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环辛烷

环辛烷(化学式:C8H16[1]是八个环烷烃

环辛烷
英文名 Cyclooctane
识别
CAS号 292-64-8  
PubChem 9266
ChemSpider 8909
SMILES
InChI
InChIKey WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYAO
性质
化学式 C8H16
摩尔质量 112.21 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.834 g/cm3
熔点 14.3 °C
沸点 149 °C
溶解性 7.90 mg/L (20°C)
蒸氣壓 5.5 hPa (20°C)
折光度n
D
1.4586
危险性
欧盟危险性符号
有害 Xn
危害环境N
警示术语 R:R10, R50/53, R65
安全术语 S:S61, S62
闪点 90 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

物理性质

无色液体或潮湿的白色固体。有类似樟脑的气味。难溶于水,易溶于乙醇乙醚有机溶剂。易燃。

构象

Hendrickson认为环辛烷分子存在多个能量相当的构象,因此其构象分析无疑是环烷烃中最复杂的。他指出,在所有构象之中,下图所示的船型-椅型构象 (Ⅰ)能量最低,是最稳定的形式。[2] Allinger等证实了这个结论。[3] 与Ⅰ相比之下,冠型结构 (Ⅱ)[4] 稳定性略差。

 
环辛烷的船型-椅型构象(Ⅰ)和王冠型结构(Ⅱ)。

生产

可从石油中获得,也可由镍催化加氢还原环辛四烯制得。[5]

化学性质

化学性质不活泼。最常见的反应是燃烧反应和自由基卤化反应。最近研究发现,环辛烷可在过氧化二异丙苯作用下,与硝基苯发生反应,官能化在环烷烃上引入一个苯氨基基团。[6]

 
用硝基苯对环辛烷进行胺化作用

用途

用于制造其他八个碳的化合物,如环辛醇、环辛酮辛二酸、辛内酰胺等。[5]

参考资料

  1. ^ Mackay, Donald. Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. 2006: 258 [2009-09-04]. ISBN 1566706874. (原始内容于2012-11-13). 
  2. ^ Hendrickson, James B. Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036. 
  3. ^ Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. The Journal of Physical Chemistry. 1985, 89 (2): 252–257 [2008-02-05]. doi:10.1021/j100248a015. (原始内容于2020-01-09). 
  4. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "crown conformation"。doi:10.1351/goldbook.C01422
  5. ^ 5.0 5.1 环辛烷. 化工引擎. [2009-09-04]. (原始内容于2016-03-04). 
  6. ^ Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li. An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes. Advanced synthesis & catalysis. February 2009, 351: 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689. 


环辛烷, 化学式, c8h16, 是八个碳的环烷烃, 英文名, cyclooctane识别cas号, pubchem, 9266chemspider, 8909smiles, c1ccccccc1inchi, c8h16, 8h2inchikey, wjtcgqswyfhtac, uhfffaoyao性质化学式, c8h16摩尔质量, 外观, 无色液体密度, cm3熔点, c沸点, c溶解性, 蒸氣壓, 折光度nd, 4586危险性欧盟危险性符号有害, xn危害环境n警示术语, r65安全术语, s62闪点, c若. 环辛烷 化学式 C8H16 1 是八个碳的环烷烃 环辛烷英文名 Cyclooctane识别CAS号 292 64 8 PubChem 9266ChemSpider 8909SMILES C1CCCCCCC1InChI 1 C8H16 c1 2 4 6 8 7 5 3 1 h1 8H2InChIKey WJTCGQSWYFHTAC UHFFFAOYAO性质化学式 C8H16摩尔质量 112 21 g mol 外观 无色液体密度 0 834 g cm3熔点 14 3 C沸点 149 C溶解性 水 7 90 mg L 20 C 蒸氣壓 5 5 hPa 20 C 折光度nD 1 4586危险性欧盟危险性符号有害 Xn危害环境N警示术语 R R10 R50 53 R65安全术语 S S61 S62闪点 90 C若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 物理性质 2 构象 3 生产 4 化学性质 5 用途 6 参考资料物理性质 编辑无色液体或潮湿的白色固体 有类似樟脑的气味 难溶于水 易溶于乙醇 乙醚 苯等有机溶剂 易燃 构象 编辑Hendrickson认为环辛烷分子存在多个能量相当的构象 因此其构象分析无疑是环烷烃中最复杂的 他指出 在所有构象之中 下图所示的船型 椅型构象 能量最低 是最稳定的形式 2 Allinger等证实了这个结论 3 与 相比之下 冠型结构 4 稳定性略差 环辛烷的船型 椅型构象 和王冠型结构 生产 编辑可从石油中获得 也可由镍催化加氢还原环辛四烯制得 5 化学性质 编辑化学性质不活泼 最常见的反应是燃烧反应和自由基卤化反应 最近研究发现 环辛烷可在过氧化二异丙苯作用下 与硝基苯发生反应 官能化在环烷烃上引入一个苯氨基基团 6 用硝基苯对环辛烷进行胺化作用用途 编辑用于制造其他八个碳的化合物 如环辛醇 环辛酮 辛二酸 辛内酰胺等 5 参考资料 编辑 Mackay Donald Handbook of Physical chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals CRC Press 2006 258 2009 09 04 ISBN 1566706874 原始内容存档于2012 11 13 Hendrickson James B Molecular Geometry V Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings Journal of the American Chemical Society 1967 89 26 7036 7043 doi 10 1021 ja01002a036 Dorofeeva O V Mastryukov V S Allinger N L Almenningen A The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations The Journal of Physical Chemistry 1985 89 2 252 257 2008 02 05 doi 10 1021 j100248a015 原始内容存档于2020 01 09 引文使用过时参数coauthors 帮助 國際純化學和應用化學聯合會 化學術語概略 第二版 金皮書 1997 在線校正版 2006 crown conformation doi 10 1351 goldbook C01422 5 0 5 1 环辛烷 化工引擎 2009 09 04 原始内容存档于2016 03 04 Deng Guojun Wenwen Chen Chao Jun Li An Unusual Peroxide Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes Advanced synthesis amp catalysis February 2009 351 353 356 doi 10 1002 adsc 200800689 引文使用过时参数coauthors 帮助 取自 https zh wikipedia org w index php title 环辛烷 amp oldid 69260201, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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