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隱翅蟲素

隱翅蟲素(Pederin)是一種由隱翅蟲Paederus製造出來的毒素,是糜烂性、有二個四氢吡喃環的酰胺。隱翅蟲素最早是在處理2500萬野外採集的P. fuscipes後分析出來的[1],約佔P. fuscipes重量的0.025%[1]

隱翅蟲素
IUPAC名
(2S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2-tetrahydropyranyl]acetamide
别名 隱翅蟲素
Pederine
识别
CAS号 27973-72-4  
PubChem 5381287
ChemSpider 4529295
SMILES
InChI
InChIKey ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUBY
ChEBI 78591
性质
化学式 C25H45NO9
摩尔质量 503.6261 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

有研究指出隱翅蟲素的合成和隱翅蟲的血淋巴內共生英语Endosymbiont假單胞菌英语Pseudomonas ssp.有關[2]。只有成年的雌隱翅蟲才會分泌隱翅蟲素,雄隱翅蟲的隱翅蟲素是由雌性而來(例如藉由卵)或是食物而來[1]

英國有機化學家Philip Kocienski英语Philip Kocienski實現了隱翅蟲素的全合成[3]

作用模式

對人體來說,隱翅蟲素是一種非常強烈的毒素,只需要極低的濃度(每毫升一納克)便能阻止正常細胞的有絲分裂。工作原理為通過抑制蛋白質脫氧核糖核酸的合成,但不影響核糖核酸的合成[4]。也因為有抑制細胞分裂的特性,隱翅蟲素也被考慮為一種潛在的抗癌藥

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Bugs Don’t Have to Bite to Do Damage:The Tale of the Paederus Beetle 互联网档案馆的,存档日期2011-06-09.
  2. ^ Piel J. A polyketide synthase-peptide synthetase gene cluster from an uncultured bacterial symbiont of Paederus beetles. PNAS. 2002, 99 (22): 14002–14007. PMC 137826 . PMID 12381784. doi:10.1073/pnas.222481399. 
  3. ^ Philip Kocienski. London: Royal Society. [2016-07-07]. (原始内容于2020-11-26).  One or more of the preceding sentences may incorporate text from the royalsociety.org website where "all text published under the heading 'Biography' on Fellow profile pages is available under Creative Commons Attribution 4.0 International License." Royal Society Terms, conditions and policies. [2016-03-09]. (原始内容于2016-02-20). 
  4. ^ Frank JH, Kanamitsu K. Paederus, Sensu Lato (Coleoptera: Staphylinidae): Natural History and Medical Importance. J. Med. Entomol. 1987, 24 (2): 155–191. PMID 3295241. 

相關條目

  • Psymberin英语Psymberin
  • 隱翅蟲皮膚炎英语Paederus dermatitis

外部連結

隱翅蟲素, pederin, 是一種由隱翅蟲屬paederus製造出來的毒素, 是糜烂性, 有二個四氢吡喃環的酰胺, 最早是在處理2500萬野外採集的p, fuscipes後分析出來的, 約佔p, fuscipes重量的0, iupac名, dimethoxypropyl, hydroxy, dimethyl, tetrahydropyranyl, methoxymethyl, hydroxy, methoxy, dimethyl, methylene, tetrahydropyranyl, acetamide别名. 隱翅蟲素 Pederin 是一種由隱翅蟲屬Paederus製造出來的毒素 是糜烂性 有二個四氢吡喃環的酰胺 隱翅蟲素最早是在處理2500萬野外採集的P fuscipes後分析出來的 1 約佔P fuscipes重量的0 025 1 隱翅蟲素IUPAC名 2S N S 2S 4R 6R 6 2S 2 3 dimethoxypropyl 4 hydroxy 5 5 dimethyl 2 tetrahydropyranyl methoxymethyl 2 hydroxy 2 2R 5R 6R 2 methoxy 5 6 dimethyl 4 methylene 2 tetrahydropyranyl acetamide别名 隱翅蟲素Pederine识别CAS号 27973 72 4 PubChem 5381287ChemSpider 4529295SMILES C C H 1 C H O C CC1 C C H C O N C H C H 2C C H C C H O2 C C H COC OC C C O OC O OC CInChI 1 C25H45NO9 c1 14 12 25 33 9 35 16 3 15 14 2 21 28 22 29 26 23 32 8 18 11 19 27 24 4 5 20 34 18 10 17 31 7 13 30 6 h15 21 23 27 28H 1 10 13H2 2 9H3 H 26 29 t15 16 17 18 19 20 21 23 25 m1 s1InChIKey ZNEZZONMADKYTB VRCUBXEUBYChEBI 78591性质化学式 C25H45NO9摩尔质量 503 6261 g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 有研究指出隱翅蟲素的合成和隱翅蟲的血淋巴中內共生 英语 Endosymbiont 的假單胞菌 英语 Pseudomonas ssp 有關 2 只有成年的雌隱翅蟲才會分泌隱翅蟲素 雄隱翅蟲的隱翅蟲素是由雌性而來 例如藉由卵 或是食物而來 1 英國有機化學家Philip Kocienski 英语 Philip Kocienski 實現了隱翅蟲素的全合成 3 目录 1 作用模式 2 參考資料 3 相關條目 4 外部連結作用模式 编辑對人體來說 隱翅蟲素是一種非常強烈的毒素 只需要極低的濃度 每毫升一納克 便能阻止正常細胞的有絲分裂 工作原理為通過抑制蛋白質和脫氧核糖核酸的合成 但不影響核糖核酸的合成 4 也因為有抑制細胞分裂的特性 隱翅蟲素也被考慮為一種潛在的抗癌藥 參考資料 编辑 1 0 1 1 1 2 Bugs Don t Have to Bite to Do Damage The Tale of the Paederus Beetle 互联网档案馆的存檔 存档日期2011 06 09 Piel J A polyketide synthase peptide synthetase gene cluster from an uncultured bacterial symbiont of Paederus beetles PNAS 2002 99 22 14002 14007 PMC 137826 PMID 12381784 doi 10 1073 pnas 222481399 Philip Kocienski London Royal Society 2016 07 07 原始内容存档于2020 11 26 One or more of the preceding sentences may incorporate text from the royalsociety org website where all text published under the heading Biography on Fellow profile pages is available under Creative Commons Attribution 4 0 International License Royal Society Terms conditions and policies 2016 03 09 原始内容存档于2016 02 20 Frank JH Kanamitsu K Paederus Sensu Lato Coleoptera Staphylinidae Natural History and Medical Importance J Med Entomol 1987 24 2 155 191 PMID 3295241 相關條目 编辑Psymberin 英语 Psymberin 隱翅蟲皮膚炎 英语 Paederus dermatitis 外部連結 编辑やけど虫の毒と抗がん活性 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 隱翅蟲素 amp oldid 70153690, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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