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醫學聲明 。
百浪多息 （德語：Prontosil ）是世界上第一种商品化的合成抗菌药 （Synthetic Antibacterial Agent）和磺胺类药 （Sulfonamide antibacterial），是由德国法本公司 下属拜耳实验室 的研究人员在1932年发现的。百浪多息的发现和开发开启了合成药物化学发展的新时代[1]
百浪多息 臨床資料 给药途径 口服 识别信息 4-[(2,4-diaminophenyl)azo]benzenesulfonamide
CAS号 103-12-8 PubChem CID ChemSpider ChEMBL CompTox Dashboard (EPA ) ECHA InfoCard 100.002.802 化学信息 化学式 C 12 H 13 N 5 O 2 S 摩尔质量 291.33 g/mol 3D模型（JSmol NS(=O)(=O)c2ccc(/N=N/c1ccc(N)cc1N)cc2
InChI=1S/C12H13N5O2S/c13-8-1-6-12(11(14)7-8)17-16-9-2-4-10(5-3-9)20(15,18)19/h1-7H,13-14H2,(H2,15,18,19)
Key:ABBQGOCHXSPKHJ-UHFFFAOYSA-N
历史 百浪多息的起源与染料化学的发展有直接的关联。1856年英國化學家威廉·珀金 成功合成苯胺紫 ，并由此发现了苯胺类染料，后来德國微生物學家罗伯特·科赫 尝试用苯胺类染料为细菌 染色，成功发明了细菌染色法，同时也发现某些合成染料对细菌的抑制作用，自此开启了科学家研究合成染料抑菌作用的研究。
对氨基苯磺酰胺 最初是在1908年由德国 化学家Paul Gelmo在维也纳大学 完成他的学位论文的研究过程中合成得到的，仅作为合成染料的中间体被研究，它的药学价值尚未被认识。1932年，化学家Josef Klarer和Fritz Mietzsch合成出对氨基苯磺酰胺的衍生物百浪多息[2] 法本公司 的病理学与细菌学家格哈德·多馬克 （Gerhard Domagk）在以小鼠为动物模型研究偶氮染料 的抗菌作用时，从几千种候选的偶氮染料中发现了红色的偶氮染料百浪多息对治疗溶血性链球菌感染有很强的功效，这个发现使多马克治好了身患链球菌败血病的女儿[3] 诺贝尔医学奖 。
考虑到它在医疗领域的潜在價值，法本公司在1932年试图为百浪多息申请德国专利，但告失败[4] 伍珀塔尔 附近的一家医院和杜塞尔多夫大学医院进行临床研究，研究结果以研究论文的形式对外发表[5] 产褥热 的治疗中[6] 约翰霍普金斯大学 的Eleanor Bliss和Perrin Long引进美国的。1936年冬，波士顿 的医生George Loring Tobey Jr.使用百浪多息治愈了时任美国总统富兰克林·德拉诺·罗斯福 的小儿子小富兰克林·德拉诺·罗斯福 所患的链球菌咽喉炎及其併发症，此事经媒体报道后，百浪多息被广大美国民众所熟知[7] [8]
最初的研究认为百浪多息分子中的染料生色基团 偶氮基是使其产生抑菌作用的有效基团，以此为基础大量的偶氮染料 被合成出来用以测试它们的抗菌活性。在这个过程中发现只有含磺酰胺 的偶氮染料才有抗菌作用，而没有磺酰胺基团的偶氮染料则无抗菌活性，由此推测出在体内偶氮基团的断裂分解产生对氨基苯磺酰胺才是产生抗菌作用的真正原因。通过研究合成的对氨基苯磺酰胺，发现它在体内外均有抑菌作用，随后又从服用百浪多息的病人的尿液中分离得到了对乙酰氨基苯磺酰胺，考虑到乙酰化 反应是体内代谢的常见反应，确定百浪多息这种染料实际上是一种前药 ，在体外没有任何活性，在体内由它转化而得到有生理活性的化合物，便是早期被忽略的对氨基苯磺酰胺。研究的重心也因此转移到对氨基苯磺酰胺及其衍生物的研究上。
合成方法 百浪多息可由对氨基苯磺酰胺在碱性溶液中使用铁氰化钾 或高锰酸钾 氧化偶联氨基合成[9] 锌 粉还原偶联对硝基苯磺酰胺制得。
参考资料 ^ Hager, Thomas: The Demon Under the Microscope: From Battlefield Hospitals to Nazi Labs, One Doctor's Heroic Search for the World's First Miracle Drug. Harmony Books 2006. ISBN 1-4000-8214-5 ^ David M. Kiefer. The advent of sulfa drugs in the mid-1930s gave physicians a powerful weapon.. Today's Chemist at Work. June 2001 [2012-08-02 ] . （原始内容于2018-12-26）. ^ 丁奎岭，黄少胥. 合成我们的未来. 中国科学院院刊. 