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γ -羟基丁酸4-羟基丁酸 ，（gamma-Hydroxybutyric acid ，GHB ） ，是一种在中枢神经系统 中发现的天然物质，亦存在于葡萄酒 、牛肉 、柑橘属 水果中，也少量存在于几乎所有动物体内[1] 噁心 、呕吐等症状，而被犯罪分子用作麻醉药品 或迷姦药物 ，中文又稱神仙水 、聽話水 ，或迷姦水 、G水 。
γ -羟基丁酸可在人体细胞内合成，结构上与酮体 β-羟基丁酸 相似。在实际使用中，通常使用γ -羟基丁酸的钾 盐或钠 盐。γ -羟基丁酸也可由发酵 产生，因此也存在于一些啤酒 或葡萄酒中。琥珀酸半醛脱氢酶缺乏症
历史上，γ -羟基丁酸曾被用作常用镇静剂 ，用于治疗失眠 、抑郁症 、发作性嗜睡病 和酗酒 ，也被用于提高运动员成绩[2] Xyrem [3] 发作性嗜睡病 患者的日间嗜睡症状。该神经药物在许多地区被认定为毒品 而禁用[4] [5] [6]
历史 4-羟基丁酸由俄國化學家亚历山大·扎伊采夫 于1874年首次合成。[7] 神經生物學 家Henri Laborit 神经递质 γ-氨基丁酸 （GABA）时对4-羟基丁酸对人的作用进行了全面研究[8] 副作用 小，持续时间短。但其缺点是应用剂量范围窄（虽然有很高的半数致死量 ），且当与酒精 或其他中枢神经系统 镇静剂 混用时会有危险。
在法国、意大利和其他欧洲国家，γ -羟基丁酸几十年来一直被大量使用，作为安眠药 和分娩时的麻醉剂。但其被滥用的问题和新药的开发已导致4-羟基丁酸的使用日益减少。现在γ -羟基丁酸一般只被用于治疗嗜睡症 ，同时也越来越少地被用于酗酒 的治疗。
性质及制备 γ -羟基丁酸熔点202℃，沸点193-197℃（747 torr），密度1.1405g·cm-3 ，pKa为4.67，本征溶解度 为51.2g（25℃）。[9]
一般γ -羟基丁酸由向γ-丁内酯 （GBL）的乙醇 或水 溶液中加入氢氧化钠 （碱液）的方法合成。但是由于原料γ-丁内酯被限制使用，现在开始更多地采用以四氢呋喃 （THF）为原料进行合成。
药理学
医疗用途 γ -羟基丁酸自1960年代[2] 麻醉剂 ，治疗失眠 、抑郁症 并用于提高运动成绩。在意大利 ，γ -羟基丁酸以Alcove的商品名（ATC代码N07BB）出售，γ-羟丁酸被用于治疗酒精依赖 （每天50至100毫克每公斤体重，分3次或更多次服用），包括迅速戒酒和短期到长期戒毒。
参考文献 ^ Weil A, Rosen W. l Depressants . From Chocolate to Morphine 2nd. Boston/New York: Houghton Mifflin Company. 1993: 77. ISBN 978-0-395-66079-9 ^ 2.0 2.1 Theodore I Benzer. Toxicity, Gamma-Hydroxybutyrate. eMedicine . January 8, 2007 [2009-07-07 ] . （原始内容于2021-11-28）. ^ . [2009-07-07 ] . （原始内容存档于2008-05-22）. ^ Erowid GHB Vault : Legal Status. [2009-07-07 ] . （原始内容于2022-03-08）. ^ 警籲勿碰新興毒品神仙水[失效連結 ^ . [2018-11-11 ] . （原始内容存档于2018-11-11）. ^ Alexander Saytzeff. Über die Reduction des Succinylchlorids. Liebigs Annalen der Chemie . 1874, 171 : 258–290. doi:10.1002/jlac.18741710216 . ^ H. Laborit, J.M. Jouany, J. Gerald, F. Fabiani. Generalities concernant l’etude experimentale de l’emploi clinique du gamma hydroxybutyrate de Na. Aggressologie. 1960, 1 : 407. ^ Retrieved from SciFinder. [2018-1-11] ^ Wu Y, Ali S, Ahmadian G; et al. Gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-aminobutyric acidB receptor (GABABR) binding sites are distinctive from one another: molecular evidence. Neuropharmacology 47 (8): 1146–56. PMID 15567424 . doi:10.1016/j.neuropharm.2004.08.019 . ^ Cash, C. γ-hydroxybutyrate receptor function studied by the modulation of nitric oxide synthase activity in rat frontal cortex punches. Biochemical Pharmacology. 1999, 58 : 1815. doi:10.1016/S0006-2952(99)00265-8 . ^ 12.0 12.1 12.2 Maitre M, Humbert JP, Kemmel V, Aunis D, Andriamampandry C. . Med Sci (Paris) 21 (3): 284–9 [2009-07-11 ] . PMID 15745703 . （原始内容存档于2009-07-15） （法语） . ^ Waszkielewicz A, Bojarski J. Gamma-hydrobutyric acid (GHB) and its chemical modifications: a review of the GHBergic system (PDF) . Polish Journal of Pharmacology . 2004, 56 (1): 43–9 [2009-07-11 ] . PMID 15047976 . （原始内容 (PDF) 于2021-08-06）.
