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六氟乙酰丙酮

六氟乙酰丙酮是一种有机化合物,化学式为CF3C(O)CH2C(O)CF3,可简写为hfacH。它是无色液体,可作为配体并用于金属化学气相沉积。它只以烯醇(CF3C(OH)=CHC(O)CF3)的形式存在,而相应的乙酰丙酮仅含85%的烯醇异构。[2]相比乙酰丙酮金属配合物,六氟乙酰丙酮和金属形成的配合物有较高的挥发性和路易斯酸性。由于它是强亲电试剂,它在水中可以形成四醇。[3]

六氟乙酰丙酮
IUPAC名
1,1,1,5,5,5-Hexafluoro-2,4-pentanedione
别名 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮
1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮
HfacH
识别
CAS号 1522-22-1  
PubChem 73706
ChemSpider 21106446
SMILES
InChI
InChIKey QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYAR
性质
化学式 C5H2F6O2
摩尔质量 208.06 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.47 g·cm−3(25 °C)
沸点 70-71 °C(343-344 K)[1]
溶解性 有机溶剂
危险性
主要危害 有毒
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

它最初由三氟乙酸乙酯1,1,1-三氟丙酮的缩合反应制得。[4]它和1,2-苯二胺在三氟甲磺酸铁的催化下于DMF中加热反应,可以得到2-三氟甲基苯并咪唑。[5]

相关物质

六氟乙酰丙酮是乙酰丙酮两端甲基的六个氢被氟取代的产物,即1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮,尽管根据价键也可形成1,1,1,3,5,5-、1,1,3,3,5,5-或1,1,1,3,3,5-取代的同分异构体,但这三种物质尚未被发现。更多氟取代的1,1,1,3,5,5,5-七氟乙酰丙酮(CAS:77968-17-3)[6](异构体未知)和八氟乙酰丙酮(CAS:87291-32-5)[7]已有文献报道。

参考文献

  1. ^ Dong Hwan Lee, Sang-Eon Park, Kyuho Cho, Younsoo Kim, Taimur Athar, Ik-Mo Lee. . Tetrahedron Letters. 2007-11, 48 (47): 8281–8284 [2021-09-20]. doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.143. (原始内容存档于2018-06-13) (英语). 
  2. ^ Jane L. Burdett; Max T. Rogers. Keto-Enol Tautomerism in β-Dicarbonyls Studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. I. Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86: 2105–2109. doi:10.1021/ja01065a003. 
  3. ^ Aygen, S.; van Eldik, R. A Spectroscopic and Mechanistic Study of the Enolization and Diol Formation of Hexafluoroacetylacetone in the Presence of Water and Alcohol. Chem. Ber. 1989, 122 (2): 315. doi:10.1002/cber.19891220218. 
  4. ^ Henne, Albert L.; Newman, Melvin S.; Quill, Laurence L.; Staniforth, Robert A. Alkaline condensation of fluorinated esters with esters and ketones. Journal of the American Chemical Society. 1947, 69 (7): 1819–20. doi:10.1021/ja01199a075. 
  5. ^ Yanmei Zhou, Guanshuo Shen, Yuebo Sui, Haifeng Zhou. . Tetrahedron Letters. 2016-07, 57 (30): 3396–3399 [2021-09-20]. doi:10.1016/j.tetlet.2016.06.086. (原始内容存档于2018-07-01) (英语). 
  6. ^ Kurykin, M. A.; German, L. S.; Knunyants, I. L. Reaction of trans-perfluoro-2-pentene with ammonia(俄文). Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1980. 12: 2827-2829. ISSN 0002-3353.
  7. ^ Corti, Sandra; Pennington, William T.; DesMarteau, Darryl D. Trifluoromethylation of perfluorinated diacylfluorides: synthesis of the diketone CF3C(O)​CF2C(O)​CF3 and of new perfluorinated diol (CF3)​2C(OH)​CF2C(OH)​(CF3)​2. Acta Chimica Slovenica, 2013. 60 (3): 556-560. ISSN 1318-0207.

