果会有偏差 鲁米诺与排泄物反应 发出的光与和血反应发出的是相同的 鲁米诺可能干扰其他检测 然而鲁米诺并不干扰DNA的提取 4 只適用於面積較大以及血漬分散的犯案現場 参考资料 编辑 Merck Index 11th Edition 5470 Huntress et al J Am Chem Soc 1934 241 Synthesis of luminol 互联网档案馆的存檔 存档日期2009 04 25 Technical note about Hemaglow 互联网档案馆的存檔 存档日期2008 10 26 外部链接 编辑维基共享资源中相关的多媒体资源 鲁米诺鲁米诺MSDS数据页 英文 鲁米诺发光原理 英文 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 鲁米诺 amp oldid 77667547, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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