反应机理 编辑
反应机理如下图所示：
偶姻缩合反应首先是酯在惰性溶剂中与钠反应，生成自由基负离子。两分子自由基负离子发生偶联，生成二负离子。两个R'O-基团离去后形成二酮。二酮与钠再一次反应生成二负离子，与水反应后生成最终产物。
应用 编辑
生成环芬 编辑
偶姻缩合是制备[n]环芬的标准方法，特别是n≥9时[3]：
变化 编辑
Rühlmann方法 编辑
1971年，Rühlmann使用氯化三甲基硅烷作为抑制剂，副反应被有效的减少，产率上升[4]。中间体硅醚被水解切断，生成最终产物酮醇。在某些试验中，化学家也会使用甲醇作为更温和的切断试剂。
Rühlmann方法通常，溶剂为甲苯、二氧杂环己烷，四氢呋喃或非环状烷基醚。N-甲基吗啉也被用来作为溶剂，能使一些在其他条件下不能进行的反应发生。
参见 编辑
参考文献 编辑
- ^ Bouveault, L., and R. Loquin. Comptes. Rendus. 1905, 140, 1593.
- ^ Finley, K. T. Chem. Rev. 1964, 64, 573. (Review)
- ^ D.J. Cram, M.F. Antar, J.Am.Chem.Soc. 1958，80，3109-3114.
- ^ Rühlmann K., Synthesis, 1971, 236–253.
酮醇缩合, 是发生在两个酯之间的还原偶联反应, 在金属钠的作用下, 生成α, 羟基酮, 也被叫做酮醇, 偶姻缩合当r基团是脂肪烃或惰性基团时, 反应进行良好, 该反应使用高沸点非质子溶剂, 例如苯或甲苯, 在布沃, 布朗还原中使用的是质子溶剂, 目录, 反应机理, 应用, 生成环芬, 变化, rühlmann方法, 参见, 参考文献反应机理, 编辑反应机理如下图所示, nbsp, 偶姻缩合反应首先是酯在惰性溶剂中与钠反应, 生成自由基负离子, 两分子自由基负离子发生偶联, 生成二负离子, 两个r, 基团离去后形成二. 酮醇缩合是发生在两个酯之间的还原偶联反应 在金属钠的作用下 生成a 羟基酮 也被叫做酮醇 1 2 偶姻缩合当R基团是脂肪烃或惰性基团时 反应进行良好 该反应使用高沸点非质子溶剂 例如苯或甲苯 在布沃 布朗还原中使用的是质子溶剂 目录 1 反应机理 2 应用 2 1 生成环芬 3 变化 3 1 Ruhlmann方法 4 参见 5 参考文献反应机理 编辑反应机理如下图所示 nbsp 偶姻缩合反应首先是酯在惰性溶剂中与钠反应 生成自由基负离子 两分子自由基负离子发生偶联 生成二负离子 两个R O 基团离去后形成二酮 二酮与钠再一次反应生成二负离子 与水反应后生成最终产物 应用 编辑生成环芬 编辑 偶姻缩合是制备 n 环芬的标准方法 特别是n 9时 3 变化 编辑Ruhlmann方法 编辑 1971年 Ruhlmann使用氯化三甲基硅烷作为抑制剂 副反应被有效的减少 产率上升 4 中间体硅醚被水解切断 生成最终产物酮醇 在某些试验中 化学家也会使用甲醇作为更温和的切断试剂 nbsp Ruhlmann方法通常 溶剂为甲苯 二氧杂环己烷 四氢呋喃或非环状烷基醚 N 甲基吗啉也被用来作为溶剂 能使一些在其他条件下不能进行的反应发生 参见 编辑安息香缩合 布沃 布朗还原 克莱森缩合 狄克曼缩合参考文献 编辑 Bouveault L and R Loquin Comptes Rendus 1905 140 1593 Finley K T Chem Rev 1964 64 573 Review D J Cram M F Antar J Am Chem Soc 1958 80 3109 3114 Ruhlmann K Synthesis 1971 236 253 取自 https zh wikipedia org w index php title 酮醇缩合 amp oldid 30615541, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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