六氟乙酰丙酮, 是一种有机化合物, 化学式为cf3c, ch2c, 可简写为hfach, 它是无色液体, 可作为配体并用于金属化学气相沉积, 它只以烯醇, cf3c, 的形式存在, 而相应的乙酰丙酮仅含85, 的烯醇异构, 相比乙酰丙酮金属配合物, 和金属形成的配合物有较高的挥发性和路易斯酸性, 由于它是强亲电试剂, 它在水中可以形成四醇, iupac名1, hexafluoro, pentanedione别名, 六氟, 戊二酮hfach识别cas号, 1522, pubchem, 73706chemspider,. 六氟乙酰丙酮是一种有机化合物 化学式为CF3C O CH2C O CF3 可简写为hfacH 它是无色液体 可作为配体并用于金属化学气相沉积 它只以烯醇 CF3C OH CHC O CF3 的形式存在 而相应的乙酰丙酮仅含85 的烯醇异构 2 相比乙酰丙酮金属配合物 六氟乙酰丙酮和金属形成的配合物有较高的挥发性和路易斯酸性 由于它是强亲电试剂 它在水中可以形成四醇 3 六氟乙酰丙酮IUPAC名1 1 1 5 5 5 Hexafluoro 2 4 pentanedione别名 1 1 1 5 5 5 六氟乙酰丙酮1 1 1 5 5 5 六氟 2 4 戊二酮HfacH识别CAS号 1522 22 1 PubChem 73706ChemSpider 21106446SMILES FC F F C O CC O C F F FInChI 1 C5H2F6O2 c6 4 7 8 2 12 1 3 13 5 9 10 11 h1H2InChIKey QAMFBRUWYYMMGJ UHFFFAOYAR性质化学式 C5H2F6O2摩尔质量 208 06 g mol g mol 外观 无色液体密度 1 47 g cm 3 25 C 沸点 70 71 C 343 344 K 1 溶解性 水 有机溶剂危险性主要危害 有毒若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 它最初由三氟乙酸乙酯和1 1 1 三氟丙酮的缩合反应制得 4 它和1 2 苯二胺在三氟甲磺酸铁的催化下于DMF中加热反应 可以得到2 三氟甲基苯并咪唑 5 相关物质 编辑六氟乙酰丙酮是乙酰丙酮两端甲基的六个氢被氟取代的产物 即1 1 1 5 5 5 六氟乙酰丙酮 尽管根据价键也可形成1 1 1 3 5 5 1 1 3 3 5 5 或1 1 1 3 3 5 取代的同分异构体 但这三种物质尚未被发现 更多氟取代的1 1 1 3 5 5 5 七氟乙酰丙酮 CAS 77968 17 3 6 异构体未知 和八氟乙酰丙酮 CAS 87291 32 5 7 已有文献报道 参考文献 编辑 Dong Hwan Lee Sang Eon Park Kyuho Cho Younsoo Kim Taimur Athar Ik Mo Lee Highly efficient microwave accelerated preparation of b ketoimines Tetrahedron Letters 2007 11 48 47 8281 8284 2021 09 20 doi 10 1016 j tetlet 2007 09 143 原始内容存档于2018 06 13 英语 Jane L Burdett Max T Rogers Keto Enol Tautomerism in b Dicarbonyls Studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy I Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds J Am Chem Soc 1964 86 2105 2109 doi 10 1021 ja01065a003 Aygen S van Eldik R A Spectroscopic and Mechanistic Study of the Enolization and Diol Formation of Hexafluoroacetylacetone in the Presence of Water and Alcohol Chem Ber 1989 122 2 315 doi 10 1002 cber 19891220218 Henne Albert L Newman Melvin S Quill Laurence L Staniforth Robert A Alkaline condensation of fluorinated esters with esters and ketones Journal of the American Chemical Society 1947 69 7 1819 20 doi 10 1021 ja01199a075 Yanmei Zhou Guanshuo Shen Yuebo Sui Haifeng Zhou Fe OTf 3 catalyzed practical synthesis of 2 trifluoromethylarylimidazoles from o arylenediamines and hexafluoroacetylacetone Tetrahedron Letters 2016 07 57 30 3396 3399 2021 09 20 doi 10 1016 j tetlet 2016 06 086 原始内容存档于2018 07 01 英语 Kurykin M A German L S Knunyants I L Reaction of trans perfluoro 2 pentene with ammonia 俄文 Izvestiya Akademii Nauk SSSR Seriya Khimicheskaya 1980 12 2827 2829 ISSN 0002 3353 Corti Sandra Pennington William T DesMarteau Darryl D Trifluoromethylation of perfluorinated diacylfluorides synthesis of the diketone CF3C O CF2C O CF3 and of new perfluorinated diol CF3 2C OH CF2C OH CF3 2 Acta Chimica Slovenica 2013 60 3 556 560 ISSN 1318 0207 取自 https zh wikipedia org w index php title 六氟乙酰丙酮 amp oldid 75297080, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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