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呫吨-2-酚
呫吨-2-酚是一种有机化合物，化学式为C13H10O2，它是呫吨醇的同分异构体之一。
| 呫吨-2-酚 | |
|---|---|
| 识别 | |
| CAS号 | 30414-78-9 |
| 性质 | |
| 化学式 | C13H10O2 |
| 摩尔质量 | 198.22 g·mol−1 |
| 外观 | 白色固体[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
呫吨-2-酚可以2,5-二羟基苯甲醛和2-环己烯酮为原料反应制得。反应的第一步先生成4-羟基-2,3,4,4a-四氢呫吨酮，第二步是用硼氢化钠将其还原为2,3,4,4a-四氢呫吨-1,7-二酚，第三步是将得到的二酚和三氯化铁六水合物研磨，再用乙酸乙酯萃取得到。[1]
反应以三氟甲磺酸钪为催化剂，在氯苯中于180 °C反应，可一步得到呫吨-2-酚。[2]
在十钨二钒磷酸的季铵盐催化下，它也可由30%过氧化氢在乙腈-叔丁醇混合溶剂中氧化呫噸得到，副产物为少量的呫噸醇和呫噸酮。[3]以一种吡啶亚胺螯合的铁配合物为催化剂，得到的主产物则是呫噸酮。[4]
反应
在碳量子点催化下，它可以被过氧化叔丁醇氧化为2-羟基呫吨酮。[5]在甲磺酸、四丁基氟硼酸铵存在下，于1,2-二氯乙烷中通电，它和取代芳烃（如苯甲醚）反应，可以生成9-芳基呫吨-2-酚。[6]
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Hülya Sahin, Martin Nieger, Stefan Bräse. Probing the Oxidation of Functionalized (Hexahydro)xanthenols. European Journal of Organic Chemistry. 2009-11, 2009 (32): 5576–5586 [2022-10-19]. doi:10.1002/ejoc.200900635 （英语）.
- ^ Esther Böβ, Tim Hillringhaus, Jacqueline Nitsch, Martin Klussmann. Lewis acid-catalysed one pot synthesis of substituted xanthenes. Organic & Biomolecular Chemistry. 2011, 9 (6): 1744 [2022-10-19]. ISSN 1477-0520. doi:10.1039/c0ob00954g （英语）.
- ^ Keigo Kamata, Taiyo Yamaura, Noritaka Mizuno. Chemo- and Regioselective Direct Hydroxylation of Arenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Divanadium-Substituted Phosphotungstate. Angewandte Chemie International Edition. 2012-07-16, 51 (29): 7275–7278 [2022-10-19]. doi:10.1002/anie.201201605. （原始内容于2022-10-19） （英语）.
- ^ Barbara Ticconi, Giorgio Capocasa, Andrea Cerrato, Stefano Di Stefano, Andrea Lapi, Beatrice Marincioni, Giorgio Olivo, Osvaldo Lanzalunga. Insight into the chemoselective aromatic vs. side-chain hydroxylation of alkylaromatics with H 2 O 2 catalyzed by a non-heme imine-based iron complex. Catalysis Science & Technology. 2021, 11 (1): 171–178 [2022-10-19]. ISSN 2044-4753. doi:10.1039/D0CY01868F （英语）.
- ^ Daisy Sarma, Biju Majumdar, Tridib K. Sarma. Carboxyl-Functionalized Carbon Dots as Competent Visible Light Photocatalysts for Aerobic Oxygenation of Alkyl Benzenes: Role of Surface Functionality. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2018-12-03, 6 (12): 16573–16585 [2022-10-19]. ISSN 2168-0485. doi:10.1021/acssuschemeng.8b03811. （原始内容于2022-10-21） （英语）.
- ^ Hui Gao, Xinyu Chen, Pei-Long Wang, Meng-Meng Shi, Ling-Long Shang, Heng-Yi Guo, Hongji Li, Pinhua Li. Electrochemical benzylic C–H arylation of xanthenes and thioxanthenes without a catalyst and oxidant. Organic Chemistry Frontiers. 2022, 9 (7): 1911–1916 [2022-10-19]. ISSN 2052-4129. doi:10.1039/D1QO01925B （英语）.