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钯碳催化剂

十一月 13, 2023

钯碳催化剂（Palladium on carbon，Pd/C），通常称为钯碳，是一种用于催化剂的钯形式。[1]金属负载在活性炭上，以使其表面积和活性最大化。

钯碳催化剂
IUPAC名
Palladium
钯
别名 钯碳，Pd/C，Pd-C
识别
CAS号 7440-05-3
PubChem 23938
SMILES
 
  • [Pd]
InChI
 
  • 1S/Pd
InChIKey KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 Pd
摩尔质量 106.42 g·mol⁻¹
外观 黑色粉末
溶解性 溶于王水
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

用途 编辑

氢化 编辑

钯碳能用于有机合成中的催化氢化。包括还原胺化反应、[2]羰基还原反应、硝基化合物的还原反应、[3][4]亚胺和席夫碱的还原[1]和脱苄基反应。

氢解 编辑

钯碳是氢解的常用催化剂。这种反应有助于脱保护策略。特别常见的氢解底物是苄基醚： [5]

 

其他不稳定的取代基也容易被该试剂裂解。[6]

偶联反应 编辑

钯碳也用于偶联反应。包括铃木反应和施蒂勒反应。[7]

制备 编辑

将氯化钯和盐酸与活性炭的悬浊液混合，然后用甲醛或氢气将钯(II)还原。[8][8]钯负载通常在5%和10%之间。催化剂混合物应潮湿储存。

注意事项 编辑

在空气中密闭存放时很安全，但要远离溶剂和含硫、磷的化合物。在溶剂存在下，可能起火。在有机溶剂中使用时必须在氮气保护下进行。过滤时滤渣不能进行干燥。 钯碳催化剂不能暴露于空气，容易着火，所以一般是用50%的湿钯碳。加料时必须用惰性气体保护，否则和溶剂蒸汽摩擦也会引起着火。[9]

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Nishimura, Shigeo. 1st. New York: Wiley-Interscience. 2001: 34–38 [2022-04-14]. ISBN 9780471396987. （原始内容存档于2022-06-20）. 
  2. ^ Romanelli, Michael G.; Becker, Ernest I. Ethylp-dimethylaminophenylacetate. Organic Syntheses. 1967, 47: 69. doi:10.15227/orgsyn.047.0069. 
  3. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry. March's Advanced Organic Chemistry 6th. John Wiley & Sons. 2007: 1816. ISBN 978-0-471-72091-1. 
  4. ^ Ram, Siya; Ehrenkaufer, Richard E. A general procedure for mild and rapid reduction of aliphatic and aromatic nitro compounds using ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent. Tetrahedron Lett. 1984, 25 (32): 3415–3418. doi:10.1016/S0040-4039(01)91034-2. hdl:2027.42/25034  . 
  5. ^ Smith, Amos B.; Zhu, Wenyu; Shirakami, Shohei; Sfouggatakis, Chris; Doughty, Victoria A.; Bennett, Clay S.; Sakamoto, Yasuharu. Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration. Organic Letters. 2003-03-01, 5 (5): 761–764. ISSN 1523-7060. PMID 12605509. doi:10.1021/ol034037a. 
  6. ^ Musliner, Walter J.; Gates, Jr, John W. Dehydroxylation of Phenols; Hydrogenolysis of Phenolic Ethers: Biphenyl. Organic Syntheses. 1971, 51: 82. doi:10.15227/orgsyn.051.0082. 
  7. ^ Liebeskind, Lanny S.; Peña-Cabrera, Eduardo. Stille couplings catalyzed by palladium-on-carbon with CuI as a co-catalyst: synthesis of 2-(4'-Acetylhenyl)thiophene. Organic Syntheses. 2000, 77: 138. doi:10.15227/orgsyn.077.0135. 
  8. ^ 8.0 8.1 Mozingo, Ralph. Palladium catalysts. Organic Syntheses. 1946, 26: 77–82. PMID 20280763. doi:10.15227/orgsyn.026.0077. 
  9. ^ 胡跃飞等编著. 现代有机合成试剂——性质、制备和反应. 北京: 化学工业出版社. 2006年4月: 5–6. ISBN 7-5025-8542-7. 

