fbpx
维基百科

朔尔反应

行進 31, 2023

朔尔反应（德語：Scholl-Reaktion）指两分子芳烃在路易斯酸和质子酸存在下偶联为联芳烃。[1][2]

常用的反应试剂有氯化铁-二氯甲烷；氯化铜、(双(三氟乙酰氧基)碘)苯和三氟化硼醚络合物在二氯甲烷中的溶液，以及五氯化钼和四乙酸铅与三氟化硼在乙腈中的溶液。[3]

反应所需温度较高，亦需要强酸性催化剂，因此反应产率一般较低，应用很少。分子内的朔尔反应效果较分子间反应效果为好，例如下图中9-苯基芴的制取：

以及从1-苯基苯并蒽的环化制取二苯并-(a.1)-芘（产率66%）：[4]

应用

1、用于合成高度复杂的多环芳烃体系：[5]

2、用于三亚苯基的合成，作为铃木反应的替代物。产物寡聚的副反应可通过引入体积较大的叔丁基来解决[3]


 

反应机理

反应的具体机理仍不清楚，可能经过芳正离子。与亲电芳香取代反应类似，甲氧基等活化基可促使此反应进行，使产率和选择性提高：[3]

 

参见

参考资料

  1. ^ Roland Scholl, Christian Seer. Abspaltung aromatisch gebundenen Wasserstoffs und Verknüpfung aromatischer Kerne durch Aluminiumchlorid. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1912, 394 (2): 111–177. doi:10.1002/jlac.19123940202. 
  2. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Controlling the Scholl Reaction Benjamin T. King, Jií Kroulík, Charles R. Robertson, Pawel Rempala, Cameron L. Hilton, Justin D. Korinek, and Lisa M. Gortari J. Org. Chem.; 2007; 72(7) pp 2279 - 2288; (Article) doi:10.1021/jo061515x
  4. ^ Vingiello, F. A.; Yanez, J.; Campbell, J. A. J. Org. Chem. 1971, 36, 2053-2056. (doi:10.1021/jo00814a005)
  5. ^ Nanosized Molecular Propellers by Cyclodehydrogenation of Polyphenylene Dendrimers Christopher D. Simpson, Gunter Mattersteig, Kai Martin, Lileta Gherghel, Roland E. Bauer, Hans Joachim Räder, and Klaus Müllen J. Am. Chem. Soc.; 2004; 126(10) pp 3139 - 3147; (Article) doi:10.1021/ja036732j

行進 31, 2023
朔尔反应, 德語, scholl, reaktion, 指两分子芳烃在路易斯酸和质子酸存在下偶联为联芳烃, 常用的反应试剂有氯化铁, 二氯甲烷, 氯化铜, 三氟乙酰氧基, 苯和三氟化硼醚络合物在二氯甲烷中的溶液, 以及五氯化钼和四乙酸铅与三氟化硼在乙腈中的溶液, 反应所需温度较高, 亦需要强酸性催化剂, 因此反应产率一般较低, 应用很少, 分子内的效果较分子间反应效果为好, 例如下图中9, 苯基芴的制取, 以及从1, 苯基苯并蒽的环化制取二苯并, 产率66, 目录, 应用, 反应机理, 参见, 参考资料应用, 编辑. 朔尔反应 德語 Scholl Reaktion 指两分子芳烃在路易斯酸和质子酸存在下偶联为联芳烃 1 2 常用的反应试剂有氯化铁 二氯甲烷 氯化铜 双 三氟乙酰氧基 碘 苯和三氟化硼醚络合物在二氯甲烷中的溶液 以及五氯化钼和四乙酸铅与三氟化硼在乙腈中的溶液 3 反应所需温度较高 亦需要强酸性催化剂 因此反应产率一般较低 应用很少 分子内的朔尔反应效果较分子间反应效果为好 例如下图中9 苯基芴的制取 以及从1 苯基苯并蒽的环化制取二苯并 a 1 芘 产率66 4 目录 1 应用 2 反应机理 3 参见 4 参考资料应用 编辑1 用于合成高度复杂的多环芳烃体系 5 2 用于三亚苯基的合成 作为铃木反应的替代物 产物寡聚的副反应可通过引入体积较大的叔丁基来解决 3 反应机理 编辑反应的具体机理仍不清楚 可能经过芳正离子 与亲电芳香取代反应类似 甲氧基等活化基可促使此反应进行 使产率和选择性提高 3 参见 编辑弗里德尔 克拉夫茨烷化反应 化学反应列表参考资料 编辑 Roland Scholl Christian Seer Abspaltung aromatisch gebundenen Wasserstoffs und Verknupfung aromatischer Kerne durch Aluminiumchlorid Justus Liebig s Annalen der Chemie 1912 394 2 111 177 doi 10 1002 jlac 19123940202 M B Smith J March March s Advanced Organic Chemistry Wiley 2001 ISBN 0 471 58589 0 3 0 3 1 3 2 Controlling the Scholl Reaction Benjamin T King Jii Kroulik Charles R Robertson Pawel Rempala Cameron L Hilton Justin D Korinek and Lisa M Gortari J Org Chem 2007 72 7 pp 2279 2288 Article doi 10 1021 jo061515x Vingiello F A Yanez J Campbell J A J Org Chem 1971 36 2053 2056 doi 10 1021 jo00814a005 Nanosized Molecular Propellers by Cyclodehydrogenation of Polyphenylene Dendrimers Christopher D Simpson Gunter Mattersteig Kai Martin Lileta Gherghel Roland E Bauer Hans Joachim Rader and Klaus Mullen J Am Chem Soc 2004 126 10 pp 3139 3147 Article doi 10 1021 ja036732j 取自 https zh wikipedia org w index php title 朔尔反应 amp oldid 65302474, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

文章

，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。