外部链接 EMCDDA关于GHB与新合成药混用的风险评估报告 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） Erowid数据库中有关GHB的内容 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） 苯二氮和GHB (国家药物滥用研究所)
羟基丁酸, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 羟基丁酸, 又称4, 羟基丁酸, gamma, hydroxybutyric, acid, 是一种在中枢神经系统中发现的天然物质, 亦存在于葡萄酒, 牛肉, 柑橘属水果中, 也少量存在于几乎所有动物体内, 该神经药物因无色无味並会導致暂时性记忆丧失, 噁心, 呕吐等症状, 而被犯罪分子用作麻醉药品或迷姦药物, 中文又稱神仙水, 聽話水, 或迷姦水, g水, 羟基丁酸臨床資料其他名稱ghb懷孕. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 g 羟基丁酸 又称4 羟基丁酸 gamma Hydroxybutyric acid GHB 是一种在中枢神经系统中发现的天然物质 亦存在于葡萄酒 牛肉 柑橘属水果中 也少量存在于几乎所有动物体内 1 该神经药物因无色无味並会導致暂时性记忆丧失 噁心 呕吐等症状 而被犯罪分子用作麻醉药品或迷姦药物 中文又稱神仙水 聽話水 或迷姦水 G水 G 羟基丁酸臨床資料其他名稱GHB懷孕分級B给药途径口服 静脉注射ATC碼N01AX11 WHO 法律規範狀態法律規範澳 已禁止 S9 加 Schedule III 英 Class C Class B NZ Schedule I and III 英语 Controlled Substances Act US 藥物動力學數據生物利用度25 口服 药物代谢95 主要为肝脏代谢 其次为血液和组织生物半衰期30 60分钟排泄途徑5 肾脏 识别信息IUPAC命名法 4 Hydroxybutanoic acidCAS号591 81 1 PubChem CID3037032DrugBankDB01440ChemSpider9984CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID2074740ECHA InfoCard100 218 519化学信息化学式C 4H 8O 3摩尔质量104 10 g mol g 羟基丁酸 126 09 g mol 钠盐 142 19 g mol 钾盐 3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES OCCCC O Og 羟基丁酸可在人体细胞内合成 结构上与酮体b 羟基丁酸相似 在实际使用中 通常使用g 羟基丁酸的钾盐或钠盐 g 羟基丁酸也可由发酵产生 因此也存在于一些啤酒或葡萄酒中 琥珀酸半醛脱氢酶缺乏症 英语 Succinic semialdehyde dehydrogenase deficiency 可造成GHB在血液中累积 造成麻醉效果 历史上 g 羟基丁酸曾被用作常用镇静剂 用于治疗失眠 抑郁症 发作性嗜睡病和酗酒 也被用于提高运动员成绩 2 它在美国属于限制使用药物 被称作Xyrem 英语 Xyrem 由Jazz Pharmaceuticals公司销售 3 用于治疗与发作性嗜睡病患者的日间嗜睡症状 该神经药物在许多地区被认定为毒品而禁用 4 其在中国大陆是第一类精神药品 在台湾是管制类精神药物 5 6 目录 1 历史 2 性质及制备 3 药理学 4 医疗用途 5 参考文献 6 外部链接历史 编辑4 羟基丁酸由俄國化學家亚历山大 扎伊采夫于1874年首次合成 7 1960年代初 法國神經生物學家Henri Laborit 英语 Henri Laborit 博士在研究神经递质g 氨基丁酸 GABA 时对4 羟基丁酸对人的作用进行了全面研究 8 4 羟基丁酸很快被大量使用 因为它副作用小 持续时间短 但其缺点是应用剂量范围窄 虽然有很高的半数致死量 且当与酒精或其他中枢神经系统镇静剂混用时会有危险 在法国 意大利和其他欧洲国家 g 羟基丁酸几十年来一直被大量使用 作为安眠药和分娩时的麻醉剂 但其被滥用的问题和新药的开发已导致4 羟基丁酸的使用日益减少 现在g 羟基丁酸一般只被用于治疗嗜睡症 同时也越来越少地被用于酗酒的治疗 性质及制备 编辑g 羟基丁酸熔点202 沸点193 197 747 torr 密度1 1405g cm 3 pKa为4 67 本征溶解度为51 2g 25 9 一般g 羟基丁酸由向g 丁内酯 GBL 的乙醇或水溶液中加入氢氧化钠 碱液 的方法合成 但是由于原料g 丁内酯被限制使用 现在开始更多地采用以四氢呋喃 THF 为原料进行合成 药理学 编辑在中枢神经系统中 4 羟基丁酸至少有两个特异性结合位点 10 g 羟基丁酸可作用于新发现的g 羟基丁酸受体产生兴奋 11 12 也可作用于g 氨基丁酸受体产生抑制 12 g 羟基丁酸可在哺乳动物大脑 mammalian brain 内自然合成 并发挥神经递质的作用 13 g 羟基丁酸可在g 氨基丁酸神经元中由g 氨基丁酸合成 并在神经元兴奋时释放出去 12 医疗用途 