伞形酸

伞形酸（英語：Umbellic acid，也称为2,4-二羟基肉桂酸，2,4-dihydroxycinnamic acid）是一种羟基肉桂酸，是咖啡酸的位置异构体。

伞形酸
IUPAC名 (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
别名	2,4-Dihydroxycinnamic acid (E)-2,4-Dihydroxycinnamic acid (2E)-3-(2,4-Dihydroxyphenyl)acrylic acid
识别
CAS号	614-86-8
PubChem	446611
ChemSpider	393925
SMILES	C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O
InChI	1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
InChIKey	HGEFWFBFQKWVMY-DUXPYHPUSA-N
性质
化学式	C9H8O4
摩尔质量	180.16 g·mol^−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

伞形酸是苯丙素类化合物伞形酮生物合成的前体物质，其合成起始于莽草酸途径合成的L-苯丙氨酸。苯丙氨酸脱氨形成肉桂酸，再通过肉桂酸-4-羟化酶（CYP73A1）羟基化形成对香豆酸。对香豆酸的2号位再次羟基化形成伞形酸，最后羧基与2号位的羟基酯化形成内酯结构的伞形酮。 ^[1]

 ${\displaystyle {\xrightarrow {PAL}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow {C4H}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow {C2H}}}$  ${\displaystyle \longrightarrow }$ 

参考文献

1. Hashidoko, Y; Tanaka, T; Tahara, S. Induction of 4-hydroxycinnamate decarboxylase in Klebsiella oxytoca cells exposed to substrates and non-substrate 4-hydroxycinnamate analogs. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2001, 65 (12): 2604–12. PMID 11826954. doi:10.1271/bbb.65.2604  . 

外部链接

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