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茉莉酸甲酯

茉莉酸甲酯 (缩写 MeJA)是一种挥发性有机物用於植物防衛和許多不同的發育途徑如種子發芽、的生長、開果實成熟與植物老化[1] 茉莉酸甲酯是来自茉莉酸,该反应由S-腺苷-L-甲硫氨酸:茉莉酸羧基甲基转移酶催化。[2]

茉莉酸甲酯
IUPAC名
Methyl (1R,2R)-3-Oxo-2-(2Z)-2-pentenyl-cyclopentaneacetate
英文名 Methyl jasmonate
识别
CAS号 1211-29-6  
PubChem 5281929
ChemSpider 4445210
SMILES
InChI
InChIKey GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAEBM
EINECS 243-497-1
ChEBI 15929
KEGG C11512
性质
化学式 C13H20O3
摩尔质量 224.3 g·mol⁻¹
外观 无色液体
熔点 <25℃
沸点 88-90 °C(361-363 K)(当0.1 mmHg)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

描述

當植物遭遇生物或非生物脅迫時(特別是食草生物或創傷),植物會產生茉莉銅酸和茉莉酸甲酯堆積在受損的部位,茉莉酸甲酯會向原先植物的防禦系統發出信號,也可以通過物理接觸或通過空氣傳播,在未受損的植物中產生防禦反應。未受損的植物通過氣孔或通過葉細胞細胞質擴散吸收空氣中的茉莉酸甲酯,遭受脅迫時使其產生茉莉酸甲酯,既用於內部防禦又是向其他植物的信號傳導化合物。[3]

防禦型化學藥劑

茉莉酸甲酯可以誘導植物產生多种不同类型的防御化学物質例如植物抗毒素(抗菌素)[4]尼古丁蛋白酶抑制剂,蛋白酶抑制剂会干扰昆蟲的消化過程,阻止昆蟲再次食用植物。

茉莉酸甲酯已被用於刺激生產挪威雲杉樹受損的樹脂管英语Resin canal[5] 這可以將其作為一種疫苗來抵禦許多昆蟲的襲擊。

實驗

在最近的實驗中,茉莉酸甲酯噴灑在植物葉片上時,可有效地預防植物中細菌的生長。科學家認為該抗菌作用是來自茉莉酸甲酯誘導的抗性。[6]

茉莉酸甲酯同時也是一種植物激素,參與卷鬚(根)的捲曲、開花、種子和果實的成熟。激素的多寡會影響開花時間、花的形態和開花的數量。[7] 茉莉酸甲酯誘導乙烯控制活性,從而將乙烯的量增加至水果成熟所必需的量。[8]

實驗證明植物根部茉莉酸甲酯的多寡會抑制植物其生長。[9] 據預測,較高數量的茉莉酸甲酯會激活根部先前未激活的基因從而導致生長抑制。[10]

癌細胞

茉莉酸甲酯诱发癌細胞粒線體中的細胞色素c的釋放,導致細胞死亡,但不會損害正常細胞。具體來說,它可能令導致患有B細胞慢性淋巴細胞白血病的人類患者中的細胞死亡,在組織培養物中用茉莉酸甲酯處理時,正常人分離淋巴細胞的治療時未導致細胞死亡。 [11]

参见

参考文献

  1. ^ Cheong, Jong-Joo; Choi, Yang Do. Methyl jasmonate as a vital substance in plants. Trends in Genetics. July 2003, 19 (7): 409–413. doi:10.1016/S0168-9525(03)00138-0. 
  2. ^ Christie, William W. , 22 May 2014. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved on 2017-07-11.
  3. ^ Farmer, E. E.; Ryan, C. A. Interplant communication: airborne methyl jasmonate induces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves.. Proceedings of the National Academy of Sciences. 1 October 1990, 87 (19): 7713–7716. PMC 54818 . doi:10.1073/pnas.87.19.7713. 
  4. ^ Stanley, D. Keeping Freshness in Fresh-Cut Produce (页面存档备份,存于互联网档案馆), Agricultural Research Magazine, United States Department of Agriculture, Feb. 1998. Retrieved on 2010-10-27.
  5. ^ Martin, D.M., Gershenzon J. and Bohlmann J. Induction of Volatile Terpene Biosynthesis and Diurnal Emission by Methyl Jasmonate in Foliage of Norway Spruce (页面存档备份,存于互联网档案馆), Plant Physiology, 2003. Retrieved on 2016-09-01.
  6. ^ Luzzatto, T., Yishay, M., Lipsky, A., Ion, A., Belausov, E. and Yedidia, I. Efficient, long-lasting resistance against the soft rot bacterium Pectobacterium carotovorum in calla lily provided by the plant activator methyl jasmonate. Plant Pathology, 56(4):692-701, Aug 2007. doi:10.1111/j.1365-3059.2007.01622.x. Retrieved 2017-07-11.
  7. ^ Radhika, V., J. Cost, W. Boland, and M. Heil. The role of jasmonates in floral nectar secretion. PLOS ONE. 2010. doi:10.1371/journal.pone.0009265 Retrieved on 2010-10-27.
  8. ^ Berger, S.; Bell, E.; Mullet, J. E. Two Methyl Jasmonate-Insensitive Mutants Show Altered Expression of AtVsp in Response to Methyl Jasmonate and Wounding. Plant Physiology. 1 June 1996, 111 (2): 525–531. PMC 157863 . doi:10.1104/pp.111.2.525. 
  9. ^ Wasternack, C. Jasmonates: An Update on Biosynthesis, Signal Transduction and Action in Plant Stress Response, Growth and Development (页面存档备份,存于互联网档案馆). Annals of Botany (2007) 100(4):681-697. doi:10.1093/aob/mcm079. Retrieved on 2010-10-27.
  10. ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC157863/
  11. ^ Rotem, R., A. Heyfets, O. Fingrut, D. Blickstein, M. Shaklai, and E. Flesher. 2005. Jasmonates: novel anticancer agents acting directly and selectively on human cancer cell mitochondria (页面存档备份,存于互联网档案馆). Cancer Research 65(5):1984-1993. doi:10.1158/0008-5472.CAN-04-3091. Retrieved on 2010-10-27.