2010, 26 (1): 20 – 30. doi:10.3969/j.issn.1000-3045.2011.01.003 . ^ Lesch, J. E.: The first miracle drugs: how the sulfa drugs transformed medicine. Chapter 3: Prontosil. Pg. 51. Oxford University Press 2007. ISBN 0-19-518775-X ^ G. Domagk, "Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen", Deutsch. Med. Wschr., 61, 15 February 1935, p. 250 ^ Dunn, P M. Dr Leonard Colebrook, FRS (1883-1967) and the chemotherapeutic conquest of puerperal infection. Arch. Dis. Child. Fetal Neonatal Ed. May 2008, 93 (3): F246–8. PMID 18426926 . doi:10.1136/adc.2006.104448 . ^ Medicine: Prontosil （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）, TIME Magazine ^ Stork, William. Prontosil--The Top Pharmaceuticals That Changed The World. Chemical & Engineering News: 102. doi:10.1021/cen-v083n025.p102 . http://pubs.acs.org/cen/coverstory/83/8325/8325prontosil.html （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）^ Margaret K. Seikel. Oxidation Products of Sulfanilamide. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62 (5): 1214–1216. doi:10.1021/ja01862a065 .
百浪多息, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 德語, prontosil, 是世界上第一种商品化的合成抗菌药, synthetic, antibacterial, agent, 和磺胺类药, sulfonamide, antibacterial, 是由德国法本公司下属拜耳实验室的研究人员在1932年发现的, 的发现和开发开启了合成药物化学发展的新时代, 臨床資料给药途径口服识别信息iupac命名法, diaminophenyl, ben. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 百浪多息 德語 Prontosil 是世界上第一种商品化的合成抗菌药 Synthetic Antibacterial Agent 和磺胺类药 Sulfonamide antibacterial 是由德国法本公司下属拜耳实验室的研究人员在1932年发现的 百浪多息的发现和开发开启了合成药物化学发展的新时代 1 百浪多息臨床資料给药途径口服识别信息IUPAC命名法 4 2 4 diaminophenyl azo benzenesulfonamideCAS号103 12 8 PubChem CID66895ChemSpider16736190 ChEMBLChEMBL488279 NCompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID60145608ECHA InfoCard100 002 802化学信息化学式C 12H 13N 5O 2S摩尔质量291 33 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES NS O O c2ccc N N c1ccc N cc1N cc2InChI InChI 1S C12H13N5O2S c13 8 1 6 12 11 14 7 8 17 16 9 2 4 10 5 3 9 20 15 18 19 h1 7H 13 14H2 H2 15 18 19 Key ABBQGOCHXSPKHJ UHFFFAOYSA N 历史 编辑百浪多息的起源与染料化学的发展有直接的关联 1856年英國化學家威廉 珀金成功合成苯胺紫 并由此发现了苯胺类染料 后来德國微生物學家罗伯特 科赫尝试用苯胺类染料为细菌染色 成功发明了细菌染色法 同时也发现某些合成染料对细菌的抑制作用 自此开启了科学家研究合成染料抑菌作用的研究 对氨基苯磺酰胺最初是在1908年由德国化学家Paul Gelmo在维也纳大学完成他的学位论文的研究过程中合成得到的 仅作为合成染料的中间体被研究 它的药学价值尚未被认识 1932年 化学家Josef Klarer和Fritz Mietzsch合成出对氨基苯磺酰胺的衍生物百浪多息 2 同年秋天 当时任职于法本公司的病理学与细菌学家格哈德 多馬克 Gerhard Domagk 在以小鼠为动物模型研究偶氮染料的抗菌作用时 