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卡巴奇尼克-菲尔茨反应

卡巴奇尼克-菲尔茨反应(Kabachnik–Fields reaction),分別由马丁·伊兹赖列维奇·卡巴奇尼克[1]和埃利斯·K·菲尔茨[2]於1952年发现,指一分子羰基化合物、一分子与一分子膦酸二酯多组分缩合生成α-氨基烷基膦酸酯。

反应产物是α-氨基酸类似物,可用作拟肽类化合物。

反应可为失水剂和路易斯酸混合物所促进。早期反应仅限于简单的底物(如以为羰基化合物组分),但近年来随着反应应用范围的拓展,空阻较大的底物也可参与反应。

反应机理

首先为羰基与胺缩合为亚胺,接下来膦酸酯的P–H键对亚胺C=N双键进行加成(普多维克反应)[3],形成氨基膦酸酯。

参见

参考资料

  1. ^ Kabachnik, M. I.; Medved, T. Ya., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1952.
  2. ^ Ellis K. Fields. The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74 (6): 1528–1531. doi:10.1021/ja01126a054. 
  3. ^ Nikolay S. Zefirov and Elena D. Matveeva. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction. Arkivoc. 2008, (i) (1-17) [2009-10-18]. (原始内容于2017-08-22). 

外部链接

卡巴奇尼克, 菲尔茨反应, kabachnik, fields, reaction, 分別由马丁, 伊兹赖列维奇, 卡巴奇尼克, 和埃利斯, 菲尔茨, 於1952年发现, 指一分子羰基化合物, 一分子胺与一分子膦酸二酯多组分缩合生成α, 氨基烷基膦酸酯, 反应产物是α, 氨基酸的磷类似物, 可用作拟肽类化合物, 反应可为失水剂和路易斯酸混合物所促进, 早期反应仅限于简单的底物, 如以醛为羰基化合物组分, 但近年来随着反应应用范围的拓展, 空阻较大的底物也可参与反应, 目录, 反应机理, 参见, 参考资料, 外部链接. 卡巴奇尼克 菲尔茨反应 Kabachnik Fields reaction 分別由马丁 伊兹赖列维奇 卡巴奇尼克 1 和埃利斯 K 菲尔茨 2 於1952年发现 指一分子羰基化合物 一分子胺与一分子膦酸二酯多组分缩合生成a 氨基烷基膦酸酯 反应产物是a 氨基酸的磷类似物 可用作拟肽类化合物 反应可为失水剂和路易斯酸混合物所促进 早期反应仅限于简单的底物 如以醛为羰基化合物组分 但近年来随着反应应用范围的拓展 空阻较大的底物也可参与反应 目录 1 反应机理 2 参见 3 参考资料 4 外部链接反应机理 编辑首先为羰基与胺缩合为亚胺 接下来膦酸酯的P H键对亚胺C N双键进行加成 普多维克反应 3 形成氨基膦酸酯 参见 编辑曼尼希反应 化学反应列表参考资料 编辑 Kabachnik M I Medved T Ya Dokl Akad Nauk SSSR 1952 Ellis K Fields The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids J Am Chem Soc 1952 74 6 1528 1531 doi 10 1021 ja01126a054 Nikolay S Zefirov and Elena D Matveeva Catalytic Kabachnik Fields reaction new horizons for old reaction Arkivoc 2008 i 1 17 2009 10 18 原始内容存档于2017 08 22 外部链接 编辑Kabachnik Fields Reaction 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 卡巴奇尼克 菲尔茨反应 amp oldid 67183485, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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