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茂醇
茂醇是一種烯醇類的有機化合物，化学式为C5H6O。尽管作为一种烯醇，它是不稳定的[3]，但在可能的异构体中，1,4-环戊二烯-1-醇相比1,3-环戊二烯-1-醇和和2,4-环戊二烯-1-醇，它是最稳定的。[4]它與金屬配位可以生成稳定的配合物，如羟基二茂铁。[5]它也可以與乙烯等親雙烯體發生狄爾斯-阿爾德反應。[6]
| 茂醇 | |
|---|---|
| 别名 | 羟基环戊二烯 羟基茂 |
| 识别 | |
| CAS号 | 103905-54-0（1,4-环戊二烯-1-醇） |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | BFAIMMGBWGSCPF-UHFFFAOYSA-N |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H5OH |
| 摩尔质量 | 82.101 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.168±0.06 g·cm−3（20 °C）[1] |
| 沸点 | 159.5±33.0 °C[1] |
| pKa | 11.29±0.20（25 °C）[1] |
| 结构 | |
| 分子构型 | 茂為平面型[2]，醇則會凸出一個氫 |
| 相关物质 | |
| 相关化合物 | 茂 |
| 相关化学品 | 二聚环戊二烯 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
异构体
2,4-环戊二烯-1-醇
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFindern. [2021-11-30].
- ^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin. Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2: 4293–4297. doi:10.1039/b005247g.
- ^ Frantisek Turecek, Zdenek Havlas. . The Journal of Organic Chemistry. 1986-10, 51 (21): 4066–4067 [2021-11-30]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00371a028. （原始内容存档于2021-11-30） （英语）.
- ^ Marcela Hurtado, Al-Mokhtar Lamsabhi, Otilia Mó, Manuel Yáñez, Jean-Claude Guillemin. Stability trends and tautomerization of chalcocyclopentadienes. The role of aromaticity. New Journal of Chemistry. 2011, 35 (11): 2713 [2021-11-30]. ISSN 1144-0546. doi:10.1039/c1nj20604d （英语）.
- ^ A.N. Nesmeyanov, V.A. Sazonova, V.N. Drozd. . Tetrahedron Letters. 1959-01, 1 (17): 13–15 [2021-11-30]. doi:10.1016/S0040-4039(00)91032-3. （原始内容存档于2018-06-16） （英语）.
- ^ Luke A. Burke. . International Journal of Quantum Chemistry. 1986-03, 29 (3): 511–518 [2021-11-30]. ISSN 0020-7608. doi:10.1002/qua.560290323. （原始内容存档于2021-11-30） （英语）.