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孕烷

孕烷(Pregnane)也稱為孕甾烷,是有21個碳原子的甾體,有腺甾烷的基本結構,是孕酮母結構英语Parent structure,也是一些腎上腺皮質激素(例如可的松)的母體。孕烷包括5α-孕烷(别孕烷,allopregnane)和5β-孕烷(17β-乙基本胆烷)两系列类固醇的母体碳氫化合物

孕烷
IUPAC名
(8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系统名
(1S,2S,10S,11S,14S,15R)-14-ethyl-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane
(1S,2S,10S,11S,14S,15R)-2,15-二甲基-14-乙基四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
别名 孕烷
识别
CAS号 24909-91-9  N
PubChem 6857422
ChemSpider 5256760
SMILES
 
  • C41CCCC[C@@]1([C@@H]3[C@H]([C@@H]2CC[C@@H]([C@@]2(C)CC3)CC)CC4)C
InChI
 
  • 1/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOBZ
ChEBI 8386
性质
化学式 C21H36
摩尔质量 288.511 g·mol⁻¹
密度 0.926 g/ml
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

5β-孕烷是孕酮孕二醇孕烷醇酮等甾类的母体,5β-孕烷存在尿液中,是5β-孕烷化合物的代谢产物。

立体结构 编辑

因为孕烷总共有七个手性碳原子,因此理论上应该有27=128种可能的立体异构体,但自然界中只存在5号位和14号位两个碳原子的手性结构[1],如下所示:

 
5β,14β-孕烷
 
5β,14α-孕烷
 
5α,14β-孕烷

孕烷衍生物 编辑

 
甾體命名:孕烷有1至21號的碳原子

孕烷衍生物是指拥有1至21號碳原子的甾體衍生物。

孕烷衍生物中有許多有生物活性的化合物,大部份可分分為兩類:孕烯孕二烯,另外一類則是孕三烯

孕烯 编辑

 
可的松

孕烯(pregnene)中有一個雙鍵,以下是一些孕烯的例子:

孕二烯 编辑

 
醋酸环丙孕酮

孕二烯中有兩個雙鍵,以下是一些孕二烯的例子:

相關條目 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ McMurry, John. Biomoléculas: lípidos. Química Orgánica sexta. Thompson. 2004: 1027–1053. ISBN 970-686-354-0. 

外部連結 编辑

孕烷, pregnane, 也稱為孕甾烷, 是有21個碳原子的甾體, 有腺甾烷的基本結構, 是孕酮的母結構, 英语, parent, structure, 也是一些腎上腺皮質激素, 例如可的松, 的母體, 包括5α, allopregnane, 和5β, 17β, 乙基本胆烷, 两系列类固醇的母体碳氫化合物, iupac名, ethyl, dimethyl, tetradecahydro, cyclopenta, phenanthrene系统名, ethyl, dimethyltetracyclo, heptade. 孕烷 Pregnane 也稱為孕甾烷 是有21個碳原子的甾體 有腺甾烷的基本結構 是孕酮的母結構 英语 Parent structure 也是一些腎上腺皮質激素 例如可的松 的母體 孕烷包括5a 孕烷 别孕烷 allopregnane 和5b 孕烷 17b 乙基本胆烷 两系列类固醇的母体碳氫化合物 孕烷IUPAC名 8S 9S 10S 13R 14S 17S 17 ethyl wbr 10 13 dimethyl 2 3 4 5 6 7 8 9 11 12 wbr 14 15 16 17 tetradecahydro 1H wbr cyclopenta a phenanthrene系统名 1S 2S 10S 11S 14S 15R 14 ethyl 2 15 dimethyltetracyclo 8 7 0 02 7 011 15 heptadecane 1S 2S 10S 11S 14S 15R 2 15 二甲基 14 乙基四环 8 7 0 02 7 011 15 十七烷别名 孕烷识别CAS号 24909 91 9 NPubChem 6857422ChemSpider 5256760SMILES C41CCCC C 1 C H 3 C H C H 2CC C H C 2 C CC3 CC CC4 CInChI 1 C21H36 c1 4 15 9 11 18 17 10 8 16 7 5 6 13 20 16 2 19 17 12 14 21 15 18 3 h15 19H 4 14H2 1 3H3 t15 16 17 18 19 20 21 m0 s1InChIKey JWMFYGXQPXQEEM WZBAXQLOBZChEBI 8386性质化学式 C21H36摩尔质量 288 511 g mol 密度 0 926 g ml若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 5b 孕烷是孕酮 孕二醇 孕烷醇酮等甾类的母体 5b 孕烷存在尿液中 是5b 孕烷化合物的代谢产物 目录 1 立体结构 2 孕烷衍生物 3 孕烯 4 孕二烯 5 相關條目 6 参考文献 7 外部連結立体结构 编辑因为孕烷总共有七个手性碳原子 因此理论上应该有27 128种可能的立体异构体 但自然界中只存在5号位和14号位两个碳原子的手性结构 1 如下所示 nbsp 5a 14a 孕烷结构式 nbsp 5a 14a 孕烷空间结构 nbsp 5b 14b 孕烷 nbsp 5b 14a 孕烷 nbsp 5a 14b 孕烷孕烷衍生物 编辑 nbsp 甾體命名 孕烷有1至21號的碳原子孕烷衍生物是指拥有1至21號碳原子的甾體衍生物 孕烷衍生物中有許多有生物活性的化合物 大部份可分分為兩類 孕烯及孕二烯 另外一類則是孕三烯 孕烯 编辑 nbsp 可的松孕烯 pregnene 中有一個雙鍵 以下是一些孕烯的例子 可的松 氢化可的松 孕酮孕二烯 编辑 nbsp 醋酸环丙孕酮孕二烯中有兩個雙鍵 以下是一些孕二烯的例子 醋酸环丙孕酮 达那唑 英语 Danazole 氟欣諾能 英语 Fluocinonide 相關條目 编辑孕二醇 Pregnanediol 孕烷二酮 Pregnanedione 19 去甲孕烷 19 Norpregnane 雄烷 Androstane 参考文献 编辑 McMurry John Biomoleculas lipidos Quimica Organica sexta Thompson 2004 1027 1053 ISBN 970 686 354 0 外部連結 编辑醫學主題詞表 MeSH Pregnanes PubChem 页面存档备份 存于互联网档案馆 Diagram at qmul ac uk Definition of Pregnane Progesterone Chemistry Progesterone record in European Bioinformatics database 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 孕烷 amp oldid 69506809, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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