卡巴奇尼克-菲尔茨反应 (Kabachnik–Fields reaction),分別由马丁·伊兹赖列维奇·卡巴奇尼克[1] 和埃利斯·K·菲尔茨[2] 於1952年发现,指一分子羰基化合物 、一分子胺 与一分子膦酸二酯多组分缩合 生成α-氨基 烷基膦酸酯。
反应产物是α-氨基酸 的磷 类似物,可用作拟肽类化合物。
反应可为失水剂和路易斯酸 混合物所促进。早期反应仅限于简单的底物(如以醛 为羰基化合物组分),但近年来随着反应应用范围的拓展,空阻较大的底物也可参与反应。
反应机理 首先为羰基与胺缩合为亚胺 ,接下来膦酸酯的P–H键对亚胺C=N双键进行加成 (普多维克反应)[3] ,形成氨基膦酸酯。
参见
参考资料 ^ Kabachnik, M. I.; Medved, T. Ya., Dokl. Akad. Nauk SSSR , 1952 . ^ Ellis K. Fields. The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74 (6): 1528–1531. doi:10.1021/ja01126a054 . ^ Nikolay S. Zefirov and Elena D. Matveeva. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction. Arkivoc. 2008, (i) (1-17) [2009-10-18 ] . (原始内容于2017-08-22).
外部链接 Kabachnik-Fields Reaction(页面存档备份,存于互联网档案馆 )
卡巴奇尼克, 菲尔茨反应, kabachnik, fields, reaction, 分別由马丁, 伊兹赖列维奇, 卡巴奇尼克, 和埃利斯, 菲尔茨, 於1952年发现, 指一分子羰基化合物, 一分子胺与一分子膦酸二酯多组分缩合生成α, 氨基烷基膦酸酯, 反应产物是α, 氨基酸的磷类似物, 可用作拟肽类化合物, 反应可为失水剂和路易斯酸混合物所促进, 早期反应仅限于简单的底物, 如以醛为羰基化合物组分, 但近年来随着反应应用范围的拓展, 空阻较大的底物也可参与反应, 目录, 反应机理, 参见, 参考资料, 外部链接. 卡巴奇尼克 菲尔茨反应 Kabachnik Fields reaction 分別由马丁 伊兹赖列维奇 卡巴奇尼克 1 和埃利斯 K 菲尔茨 2 於1952年发现 指一分子羰基化合物 一分子胺与一分子膦酸二酯多组分缩合生成a 氨基烷基膦酸酯 反应产物是a 氨基酸的磷类似物 可用作拟肽类化合物 反应可为失水剂和路易斯酸混合物所促进 早期反应仅限于简单的底物 如以醛为羰基化合物组分 但近年来随着反应应用范围的拓展 空阻较大的底物也可参与反应 目录 1 反应机理 2 参见 3 参考资料 4 外部链接反应机理 编辑首先为羰基与胺缩合为亚胺 接下来膦酸酯的P H键对亚胺C N双键进行加成 普多维克反应 3 形成氨基膦酸酯 参见 编辑曼尼希反应 化学反应列表参考资料 编辑 Kabachnik M I Medved T Ya Dokl Akad Nauk SSSR 1952 Ellis K Fields The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids J Am Chem Soc 1952 74 6 1528 1531 doi 10 1021 ja01126a054 Nikolay S Zefirov and Elena D Matveeva Catalytic Kabachnik Fields reaction new horizons for old reaction Arkivoc 2008 i 1 17 2009 10 18 原始内容存档于2017 08 22 外部链接 编辑Kabachnik Fields Reaction 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 卡巴奇尼克 菲尔茨反应 amp oldid 67183485, 维基百科,wiki ,书籍,书籍,图书馆,
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