大黄素，学名1，3，8-三羟基-6-甲基蒽醌。以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄[1]、大黄、唐古特大黄的根茎及根中。橘黄色结晶。熔点256～257℃。能真空升华(1,600帕)。溶于乙醇、氢氧化钠、碳酸钠、氨的水溶液中，微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯，几乎不溶于水。其三醋酸酯为黄色结晶，熔点197℃。其3-甲醚 (亦称大黄素甲醚)为深红色针状结晶，熔点207℃。可由植物提取或通过化学合成。
| 大黄素 |
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IUPAC名
1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione |
| 别名 | 泻素、大黃甘、大黃素、朱砂莲甲素、泻鼠李树皮、虎杖大黄素 |
| 识别 |
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| CAS号 | 518-82-1 |
| PubChem | 3220 |
| ChemSpider | 3107 |
| SMILES | - O=C2c1cc(cc(O)c1C(=O)c3c2cc(O)cc3O)C
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| InChI | - 1/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13)18/h2-5,16-18H,1H3
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| InChIKey | RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYAD |
| ChEBI | 42223 |
| DrugBank | DB07715 |
| KEGG | C10343 |
| 性质 |
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| 化学式 | C15H10O5 |
| 摩尔质量 | 270.24 g·mol−1 |
| 外观 | 橙色固体 |
| 密度 | 1.583±0.06 g/cm3 |
| 熔点 | 256 - 257 °C（272 K） |
| 沸点 | 586.9 ± 39.0 °C |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 |
该品可用作泻药，大黄素虽有泻下活性，但由于体内易被氧化破坏，实际上泻下作用很弱，如与糖结合成苷类，则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷，二者只是结合的位置不同，同时存在于大黄中。
生产方法 大黄素广泛存在于植物性泻药，如大黄的根莖、蘆薈的葉子、决明[2] 的種子中、鼠李的树皮和根皮。從大黄的根茎可提取大黄素。通过合成也可以制备大黄素，例如以2-甲基蒽醌，或以3，5-二硝基苯酐和间甲酚为原料，者可以制得大黄素。
参考资料 - ^ Liu, A.; Chen, H.; Wei, W.; Ye, S.; Liao, W.; Gong, J.; Jiang, Z.; Wang, L.; Lin, S. Antiproliferative and Antimetastatic Effects of Emodin on Human Pancreatic Cancer. Oncology Reports. 2011, 26 (1): 81–89. PMID 21491088. doi:10.3892/or.2011.1257.
- ^ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases
外部連結 - 大黃素 Emodin （页面存档备份，存于互联网档案馆） 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）
大黄素, 学名1, 三羟基, 甲基蒽醌, 以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄, 大黄, 唐古特大黄的根茎及根中, 橘黄色结晶, 熔点256, 能真空升华, 600帕, 溶于乙醇, 氢氧化钠, 碳酸钠, 氨的水溶液中, 微溶于乙醚, 氯仿, 四氯化碳, 几乎不溶于水, 其三醋酸酯为黄色结晶, 熔点197, 其3, 甲醚, 亦称甲醚, 为深红色针状结晶, 熔点207, 可由植物提取或通过化学合成, iupac名1, trihydroxy, methylanthracene, dione别名, 泻素, 大黃甘, 大黃素. 大黄素 学名1 3 8 三羟基 6 甲基蒽醌 以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄 1 大黄 唐古特大黄的根茎及根中 橘黄色结晶 熔点256 257 能真空升华 1 600帕 溶于乙醇 氢氧化钠 碳酸钠 氨的水溶液中 微溶于乙醚 氯仿 四氯化碳 苯 几乎不溶于水 其三醋酸酯为黄色结晶 熔点197 其3 甲醚 亦称大黄素甲醚 为深红色针状结晶 熔点207 可由植物提取或通过化学合成 大黄素IUPAC名1 3 8 trihydroxy 6 methylanthracene 9 10 dione别名 泻素 大黃甘 大黃素 朱砂莲甲素 泻鼠李树皮 虎杖大黄素识别CAS号 518 82 1 PubChem 3220ChemSpider 3107SMILES O C2c1cc cc O c1C O c3c2cc O cc3O CInChI 1 C15H10O5 c1 6 2 8 12 10 17 3 6 15 20 13 9 14 8 19 4 7 16 5 11 13 18 h2 5 16 18H 1H3InChIKey RHMXXJGYXNZAPX UHFFFAOYADChEBI 42223DrugBank DB07715KEGG C10343性质化学式 C15H10O5摩尔质量 270 24 g mol 1外观 橙色固体密度 1 583 0 06 g cm3熔点 256 257 C 272 K 沸点 586 9 39 0 C若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 用途 2 生产方法 3 参考资料 4 外部連結用途 编辑该品可用作泻药 大黄素虽有泻下活性 但由于体内易被氧化破坏 实际上泻下作用很弱 如与糖结合成苷类 则可发挥泻下作用 大黄素 1 O b D 葡萄糖苷和大黄素 8 O b D 葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷 二者只是结合的位置不同 同时存在于大黄中 生产方法 编辑大黄素广泛存在于植物性泻药 如大黄的根莖 蘆薈的葉子 决明 2 的種子中 鼠李的树皮和根皮 從大黄的根茎可提取大黄素 通过合成也可以制备大黄素 例如以2 甲基蒽醌 或以3 5 二硝基苯酐和间甲酚为原料 者可以制得大黄素 参考资料 编辑 Liu A Chen H Wei W Ye S Liao W Gong J Jiang Z Wang L Lin S Antiproliferative and Antimetastatic Effects of Emodin on Human Pancreatic Cancer Oncology Reports 2011 26 1 81 89 PMID 21491088 doi 10 3892 or 2011 1257 Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Databases外部連結 编辑大黃素 Emodin 页面存档备份 存于互联网档案馆 中草藥化學圖像數據庫 香港浸會大學中醫藥學院 中文 英文 取自 https zh wikipedia org w index php title 大黄素 amp oldid 68911026, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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