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三苯基硼

三苯基硼,有时简称BPh3,其中Ph 是苯基 C6H5-,是一种有机硼化合物化学式 B(C6H5)3。它是一种白色固体,对水和湿气敏感,会分解成和三苯基环硼氧烷。它可溶于芳香化合物

三苯基硼
IUPAC名
Triphenylborane
英文名 Triphenylborane
识别
CAS号 960-71-4  
PubChem 70400
ChemSpider 63579
SMILES
InChI
InChIKey MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYAV
EINECS 213-504-2
性质
化学式 C18H15B
摩尔质量 242.12 g·mol⁻¹
外观 白色晶体
熔点 142 °C(415 K)
沸点 203 °C(476 K)(15 mmHg)
溶解性 不溶
结构
分子构型 平面三角形
危险性
警示术语 R:R11
安全术语 S:S16 S22 S24/25
相关物质
相关等电子体 三苯甲基阳离子
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

结构和性质

这种分子的核心 BC3是平面三角形结构的。三个苯基基团都和核心有 30°的偏转。[1]

尽管三苯基硼和三(五氟苯基)硼的结构类似,它们的路易斯酸性并非如此。BPh3 是弱路易斯酸,而 B(C6F5)3是强路易斯酸,这是由于电负性导致的。其它含硼的路易斯酸包括BF3 和BCl3[2]

制备

三苯基硼于 1922年首次合成。[3]它通常由三氟化硼-乙醚络合物和一种格式试剂——苯基溴化镁反应而成的。[4]

BF3•O(C2H5)2 + 3 C6H5MgBr → B(C6H5)3 + 3 MgBrF + (C2H5)2O

少量的三苯基硼可以由四苯基硼酸三甲基铵热分解而成。[5]

[B(C6H5)4][NH(CH3)3] → B(C6H5)3 + N(CH3)3 + C6H6

参考资料

  1. ^ Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane. J. Organomet. Chem. 1974, 72 (2): 157. doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6. 
  2. ^ Erker, G. Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions. Dalton Trans. 2005, (11): 1883–90. PMID 15909033. doi:10.1039/b503688g. 
  3. ^ E. Krause & R. Nitsche. Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure. Chemische Berichte. 1922, 55 (5): 1261 [2021-07-20]. doi:10.1002/cber.19220550513. (原始内容于2021-07-22). 
  4. ^ R. Köster; P. Binger & W. Fenzl. Triphenylborane. Inorganic Syntheses 15. 1974: 134–136. ISBN 978-0-470-13246-3. doi:10.1002/9780470132463.ch30.  |journal=被忽略 (帮助)
  5. ^ G. Wittig; P. Raff. Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor. Liebigs Annalen der Chemie. 1951, 573: 195. doi:10.1002/jlac.19515730118. 

三苯基硼, 有时简称bph3, 其中ph, 是苯基, c6h5, 是一种有机硼化合物, 化学式, c6h5, 它是一种白色固体, 对水和湿气敏感, 会分解成苯和三苯基环硼氧烷, 它可溶于芳香化合物, iupac名triphenylborane英文名, triphenylborane识别cas号, pubchem, 70400chemspider, 63579smiles, c1ccccc1, c2ccccc2, c3ccccc3inchi, c18h15b, 15hinchikey, mxsvlwzrhlxfkh,. 三苯基硼 有时简称BPh3 其中Ph 是苯基 C6H5 是一种有机硼化合物 化学式 B C6H5 3 它是一种白色固体 对水和湿气敏感 会分解成苯和三苯基环硼氧烷 它可溶于芳香化合物 三苯基硼IUPAC名Triphenylborane英文名 Triphenylborane识别CAS号 960 71 4 PubChem 70400ChemSpider 63579SMILES B c1ccccc1 c2ccccc2 c3ccccc3InChI 1 C18H15B c1 4 10 16 11 5 1 19 17 12 6 2 7 13 17 18 14 8 3 9 15 18 h1 15HInChIKey MXSVLWZRHLXFKH UHFFFAOYAVEINECS 213 504 2性质化学式 C18H15B摩尔质量 242 12 g mol 外观 白色晶体熔点 142 C 415 K 沸点 203 C 476 K 15 mmHg 溶解性 水 不溶结构分子构型 平面三角形危险性警示术语 R R11安全术语 S S16 S22 S24 25相关物质相关等电子体 三苯甲基阳离子若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 结构和性质 编辑这种分子的核心 BC3是平面三角形结构的 三个苯基基团都和核心有 30 的偏转 1 尽管三苯基硼和三 五氟苯基 硼的结构类似 它们的路易斯酸性并非如此 BPh3 是弱路易斯酸 而 B C6F5 3是强路易斯酸 这是由于氟的电负性导致的 其它含硼的路易斯酸包括BF3 和BCl3 2 制备 编辑三苯基硼于 1922年首次合成 3 它通常由三氟化硼 乙醚络合物和一种格式试剂 苯基溴化镁反应而成的 4 BF3 O C2H5 2 3 C6H5MgBr B C6H5 3 3 MgBrF C2H5 2O少量的三苯基硼可以由四苯基硼酸三甲基铵热分解而成 5 B C6H5 4 NH CH3 3 B C6H5 3 N CH3 3 C6H6参考资料 编辑 Zettler F Hausen H D Hess H Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane J Organomet Chem 1974 72 2 157 doi 10 1016 S0022 328X 00 81488 6 Erker G Tris pentafluorophenyl borane a special boron Lewis acid for special reactions Dalton Trans 2005 11 1883 90 PMID 15909033 doi 10 1039 b503688g E Krause amp R Nitsche Darstellung von organischen Bor Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid II Bortriphenyl und Phenyl borsaure Chemische Berichte 1922 55 5 1261 2021 07 20 doi 10 1002 cber 19220550513 原始内容存档于2021 07 22 R Koster P Binger amp W Fenzl Triphenylborane Inorganic Syntheses 15 1974 134 136 ISBN 978 0 470 13246 3 doi 10 1002 9780470132463 ch30 journal 被忽略 帮助 G Wittig P Raff Uber Komplexbildung mit Triphenyl bor Liebigs Annalen der Chemie 1951 573 195 doi 10 1002 jlac 19515730118 取自 https zh wikipedia org w index php title 三苯基硼 amp oldid 70958893, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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