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马鞭草烯酮
马鞭草烯酮（verbenone）是一种天然单萜衍生物，存在于许多植物中，有一种令人愉快的气味。除了是植物中的天然成分外，它与它的类似物也是昆虫信息素的成分之一。特别是用马鞭草烯酮配制长效基质后，在防治树皮甲虫，如山松甲虫和南方松甲虫方面十分重要。
| 马鞭草烯酮 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 (1R,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one | |||
| 别名 | 马鞭烯酮 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 80-57-9 | ||
| PubChem | 65724 | ||
| ChemSpider | 59147 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCBG | ||
| ChEBI | 9955 | ||
| KEGG | C09913 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C10H14O | ||
| 摩尔质量 | 150.22 g·mol−1 | ||
| 密度 | 0.978 g/cm3 | ||
| 熔点 | 6.5 °C（280 K） | ||
| 沸点 | 227-228 °C（272 K） | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
化学性质 编辑
马鞭草烯酮是一种重要的双环单萜类酮，是马鞭草油的主要成分，因此得名；它同样是迷迭香油的成分之一。马鞭草烯酮几乎不溶于水，可以与大多数有机溶剂混溶[1]。
用途 编辑
昆虫防治 编辑
南方松甲虫的生殖周期受到化学物质（包含马鞭草烯酮）不同程度的控制。树皮甲虫在繁殖时会在宿主松树中大量聚集，在最开始甲虫产生的化学物质会吸引同种甲虫。当成虫与幼虫的数量过多时，便会开始产生抗聚集的信号素，如马鞭草烯酮，进而阻止更多的甲虫进攻松树。曾经护林员通过砍伐、焚烧寄生的松树与其邻近树木来防止树皮甲虫的侵扰，随后他们将马鞭草烯酮制剂放置在附近易感的树木上，来阻止甲虫对其的伤害[4] 。 马鞭草烯酮也被用于山松甲虫[5]、红湾鳄梨材小蠹[6]的防治。
其他用途 编辑
马鞭草烯酮被用于香水、香料、草药茶、芳香疗法之中，它的左旋异构体可以用于止咳剂，马鞭草烯酮也被认为有一定的抗菌性[7]。
参考文献 编辑
- ^ Merck Index, 11th Edition, 9862.
- ^ Glidden, U.S. Patent 2,911,442 (1959)
- ^ Erman, William F. Photochemical transformations of unsaturated bicyclic ketones. Verbenone and its photodynamic products of ultraviolet irradiation. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (15): 3828–3841. doi:10.1021/ja00991a026.
- ^ U.S. Environmental Protection Agency Pesticide Fact Sheet #128986 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
- ^ Mafra-Neto, Agenor; de Lame, Frédérique M.; Fettig, Christopher J.; Perring, Thomas M.; Stelinski, Lukasz L.; Stoltman, Lyndsie L.; Mafra, Leandro E. J.; Borges, Rafael; Vargas, Roger I. Manipulation of Insect Behavior with Specialized Pheromone and Lure Application Technology (SPLAT®). John Beck; Joel Coats; Stephen Duke; Marja Koivunen (编). Natural Products for Pest Management 1141. American Chemical Society. 2013: 31–58.
- ^ Martini, X., Sobel, L., Conover, D., Mafra‐Neto, A., & Smith, J. (2020). Verbenone reduces landing of the redbay ambrosia beetle, vector of the laurel wilt pathogen, on live standing redbay trees. Agricultural and Forest Entomology, 22(1), 83-91.
- ^ Santoyo, S; Cavero, S; Jaime, L; Ibañez, E; Señoráns, FJ; Reglero, G. Chemical composition and antimicrobial activity of Rosmarinus officinalis L. Essential oil obtained via supercritical fluid extraction. Journal of Food Protection. 2005, 68 (4): 790–5. PMID 15830672. doi:10.4315/0362-028x-68.4.790.