外部链接

  • General information about methyl jasmonate (页面存档备份,存于互联网档案馆
  • US Patent Issued on October 22, 2002
  • Plant stress hormones suppress the proliferation and induce apoptosis in human cancer cells (页面存档备份,存于互联网档案馆), Leukemia, Nature, April 2002, Volume 16, Number 4, Pages 608-616
  • Jasmonates induce nonapoptotic death in high-resistance mutant p53-expressing B-lymphoma cells (页面存档备份,存于互联网档案馆), British Journal of Pharmacology (2005) 146, 800–808. doi:10.1038/sj.bjp.0706394; published online 19 September 2005

茉莉酸甲酯, 缩写, meja, 是一种挥发性有机物用於植物防衛和許多不同的發育途徑如種子發芽, 根的生長, 開花, 果實成熟與植物老化, 是来自茉莉酸, 该反应由s, 腺苷, 甲硫氨酸, 茉莉酸羧基甲基转移酶催化, iupac名methyl, pentenyl, cyclopentaneacetate英文名, methyl, jasmonate识别cas号, 1211, pubchem, 5281929chemspider, 4445210smiles, cc1inchi, c13h20o3, s1inchike. 茉莉酸甲酯 缩写 MeJA 是一种挥发性有机物用於植物防衛和許多不同的發育途徑如種子發芽 根的生長 開花 果實成熟與植物老化 1 茉莉酸甲酯是来自茉莉酸 该反应由S 腺苷 L 甲硫氨酸 茉莉酸羧基甲基转移酶催化 2 茉莉酸甲酯IUPAC名Methyl 1R 2R 3 Oxo 2 2Z 2 wbr pentenyl cyclopentaneacetate英文名 Methyl jasmonate识别CAS号 1211 29 6 PubChem 5281929ChemSpider 4445210SMILES O C1 C H C C C CC C H CC OC O CC1InChI 1 C13H20O3 c1 3 4 5 6 11 10 7 8 12 11 14 9 13 15 16 2 h4 5 10 11H 3 6 9H2 1 2H3 b5 4 t10 11 m1 s1InChIKey GEWDNTWNSAZUDX WQMVXFAEBMEINECS 243 497 1ChEBI 15929KEGG C11512性质化学式 C13H20O3摩尔质量 224 3 g mol 外观 无色液体熔点 lt 25 沸点 88 90 C 361 363 K 当0 1 mmHg 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 描述 2 防禦型化學藥劑 3 實驗 4 癌細胞 5 参见 6 参考文献 7 外部链接描述 编辑當植物遭遇生物或非生物脅迫時 特別是食草生物或創傷 植物會產生茉莉銅酸和茉莉酸甲酯堆積在受損的部位 茉莉酸甲酯會向原先植物的防禦系統發出信號 也可以通過物理接觸或通過空氣傳播 在未受損的植物中產生防禦反應 未受損的植物通過氣孔或通過葉細胞的細胞質擴散吸收空氣中的茉莉酸甲酯 遭受脅迫時使其產生茉莉酸甲酯 既用於內部防禦又是向其他植物的信號傳導化合物 3 防禦型化學藥劑 编辑茉莉酸甲酯可以誘導植物產生多种不同类型的防御化学物質例如植物抗毒素 抗菌素 4 尼古丁或蛋白酶抑制剂 蛋白酶抑制剂会干扰昆蟲的消化過程 阻止昆蟲再次食用植物 茉莉酸甲酯已被用於刺激生產挪威雲杉樹受損的樹脂管 英语 Resin canal 5 這可以將其作為一種疫苗來抵禦許多昆蟲的襲擊 實驗 编辑在最近的實驗中 茉莉酸甲酯噴灑在植物葉片上時 可有效地預防植物中細菌的生長 科學家認為該抗菌作用是來自茉莉酸甲酯誘導的抗性 6 茉莉酸甲酯同時也是一種植物激素 參與卷鬚 根 的捲曲 開花 種子和果實的成熟 激素的多寡會影響開花時間 花的形態和開花的數量 7 茉莉酸甲酯誘導乙烯控制酶活性 從而將乙烯的量增加至水果成熟所必需的量 8 實驗證明植物根部茉莉酸甲酯的多寡會抑制植物其生長 9 據預測 較高數量的茉莉酸甲酯會激活根部先前未激活的基因從而導致生長抑制 10 癌細胞 编辑茉莉酸甲酯诱发癌細胞粒線體中的細胞色素c的釋放 導致細胞死亡 但不會損害正常細胞 具體來說 它可能令導致患有B細胞慢性淋巴細胞白血病的人類患者中的細胞死亡 在組織培養物中用茉莉酸甲酯處理時 正常人分離淋巴細胞的治療時未導致細胞死亡 11 参见 编辑茉莉酮 甲基二氢茉莉酮参考文献 编辑 Cheong Jong Joo Choi Yang Do Methyl jasmonate as a vital substance in plants Trends in Genetics July 2003 19 7 409 413 doi 10 1016 S0168 9525 03 00138 0 Christie William W Plant oxylipins Chemistry and biology 22 May 2014 Archived from the original on 2015 06 30 Retrieved on 2017 07 11 Farmer E E Ryan C A Interplant communication airborne methyl jasmonate