反应机理 编辑 Nazarov成环反应的机理见下图。首先是反应物质子化，生成戊二烯正离子。它是一个五原子四π电子的体系，正电荷可以分散到其他碳原子上。接着发生异面的电环化反应，中间体失去质子，生成的羟基环戊二烯经互变异构 ，得到产物环戊烯酮。
Nazarov反应机理 例子 编辑 除二乙烯基酮外，其他生成戊二烯正离子中间体的反应也会发生类似Nazarov反应的重排，比如下面的反应。[2] 硅烯醇醚 1 与二氯卡宾 和相转移催化剂 作用生成二氯环丙烷衍生物2 ，一个氯离子受氟硼酸银 作用离去，得到环丙烷正离子3a ，再经重排、关环、质子离去、脱去硅基，最终得到产物α-氯代环戊烯酮4 。
其他Nazarov反应 参见 编辑 参考资料 编辑 ^ Named Organic Reactions , 2nd Edition, Thomas Laue and Andreas Plagens, John Wiley & Sons: Chichester, England, New York, 2005 . 320 pp. ISBN 0-470-01041-X ^ A New Approach to the Nazarov Reaction via Sequential Electrocyclic Ring Opening and Ring Closure Tina N. Grant and F. G. West J. Am. Chem. Soc. ; 2006 ; 128(29) pp 9348 - 9349; (Communication) doi :10.1021/ja063421a 外部链接 编辑
纳扎罗夫环化反应, nazarov环化反应, 是二乙烯基酮类化合物在质子酸, 如硫酸, 磷酸, 或路易斯酸, 如氯化铝, 三氟甲磺酸钪, 作用下重排为环戊烯酮衍生物的一类有机化学反应, 反应首先由苏联化学家伊凡, 尼古拉耶维奇, 纳扎罗夫报道, 其中心步骤是一个五原子4n体系在加热情况下的电环化顺旋关环反应, nazarov环化反应目录, 反应机理, 例子, 参见, 参考资料, 外部链接反应机理, 编辑nazarov成环反应的机理见下图, 首先是反应物质子化, 生成戊二烯正离子, 它是一个五原子四π电子的体系, 正. 纳扎罗夫环化反应 Nazarov环化反应 是二乙烯基酮类化合物在质子酸 如硫酸 磷酸 或路易斯酸 如氯化铝 三氟甲磺酸钪 作用下重排为环戊烯酮衍生物的一类有机化学反应 1 反应首先由苏联化学家伊凡 尼古拉耶维奇 纳扎罗夫报道 其中心步骤是一个五原子4n体系在加热情况下的电环化顺旋关环反应 Nazarov环化反应目录 1 反应机理 2 例子 3 参见 4 参考资料 5 外部链接反应机理 编辑Nazarov成环反应的机理见下图 首先是反应物质子化 生成戊二烯正离子 它是一个五原子四p电子的体系 正电荷可以分散到其他碳原子上 接着发生异面的电环化反应 中间体失去质子 生成的羟基环戊二烯经互变异构 得到产物环戊烯酮 nbsp Nazarov反应机理例子 编辑除二乙烯基酮外 其他生成戊二烯正离子中间体的反应也会发生类似Nazarov反应的重排 比如下面的反应 2 反应过程为 硅烯醇醚1与二氯卡宾和相转移催化剂作用生成二氯环丙烷衍生物2 一个氯离子受氟硼酸银作用离去 得到环丙烷正离子3a 再经重排 关环 质子离去 脱去硅基 最终得到产物a 氯代环戊烯酮4 nbsp 其他Nazarov反应参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Named Organic Reactions 2nd Edition Thomas Laue and Andreas Plagens John Wiley amp Sons Chichester England New York 2005 320 pp ISBN 0 470 01041 X A New Approach to the Nazarov Reaction via Sequential Electrocyclic Ring Opening and Ring Closure Tina N Grant and F G West J Am Chem Soc 2006 128 29 pp 9348 9349 Communication doi 10 1021 ja063421a外部链接 编辑 Nazarov环化反应 于Organic Syntheses Vol 83 p 49 2005 链接 页面存档备份 存于互联网档案馆 Nazarov环化反应 于organic chemistry org 链接 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 纳扎罗夫环化反应 amp oldid 74932805, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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