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酒石酸

酒石酸(tartaric acid),化學式C4H6O6,是一種α-羧酸雙質子酸。酒石酸存在於多種植物中,如葡萄香蕉和與羅望子,它也是葡萄酒中主要的有機酸之一。通常與小蘇打組合,以充當麵粉膨鬆劑。亦可作為食品中的抗氧化劑添加物,可以使食物具有酸味。酒石酸鹽是琥珀酸的二羥基衍生物。大約在公元800年,酒石酸由煉金術士賈比爾首次從酒石酸鉀分離出來。而近代的則是由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒於1769年開發的。

酒石酸
IUPAC名
2,3-dihydroxybutanedioic acid
2,3-二羟基丁二酸
别名 酒石酸
识别
CAS号 526-83-0  
ChemSpider 852
SMILES
InChI
InChIKey FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
ChEBI 15674
DrugBank DB01694
KEGG C00898
MeSH tartaric+acid
性质
化学式 C4H6O6
摩尔质量 150.087 g·mol⁻¹
外观 白色粉末
熔点 171-174 °C (L,D)
206 °C (DL,外消旋体)
146-148 °C (内消旋体)[1]
溶解性 133 g/100ml (20 °C)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

酒石酸在化學手性的發現中發揮了重要的作用。酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳,具有三種旋光异构体:左旋L-酒石酸、右旋D-酒石酸、内消旋酒石酸,而以其中的右旋体最为常见。

历史

酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。

存在与制备

L-酒石酸是天然产物,广泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”。工业上,L-酒石酸来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。

D-酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非馬里的一种植物裡。

外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水马来酸酐作用后水解制得,南非是主要的生产国。

应用

酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层。

註釋

  1. ^ CRC Handbook

参考文献

外部連結

酒石酸, tartaric, acid, 化學式c4h6o6, 是一種α, 羧酸, 雙質子酸, 存在於多種植物中, 如葡萄, 香蕉和與羅望子, 它也是葡萄酒中主要的有機酸之一, 通常與小蘇打組合, 以充當麵粉膨鬆劑, 亦可作為食品中的抗氧化劑添加物, 可以使食物具有酸味, 鹽是琥珀酸的二羥基衍生物, 大約在公元800年, 由煉金術士賈比爾首次從鉀分離出來, 而近代的則是由瑞典化學家卡爾, 威廉, 舍勒於1769年開發的, iupac名2, dihydroxybutanedioic, acid2, 二羟基丁二酸别名,. 酒石酸 tartaric acid 化學式C4H6O6 是一種a 羧酸 雙質子酸 酒石酸存在於多種植物中 如葡萄 香蕉和與羅望子 它也是葡萄酒中主要的有機酸之一 通常與小蘇打組合 以充當麵粉膨鬆劑 亦可作為食品中的抗氧化劑添加物 可以使食物具有酸味 酒石酸鹽是琥珀酸的二羥基衍生物 大約在公元800年 酒石酸由煉金術士賈比爾首次從酒石酸鉀分離出來 而近代的則是由瑞典化學家卡爾 威廉 舍勒於1769年開發的 酒石酸IUPAC名2 3 dihydroxybutanedioic acid2 3 二羟基丁二酸别名 酒石酸识别CAS号 526 83 0 ChemSpider 852SMILES C C C O O O C O O OInChI 1 C4H6O6 c5 1 3 7 8 2 6 4 9 10 h1 2 5 6H H 7 8 H 9 10 InChIKey FEWJPZIEWOKRBE UHFFFAOYAZChEBI 15674DrugBank DB01694KEGG C00898MeSH tartaric acid性质化学式 C4H6O6摩尔质量 150 087 g mol 外观 白色粉末熔点 171 174 C L D 206 C DL 外消旋体 146 148 C 内消旋体 1 溶解性 水 133 g 100ml 20 C 若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 酒石酸在化學手性的發現中發揮了重要的作用 酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳 具有三種旋光异构体 左旋L 酒石酸 右旋D 酒石酸 内消旋酒石酸 而以其中的右旋体最为常见 目录 1 历史 2 存在与制备 3 应用 4 註釋 5 参考文献 6 外部連結历史 编辑酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔 威廉 舍勒发现的 存在与制备 编辑L 酒石酸是天然产物 广泛存在于水果中 尤其是葡萄 是最廉价的光活性酒石酸 常被称为 天然酒石酸 工业上 L 酒石酸来源仍然是天然产物 葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石 通过酸化处理即可制得L 酒石酸 意大利是世界上L 酒石酸的最大生产国 这跟该国造葡萄酒的规模不无关系 D 酒石酸在天然产物中很罕见 但以比较高的含量存在于西非馬里的一种植物裡 外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得 南非是主要的生产国 应用 编辑酒石酸最大的用途是饮料添加剂 然后是药物工业原料 在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子 可以用来制备许多著名的手性催化剂 以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子 在制镜工业中 酒石酸是一个重要的助剂和还原剂 可以控制银镜的形成速度 获得非常均一的镀层 註釋 编辑 CRC Handbook参考文献 编辑Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology Wiley Interscience 5ed ISBN 978 0 471 48496 7外部連結 编辑维基共享资源中相关的多媒体资源 酒石酸PDB file for MSE 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 酒石酸 amp oldid 73958056, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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