编辑g 羟基丁酸自1960年代 2 开始被用作常用麻醉剂 治疗失眠 抑郁症并用于提高运动成绩 在意大利 g 羟基丁酸以Alcove的商品名 ATC代码N07BB 出售 g 羟丁酸被用于治疗酒精依赖 每天50至100毫克每公斤体重 分3次或更多次服用 包括迅速戒酒和短期到长期戒毒 参考文献 编辑 Weil A Rosen W l Depressants请检查 chapter url 值 帮助 From Chocolate to Morphine 2nd Boston New York Houghton Mifflin Company 1993 77 ISBN 978 0 395 66079 9 含有內容需登入查看的頁面 link 2 0 2 1 Theodore I Benzer Toxicity Gamma Hydroxybutyrate eMedicine January 8 2007 2009 07 07 原始内容存档于2021 11 28 Jazz Pharmaceuticals Inc JAZZ O Full Description Stocks Reuters com 2009 07 07 原始内容存档于2008 05 22 Erowid GHB Vault Legal Status 2009 07 07 原始内容存档于2022 03 08 警籲勿碰新興毒品神仙水 失效連結 新型毒品 GHB 神仙水 2018 11 11 原始内容存档于2018 11 11 Alexander Saytzeff Uber die Reduction des Succinylchlorids Liebigs Annalen der Chemie 1874 171 258 290 doi 10 1002 jlac 18741710216 H Laborit J M Jouany J Gerald F Fabiani Generalities concernant l etude experimentale de l emploi clinique du gamma hydroxybutyrate de Na Aggressologie 1960 1 407 Retrieved from SciFinder 2018 1 11 Wu Y Ali S Ahmadian G et al Gamma hydroxybutyric acid GHB and gamma aminobutyric acidB receptor GABABR binding sites are distinctive from one another molecular evidence Neuropharmacology 英语 Neuropharmacology December 2004 47 8 1146 56 PMID 15567424 doi 10 1016 j neuropharm 2004 08 019 引文格式1维护 显式使用等标签 link Cash C g hydroxybutyrate receptor function studied by the modulation of nitric oxide synthase activity in rat frontal cortex punches Biochemical Pharmacology 1999 58 1815 doi 10 1016 S0006 2952 99 00265 8 12 0 12 1 12 2 Maitre M Humbert JP Kemmel V Aunis D Andriamampandry C A mechanism for gamma hydroxybutyrate GHB as a drug and a substance of abuse Med Sci Paris 英语 Med Sci Paris March 2005 21 3 284 9 2009 07 11 PMID 15745703 原始内容存档于2009 07 15 法语 Waszkielewicz A Bojarski J Gamma hydrobutyric acid GHB and its chemical modifications a review of the GHBergic system PDF Polish Journal of Pharmacology 2004 56 1 43 9 2009 07 11 PMID 15047976 原始内容存档 PDF 于2021 08 06 外部链接 编辑认知增强研究所 对GHB与其它物质的研究发现 EMCDDA关于GHB与新合成药混用的风险评估报告 页面存档备份 存于互联网档案馆 Erowid数据库中有关GHB的内容 页面存档备份 存于互联网档案馆 苯二氮和GHB 国家药物滥用研究所 Pubmed 关于羟基丁酸钠与酗酒的医药学研究 取自 https zh wikipedia org w index php title G 羟基丁酸 amp oldid 71711319, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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