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行進 27, 2023
帕瑟里尼反应, passerini反应, passerini, reaction, 由意大利佛罗伦萨的化学家, mario, passerini, 在1921年报道, 一分子异腈, 一分子醛, 或酮, 与一分子羧酸缩合为α, 酰氧基酰胺的三组分反应, 此反应在新药设计与合成, 组合化学中有很广泛的应用, 最近, denmark, 等发展了手性路易斯碱催化的, passerini, 反应, 有很好的对映选择性, 目录, 反应机理, 离子型机理, 协同机理, 拓展, 参见, 参考资料反应机理, 编辑反应有两种可行的机理. Passerini反应 Passerini reaction 由意大利佛罗伦萨的化学家 Mario Passerini 在1921年报道 一分子异腈 一分子醛 或酮 与一分子羧酸缩合为a 酰氧基酰胺的三组分反应 1 2 此反应在新药设计与合成 组合化学中有很广泛的应用 3 最近 Denmark 等发展了手性路易斯碱催化的 Passerini 反应 有很好的对映选择性 4 目录 1 反应机理 1 1 离子型机理 1 2 协同机理 2 拓展 3 参见 4 参考资料反应机理 编辑反应有两种可行的机理 离子型机理 编辑 反应在极性溶剂如甲醇或水中进行时 为离子型机理 质子化的羰基化合物受到异腈的亲核加成 生成腈鎓正离子 接下来再受到羧酸根离子的加成 最后 酰基转移 异构化 得到最终产物酯 协同机理 编辑 在非极性溶剂中进行 反应物浓度较高时此反应倾向于以协同机理进行 5 三个底物经过五元环过渡态缩合 然后酰基转移至邻近的羟基上 得到产物 反应倾向在非极性溶剂中以此机理进行 以及反应的动力学结果 都证实了此机理中三分子结合的步骤 拓展 编辑串联 Horner Wadsworth Emmons 反应 Passerini 反应制备酯肽类化合物 6 参见 编辑Ugi反应 化学反应列表参考资料 编辑 Passerini M Simone L Gazz Chim Ital 1921 51 126 129 Passerini M Ragni G Gazz Chim Ital 1931 61 964 969 Domling A Ugi I Angew Chem Int Ed Engl 2000 39 3168 3210 综述 Denmark S E Fan Y J Org Chem 2005 70 9667 9676 doi 10 1021 jo050549m The Passirini Reaction L Banfi R Riva in Organic Reactions vol 65 L E Overman Ed Wiley 2005 ISBN 0 471 68260 8 Monica Paravidino Rachel Scheffelaar Rob F Schmitz Frans J J de Kanter Marinus B Groen Eelco Ruijter and Romano V A Orru A Flexible Six Component Reaction To Access Constrained Depsipeptides Based on a Dihydropyridinone Core J Org Chem 2007 72 10239 10242 doi 10 1021 jo701978v 取自 https zh wikipedia org w index php title 帕瑟里尼反应 amp oldid 36606853, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
