四正丁基溴化銨

四正丁基溴化銨是一种季銨盐，示性式为${\displaystyle {\ce {[(CH3CH2CH2CH2)4N]+Br-}}}$，常用作相转移催化剂，^[2]用于3-苯基丙烯醛^[3]、肉桂酸苄酯^[4]等化学品的合成。它也可用于芳香化合物的电化学溴化反应。^[5]

四正丁基溴化銨
别名	TBAB
识别
CAS号	1643-19-2
PubChem	74236
ChemSpider	66843
SMILES	[Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI	1/C16H36N.BrH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey	JRMUNVKIHCOMHV-REWHXWOFAC
EINECS	216-699-2
ChEBI	51993
性质
化学式	C16H36BrN
摩尔质量	322.368 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色固体
熔点	103 °C（133 °C分解）^[1]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H315, H319, H335, H411, H412
P-术语	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313
主要危害	有害
相关物质
其他阴离子	四正丁基氯化铵 四正丁基氟化铵 四正丁基氫氧化铵 四正丁基三溴化铵
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它可由1-溴丁烷和三正丁胺在乙腈溶劑中反应来制备。^[6]

参考文献

1. Applied Catalysis A: General 241 (2003) 227–233
2. Henry J. Ledon (1988). "Diazo transfer by means of phase-transfer catalysis: di-tert-butyl diazomalonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 414. 
3. 孙宏, 张泽, 陈艳春,等. 四正丁基溴化铵催化合成3-苯基丙烯醛[J]. 化学世界, 2009, 50(4).
4. 李德江, 龙德清, 付和清. 微波辐射四丁基溴化铵催化合成肉桂酸苄酯[J]. 日用化学品科学, 2003, 026(006):41-42,47.
5. Wenxia Xie, Shulin Ning, Nian Liu, Ya Bai, Shutao Wang, Siyu Wang, Lingling Shi, Xin Che, Jinbao Xiang. Electrochemical Regioselective Bromination of Electron-Rich Aromatic Rings Using n Bu4NBr. Synlett. 2019-07, 30 (11): 1313–1316 [2020-05-05]. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0037-1611545 （英语）. ^{[永久失效連結]}
6. 郭良科, 冯柏成, 张旺. 四丁基溴化铵的合成[J]. 应用化工, 2015(S1).