三溴化吡啶𬭩

三溴化吡啶𬭩 （又称吡啶鎓三溴化物）是一种有机化合物，由吡啶鎓阳离子和三溴阴离子组成。它也可以被看成是吡啶氢溴酸盐和溴 (Br₂) 形成的配合物。该化学物质是固体，其反应性与溴相似。 它是一种强氧化剂，用于卤化反应中亲电体溴的来源。^[1] 对应的喹啉化合物有类似的性质。^[2]

三溴化吡啶𬭩
识别
CAS号	39416-48-3 ^Y
PubChem	11983801
SMILES	[n+]1ccccc1.Br[Br-]Br
性质
化学式	C5H6Br3N
摩尔质量	319.82 g·mol^−1
外观	红色晶体
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

三溴化吡啶𬭩可以由吡啶氢溴酸盐和溴或溴化亚砜的反应制得。^[3]

PyHBr + Br₂ → PyHBr₃ （Py表示吡啶环）

性质

三溴化吡啶𬭩是一种红色晶体^[1]，不溶于水^[4]。

用处

三溴化吡啶𬭩是醚，酮和苯酚的溴化剂。^[4]作为一种稳定的固体，它可以更容易地处理和精确称重，特别是用于小规模反应的重要性能。该化学品的反应中的一个例子把 3-甾酮（1）溴化成 2,4-二溴胆甾烯酮（2）：^[1]

 

Bromination of a 3-Ketosteroid.

参考资料

1. Djerassi, Carl; Caesar R. Scholz. Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide. Journal of the American Chemical Society. January 1948, 70 (1): 417–418. PMID 18918843. doi:10.1021/ja01181a508. 
2. Smalley, Robert K. 3. Haloquinolines. Jones, Gurnos (编). The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinolines. Wiley. 2009: 615. 
3. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. 4: Bromine and Iodine Compounds 4th. Georg Thieme Verlag. 2014: 35. ISBN 978-3-13-180014-5 （德语）. 
4. Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% （页面存档备份，存于互联网档案馆） data sheet from AlfaAesar, accessed August 13 2017.