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一月 11, 2023
瞬烯, 此條目需要擴充, 2011年10月6日, 请協助改善这篇條目, 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到, 请在擴充條目後將此模板移除, 化学式, c10h10, 是一个碳氢化合物, 是流变分子之一, 其分子内所有的碳碳键不断地发生cope重排, 从而存在多个价互变异构体, iupac名tricyclo, deca, triene三环, 癸三烯英文名, bullvalene别名, bullvalen识别cas号, 1005, pubchem, 136796chemspider, 120549smiles. 此條目需要擴充 2011年10月6日 请協助改善这篇條目 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到 请在擴充條目後將此模板移除 瞬烯 化学式 C10H10 是一个碳氢化合物 瞬烯是流变分子之一 其分子内所有的碳碳键不断地发生Cope重排 从而存在多个价互变异构体 1 瞬烯IUPAC名Tricyclo 3 3 2 02 8 deca 3 6 9 triene三环 3 3 2 02 8 3 6 9 癸三烯英文名 Bullvalene别名 Bullvalen识别CAS号 1005 51 2 PubChem 136796ChemSpider 120549SMILES C 2 C C 1 C C C3C C C 1 C 23InChI 1 C10H10 c1 4 8 9 5 2 7 1 3 6 10 8 9 h1 10HInChIKey UKFBVTJTKMSPMI UHFFFAOYAK性质化学式 C10H10摩尔质量 130 19 g mol 熔点 96 C沸点 400 C分解若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 瞬烯最早在1963年由G Schroder通过光解环辛四烯二聚體而得 同時生成副產物苯 2 高溫時 快速的分子内重排與結構對稱性 使瞬烯所有碳原子和氢原子在核磁共振實驗中呈現等價 重排可能产物多达10 3 1 209 600个 未計算对映异构體 下图仅列出其中的五个 瞬烯分子重排示意图 仅列出五个重排产物 瞬烯在室温下的质子NMR谱有一个宽峰 表明可以分辨出分子中不同的氢原子 在二硫化碳做為溶劑 溫度120 3 C时 瞬烯的1H NMR谱只存在4 237 ppm一个尖銳的吸收峰 说明分子重排速度大於1H核磁共振的弛豫時間 无法被分辨出来 3 變溫13C NMR實驗與變溫魔角固體核磁共振 13C CP MS NMR 實驗中亦可觀察到快速的平衡反應 4 Martin由變溫核磁共振實驗得到瞬烯結構變化所需要的活化能為11 8 kcal mol 5 Patel等人於2020年發表的研究工作中通過理論計算發現瞬烯衍生物的構型重排時所需要的活化能約為14 kcal mol 6 参考文献 编辑 Ault Addison The Bullvalene Story The Conception of Bullvalene a Molecule That Has No Permanent Structure Journal of Chemical Education 2001 07 78 7 924 doi 10 1021 ed078p924 Schroder Gerhard Preparation and Properties of Tricyclo 3 3 2 04 6 deca 2 7 9 triene Bullvalene Angewandte Chemie International Edition in English 1963 08 2 8 481 482 doi 10 1002 anie 196304814 Oth Jean F M Mullen Klaus Gilles Jean Marie Schroder Gerhard Comparison of 13C and 1H Magnetic Resonance Spectroscopy as Techniques for the Quantitative Investigation of Dynamic Processes The cope rearrangement in bullvalene Helvetica Chimica Acta 1974 07 17 57 5 1415 1433 doi 10 1002 hlca 19740570518 Meier B H Earl William L Fluxional behavior in the solid state bullvalene Journal of the American Chemical Society 1985 09 107 19 5553 5555 doi 10 1021 ja00305a054 Saunders Martin Measurement of the rate of rearrangement of bullvalene Tetrahedron Letters 1963 01 4 25 1699 1702 doi 10 1016 S0040 4039 01 90897 4 Patel Harshal D Tran Thanh Huyen Sumby Christopher J Pasteka Lukas F Fallon Thomas Boronate Ester Bullvalenes Journal of the American Chemical Society 2020 02 11 142 8 3680 3685 doi 10 1021 jacs 9b12930 取自 https zh wikipedia org w index php title 瞬烯 amp oldid 67753780, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
