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行進 27, 2023
乌尔曼反应, ullmann反应, 又称, ullmann联芳烃合成, 经典的ullmann反应, 芳香卤化物与铜共热发生偶联反应, 得到联芳烃, 例如碘苯与铜共热得到联苯, 反应以德国化学家, fritz, ullmann, 的名字命名, 这个反应的应用范围广泛, 常用来合成许多对称与不对称的联芳烃衍生物, 最常用的芳香碘化物, 但溴化物和氯化物甚至硫氰酸酯都可以应用, 除铜之外, 镍也能使芳香卤化物偶联, 例如双, 环辛二烯, 及四, 三苯基膦, 反应物环上的取代基对反应的影响很特殊, 硝基可以活化反应, 但只. Ullmann反应 乌尔曼反应 又称 Ullmann联芳烃合成 经典的Ullmann反应 芳香卤化物与铜共热发生偶联反应 得到联芳烃 1 例如碘苯与铜共热得到联苯 反应以德国化学家 Fritz Ullmann 的名字命名 2 这个反应的应用范围广泛 常用来合成许多对称与不对称的联芳烃衍生物 最常用的芳香碘化物 但溴化物和氯化物甚至硫氰酸酯都可以应用 除铜之外 镍也能使芳香卤化物偶联 3 例如双 1 5 环辛二烯 镍 0 及四 三苯基膦 镍 0 反应物环上的取代基对反应的影响很特殊 硝基可以活化反应 但只有間位的硝基才有活化作用 位于鄰位和对位的硝基则无活化作用 4 R 和 OR 基团在所有位置都有活化作用 相反 OH NH2 NHR NHCOR COOH SO2NH2 等基团的存在会阻止反应进行 降低产率 Ullmann联苯醚合成 Ullmann缩合反应 是 Ullmann 反应的一种变体 这一类由铜催化的亲核芳香取代反应也被称为 Ullmann 型反应 目录 1 反应机理 2 例子 3 参见 4 参考资料反应机理 编辑 A r I C u A r C u I displaystyle rm Ar I Cu rightarrow Ar CuI 氧化加成 A r C u I C u A r C u C u I displaystyle rm Ar CuI Cu rightarrow Ar Cu CuI 生成活性的有机铜 I 中间体 A r C u I A r A r 2 C u I displaystyle rm Ar Cu I Ar rightarrow Ar 2 CuI 氧化加成 A r 2 C u I A r A r C u I displaystyle rm Ar 2 CuI rightarrow Ar Ar CuI 还原消除 例子 编辑220 C沙浴的条件下 邻硝基氯苯在铜 青铜合金催化下偶联为2 2 二硝基联苯 5 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 P E Fanta The Ullmann Synthesis of Biaryls Synthesis 1974 1974 9 21 doi 10 1055 s 1974 23219 F Ullmann Jean Bielecki Ueber Synthesen in der Biphenylreihe Chemische Berichte 1901 34 2 2174 2185 doi 10 1002 cber 190103402141 Andrew S Kende Lanny S Liebeskind and David M Braitsch In situ generation of a solvated zerovalent nickel reagent Biaryl formation Tetrahedron Letters 1975 16 39 3375 3378 doi 10 1016 S0040 4039 00 91402 3 James Forrest The Ullmann biaryl synthesis Part V The influence of ring substituents on the rate of self condensation of an aryl halide J Chem Soc 1960 592 594 doi 10 1039 JR9600000592 Reynold C Fuson and E A Cleveland 2 2 dinitrobiphenyl Organic Syntheses Coll Vol 3 339 Online article 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 乌尔曼反应 amp oldid 68258452, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
