三氧化硫吡啶

三氧化硫吡啶是一种有机化合物，化学式为C₅H₅NSO₃。它是无色固体，可溶于极性有机溶剂。它是路易斯碱吡啶和路易斯酸三氧化硫的加合物。它主要用于提供三氧化硫，如由醇类制备硫酸酯：^[1]

三氧化硫吡啶
别名	三氧化硫吡啶配合物 三氧化硫吡啶络合物 三氧化硫-吡啶络合物
识别
CAS号	26412-87-3
PubChem	168533
ChemSpider	147422
SMILES	O=S(=O)=O.n1ccccc1
InChI	1/C5H5N.O3S/c1-2-4-6-5-3-1;1-4(2)3/h1-5H;
InChIKey	UDYFLDICVHJSOY-UHFFFAOYAG
性质
化学式	C5H5NSO3
摩尔质量	159.16 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色固体
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

ROH + C₅H₅NSO₃ → [C₅H₅NH]⁺[ROSO₃]⁻

这个试剂可用于很多磺酰化反应，如呋喃的磺酰化反应。^[2]它在Parikh–Doering氧化反应中作为亲电试剂。^[3]

参考文献

1. Thomas T. Tidwell "Sulfur Trioxide–Pyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs139m. Article Online Posting Date: April 15, 2001
2. Spivey, Alan. Heteroaromatic Chemistry Lectures 4 and 5 (PDF). Imperial College Research. 12 March 2012 [7 February 2017]. （原始内容 (PDF)于2018-04-18）. 
3. Jekishan R. Parikh, William v. E. Doering. Sulfur trioxide in the oxidation of alcohols by dimethyl sulfoxide. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89 (21): 5505–5507. doi:10.1021/ja00997a067.