从几千种候选的偶氮染料中发现了红色的偶氮染料百浪多息对治疗溶血性链球菌感染有很强的功效 这个发现使多马克治好了身患链球菌败血病的女儿 3 后来更获得了1939年诺贝尔医学奖 考虑到它在医疗领域的潜在價值 法本公司在1932年试图为百浪多息申请德国专利 但告失败 4 1932年至1934年 百浪多息先后在伍珀塔尔附近的一家医院和杜塞尔多夫大学医院进行临床研究 研究结果以研究论文的形式对外发表 5 在此之后百浪多息作为药物被英国内科医生与细菌学家Leonard Colebrook引入到产褥热的治疗中 6 将百浪多息作为药物是由约翰霍普金斯大学的Eleanor Bliss和Perrin Long引进美国的 1936年冬 波士顿的医生George Loring Tobey Jr 使用百浪多息治愈了时任美国总统富兰克林 德拉诺 罗斯福的小儿子小富兰克林 德拉诺 罗斯福所患的链球菌咽喉炎及其併发症 此事经媒体报道后 百浪多息被广大美国民众所熟知 7 8 最初的研究认为百浪多息分子中的染料生色基团偶氮基是使其产生抑菌作用的有效基团 以此为基础大量的偶氮染料被合成出来用以测试它们的抗菌活性 在这个过程中发现只有含磺酰胺的偶氮染料才有抗菌作用 而没有磺酰胺基团的偶氮染料则无抗菌活性 由此推测出在体内偶氮基团的断裂分解产生对氨基苯磺酰胺才是产生抗菌作用的真正原因 通过研究合成的对氨基苯磺酰胺 发现它在体内外均有抑菌作用 随后又从服用百浪多息的病人的尿液中分离得到了对乙酰氨基苯磺酰胺 考虑到乙酰化反应是体内代谢的常见反应 确定百浪多息这种染料实际上是一种前药 在体外没有任何活性 在体内由它转化而得到有生理活性的化合物 便是早期被忽略的对氨基苯磺酰胺 研究的重心也因此转移到对氨基苯磺酰胺及其衍生物的研究上 合成方法 编辑百浪多息可由对氨基苯磺酰胺在碱性溶液中使用铁氰化钾或高锰酸钾氧化偶联氨基合成 9 也可用锌粉还原偶联对硝基苯磺酰胺制得 参考资料 编辑 Hager Thomas The Demon Under the Microscope From Battlefield Hospitals to Nazi Labs One Doctor s Heroic Search for the World s First Miracle Drug Harmony Books 2006 ISBN 1 4000 8214 5 David M Kiefer The advent of sulfa drugs in the mid 1930s gave physicians a powerful weapon Today s Chemist at Work June 2001 2012 08 02 原始内容存档于2018 12 26 丁奎岭 黄少胥 合成我们的未来 中国科学院院刊 2010 26 1 20 30 doi 10 3969 j issn 1000 3045 2011 01 003 Lesch J E The first miracle drugs how the sulfa drugs transformed medicine Chapter 3 Prontosil Pg 51 Oxford University Press 2007 ISBN 0 19 518775 X G Domagk Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen Deutsch Med Wschr 61 15 February 1935 p 250 Dunn P M Dr Leonard Colebrook FRS 1883 1967 and the chemotherapeutic conquest of puerperal infection Arch Dis Child Fetal Neonatal Ed May 2008 93 3 F246 8 PMID 18426926 doi 10 1136 adc 2006 104448 Medicine Prontosil 页面存档备份 存于互联网档案馆 TIME Magazine December 28 1936 Archived Stork William Prontosil The Top Pharmaceuticals That Changed The World Chemical amp Engineering News 102 doi 10 1021 cen v083n025 p102 http pubs acs org cen coverstory 83 8325 8325prontosil html 页面存档备份 存于互联网档案馆 Margaret K Seikel Oxidation Products of Sulfanilamide J Am Chem Soc 1940 62 5 1214 1216 doi 10 1021 ja01862a065 取自 https zh wikipedia org w index php title 百浪多息 amp oldid 74828280, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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