induces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves Proceedings of the National Academy of Sciences 1 October 1990 87 19 7713 7716 PMC 54818 doi 10 1073 pnas 87 19 7713 Stanley D Keeping Freshness in Fresh Cut Produce 页面存档备份 存于互联网档案馆 Agricultural Research Magazine United States Department of Agriculture Feb 1998 Retrieved on 2010 10 27 Martin D M Gershenzon J and Bohlmann J Induction of Volatile Terpene Biosynthesis and Diurnal Emission by Methyl Jasmonate in Foliage of Norway Spruce 页面存档备份 存于互联网档案馆 Plant Physiology 2003 Retrieved on 2016 09 01 Luzzatto T Yishay M Lipsky A Ion A Belausov E and Yedidia I Efficient long lasting resistance against the soft rot bacterium Pectobacterium carotovorum in calla lily provided by the plant activator methyl jasmonate Plant Pathology 56 4 692 701 Aug 2007 doi 10 1111 j 1365 3059 2007 01622 x Retrieved 2017 07 11 Radhika V J Cost W Boland and M Heil The role of jasmonates in floral nectar secretion PLOS ONE 2010 doi 10 1371 journal pone 0009265 Retrieved on 2010 10 27 Berger S Bell E Mullet J E Two Methyl Jasmonate Insensitive Mutants Show Altered Expression of AtVsp in Response to Methyl Jasmonate and Wounding Plant Physiology 1 June 1996 111 2 525 531 PMC 157863 doi 10 1104 pp 111 2 525 Wasternack C Jasmonates An Update on Biosynthesis Signal Transduction and Action in Plant Stress Response Growth and Development 页面存档备份 存于互联网档案馆 Annals of Botany 2007 100 4 681 697 doi 10 1093 aob mcm079 Retrieved on 2010 10 27 https www ncbi nlm nih gov pmc articles PMC157863 Rotem R A Heyfets O Fingrut D Blickstein M Shaklai and E Flesher 2005 Jasmonates novel anticancer agents acting directly and selectively on human cancer cell mitochondria 页面存档备份 存于互联网档案馆 Cancer Research 65 5 1984 1993 doi 10 1158 0008 5472 CAN 04 3091 Retrieved on 2010 10 27 外部链接 编辑General information about methyl jasmonate 页面存档备份 存于互联网档案馆 Jasmonate pharmaceutical composition for treatment of cancer US Patent Issued on October 22 2002 Plant stress hormones suppress the proliferation and induce apoptosis in human cancer cells 页面存档备份 存于互联网档案馆 Leukemia Nature April 2002 Volume 16 Number 4 Pages 608 616 Jasmonates induce nonapoptotic death in high resistance mutant p53 expressing B lymphoma cells 页面存档备份 存于互联网档案馆 British Journal of Pharmacology 2005 146 800 808 doi 10 1038 sj bjp 0706394 published online 19 September 2005 取自 https zh wikipedia org w index php title 茉莉酸甲酯 amp oldid 74706548, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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