十一月 13, 2023
钯碳催化剂, palladium, carbon, 通常称为钯碳, 是一种用于催化剂的钯形式, 金属负载在活性炭上, 以使其表面积和活性最大化, iupac名palladium钯别名, 钯碳, c识别cas号, 7440, 3pubchem, 23938smiles, inchi, pdinchikey, kdlhzdbzixyqei, uhfffaoysa, n性质化学式, pd摩尔质量, 外观, 黑色粉末溶解性, 溶于王水若非注明, 所有数据均出自标准状态, 目录, 用途, 氢化, 氢解, 偶联反应, 制备, . 钯碳催化剂 Palladium on carbon Pd C 通常称为钯碳 是一种用于催化剂的钯形式 1 金属负载在活性炭上 以使其表面积和活性最大化 钯碳催化剂IUPAC名Palladium钯别名 钯碳 Pd C Pd C识别CAS号 7440 05 3PubChem 23938SMILES Pd InChI 1S PdInChIKey KDLHZDBZIXYQEI UHFFFAOYSA N性质化学式 Pd摩尔质量 106 42 g mol 外观 黑色粉末溶解性 溶于王水若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 用途 1 1 氢化 1 2 氢解 1 3 偶联反应 2 制备 3 注意事项 4 参见 5 参考资料用途 编辑氢化 编辑 钯碳能用于有机合成中的催化氢化 包括还原胺化反应 2 羰基还原反应 硝基化合物的还原反应 3 4 亚胺和席夫碱的还原 1 和脱苄基反应 氢解 编辑 钯碳是氢解的常用催化剂 这种反应有助于脱保护策略 特别常见的氢解底物是苄基醚 5 nbsp 其他不稳定的取代基也容易被该试剂裂解 6 偶联反应 编辑 钯碳也用于偶联反应 包括铃木反应和施蒂勒反应 7 制备 编辑将氯化钯和盐酸与活性炭的悬浊液混合 然后用甲醛或氢气将钯 II 还原 8 8 钯负载通常在5 和10 之间 催化剂混合物应潮湿储存 注意事项 编辑在空气中密闭存放时很安全 但要远离溶剂和含硫 磷的化合物 在溶剂存在下 可能起火 在有机溶剂中使用时必须在氮气保护下进行 过滤时滤渣不能进行干燥 钯碳催化剂不能暴露于空气 容易着火 所以一般是用50 的湿钯碳 加料时必须用惰性气体保护 否则和溶剂蒸汽摩擦也会引起着火 9 参见 编辑钯黑 铂碳 二氧化铂 氧化铂铑 林德拉催化剂 雷尼镍 漆原镍参考资料 编辑 1 0 1 1 Nishimura Shigeo Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis 1st New York Wiley Interscience 2001 34 38 2022 04 14 ISBN 9780471396987 原始内容存档于2022 06 20 Romanelli Michael G Becker Ernest I Ethylp dimethylaminophenylacetate Organic Syntheses 1967 47 69 doi 10 15227 orgsyn 047 0069 Smith Michael B March Jerry March s Advanced Organic Chemistry 6th John Wiley amp Sons 2007 1816 ISBN 978 0 471 72091 1 Ram Siya Ehrenkaufer Richard E A general procedure for mild and rapid reduction of aliphatic and aromatic nitro compounds using ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent Tetrahedron Lett 1984 25 32 3415 3418 doi 10 1016 S0040 4039 01 91034 2 hdl 2027 42 25034 nbsp Smith Amos B Zhu Wenyu Shirakami Shohei Sfouggatakis Chris Doughty Victoria A Bennett Clay S Sakamoto Yasuharu Total Synthesis of Spongistatin 1 An Effective Second Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt Fragment Union and Final Elaboration Organic Letters 2003 03 01 5 5 761 764 ISSN 1523 7060 PMID 12605509 doi 10 1021 ol034037a Musliner Walter J Gates Jr John W Dehydroxylation of Phenols Hydrogenolysis of Phenolic Ethers Biphenyl Organic Syntheses 1971 51 82 doi 10 15227 orgsyn 051 0082 Liebeskind Lanny S Pena Cabrera Eduardo Stille couplings catalyzed by palladium on carbon with CuI as a co catalyst synthesis of 2 4 Acetylhenyl thiophene Organic Syntheses 2000 77 138 doi 10 15227 orgsyn 077 0135 8 0 8 1 Mozingo Ralph Palladium catalysts Organic Syntheses 1946 26 77 82 PMID 20280763 doi 10 15227 orgsyn 026 0077 胡跃飞等编著 现代有机合成试剂 性质 制备和反应 北京 化学工业出版社 2006年4月 5 6 ISBN 7 5025 8542 7 取自 https zh wikipedia org w index php title 钯碳催化剂 amp oldid 72921566, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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