二苯基膦 是分子式为(C6 H5 )2 PH的有机磷化合物 ，是一种具有难闻气味的无色液体，在空气 中容易被氧化 ，可以作为合成多种有机膦配体的前驱体。
合成方法 编辑 二苯基膦可由廉价的三苯基膦 通过锂化形成二苯基膦锂后用水淬灭制得：[1]
PPh3 + 2 Li → LiPPh2 + LiPh LiPPh2 + H2 O → Ph2 PH + LiOH 用途和反应 编辑 二苯基膦是一种实验室中常见的中间体。通过去质子化可把它转变为二苯基膦化物：[2]
Ph2 PH + n BuLi → Ph2 PLi + n BuH 诸如1,2-双(二苯基膦)乙烷 和1,3-双(二苯基膦)丙烷 之类的膦配体[3] [4] 维蒂希－霍纳尔试剂 和季鏻盐 的合成通常需要通过二苯基膦的烷基化来实现。二苯基膦或诸如二苯基膦钠和二苯基膦锂等二苯基膦化物作为亲核试剂能加成到碳杂原子双键上。比如在100°C的浓盐酸条件下，二苯基膦能加成到苯甲醛的醛基碳原子上：
Ph2 PH + PhCHO → Ph2 P(O)CH2 Ph 与叔膦相比，二苯基膦的碱性较弱。二苯基膦的共轭酸的pKa是0.03：[5]
Ph2 PH2 + ← → {\displaystyle {\overrightarrow {\leftarrow }}} 2 PH + H+ 参考资料 编辑 ^ Wittenberg, D.; Gilman, H. Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran. Journal of Organic Chemistry . 1958, 23 (7): 1063–1065. doi:10.1021/jo01101a613 . ^ Piotrowski, D. W. Diphenylphosphine. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons . 2001. doi:10.1002/047084289X.rd427 . ^ W. Hewertson and H. R. Watson. 283. The preparation of di- and tri-tertiary phosphines. J. Chem. Soc. 1962: 1490–1494 [2013-03-05 ] . doi:10.1039/JR9620001490 . （原始内容于2018-06-12）. ^ M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore. CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines. Tetrahedron Lett. 2003, 44 (46): 8373–8378 [2013-03-06 ] . doi:10.1016/j.tetlet.2003.09.117 . （原始内容于2015-09-24）. ^ C. A. Streuli. . Analytical Chemistry. 1960, 32 : 985–987 [2013-03-05 ] . doi:10.1021/ac60164a027 . （原始内容存档于2022-01-24）.
二苯基膦, 是分子式为, c6h5, 2ph的有机磷化合物, 是一种具有难闻气味的无色液体, 在空气中容易被氧化, 可以作为合成多种有机膦配体的前驱体, iupac名diphenylphosphane识别cas号, chemspider, 63209smiles, pc1ccccc1, cccc2inchi, c12h11p, 13hinchikey, gpayujzhtulnbe, uhfffaoyan性质化学式, c12h11p摩尔质量, 外观, 无色液体密度, cm3沸点, 溶解性, 不溶危险性警示术语, 3. 二苯基膦是分子式为 C6H5 2PH的有机磷化合物 是一种具有难闻气味的无色液体 在空气中容易被氧化 可以作为合成多种有机膦配体的前驱体 二苯基膦IUPAC名diphenylphosphane识别CAS号 829 85 6 ChemSpider 63209SMILES c2c Pc1ccccc1 cccc2InChI 1 C12H11P c1 3 7 11 8 4 1 13 12 9 5 2 6 10 12 h1 10 13HInChIKey GPAYUJZHTULNBE UHFFFAOYAN性质化学式 C12H11P摩尔质量 186 19 g mol 外观 无色液体密度 1 07 g cm3沸点 280 C 553 K 溶解性 水 不溶危险性警示术语 R 17 36 37 38安全术语 S 26 36MSDS External MSDS若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 合成方法 编辑二苯基膦可由廉价的三苯基膦通过锂化形成二苯基膦锂后用水淬灭制得 1 PPh3 2 Li LiPPh2 LiPh LiPPh2 H2O Ph2PH LiOH用途和反应 编辑二苯基膦是一种实验室中常见的中间体 通过去质子化可把它转变为二苯基膦化物 2 Ph2PH nBuLi Ph2PLi nBuH诸如1 2 双 二苯基膦 乙烷和1 3 双 二苯基膦 丙烷之类的膦配体 3 4 维蒂希 霍纳尔试剂和季鏻盐的合成通常需要通过二苯基膦的烷基化来实现 二苯基膦或诸如二苯基膦钠和二苯基膦锂等二苯基膦化物作为亲核试剂能加成到碳杂原子双键上 比如在100 C的浓盐酸条件下 二苯基膦能加成到苯甲醛的醛基碳原子上 Ph2PH PhCHO Ph2P O CH2Ph与叔膦相比 二苯基膦的碱性较弱 二苯基膦的共轭酸的pKa是0 03 5 Ph2PH2 displaystyle overrightarrow leftarrow nbsp Ph2PH H 参考资料 编辑 Wittenberg D Gilman H Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran Journal of Organic Chemistry 1958 23 7 1063 1065 doi 10 1021 jo01101a613 Piotrowski D W Diphenylphosphine Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis New York John Wiley amp Sons 2001 doi 10 1002 047084289X rd427 W Hewertson and H R Watson 283 The preparation of di and tri tertiary phosphines J Chem Soc 1962 1490 1494 2013 03 05 doi 10 1039 JR9620001490 原始内容存档于2018 06 12 M T Honaker B J Sandefur J L Hargett A L McDaniel R N Salvatore CsOH promoted P alkylation a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines Tetrahedron Lett 2003 44 46 8373 8378 2013 03 06 doi 10 1016 j tetlet 2003 09 117 原始内容存档于2015 09 24 C A Streuli Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry Analytical Chemistry 1960 32 985 987 2013 03 05 doi 10 1021 ac60164a027 原始内容存档于2022 01 24 取自 https zh wikipedia org w index php title 二苯基膦 amp oldid 71866691, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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