机制 编辑
酰胺氮原子上的氢原子先被溴原子取代，生成N-溴代酰胺，这时氮原子上连接的两个吸电子基使得氮原子上的氢在碱性条件下被解离去，形成负离子，继而重排为异氰酸酯，后者水解并脱羧，得到伯胺。
霍夫曼降解机制变化 编辑
参考文献 编辑
- ^ Hofmann, A. W. v. Ber. 1881, 14, 2725.
- ^ Wallis, E. S.; Lane, J. F. Org. React. 1949, 3, 267-306. (Review)
- ^ Shioiri, T. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 800-806. (Review)
- ^ Keillor, J. W.; Huang, X. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.549 (2004); Vol. 78, p.234 (2002). (Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
参见 编辑
霍夫曼降解反应, 英語, hofmann, rearrangement, 又称霍夫曼重排反应, 是指一级酰胺在溴, 或氯, 和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应, hofmann, rearrangment这一反应以其发现者奥古斯特, 威廉, 霍夫曼命名, 其过程为溴和氢氧化钠混合后有部分生成次溴酸钠, 次溴酸钠将一级酰胺转化为中间产物异氰酸酯, 异氰酸酯水解, 放出二氧化碳, 同时生成比反应物少一个碳原子的伯胺, 邻氨基苯甲酸在工业上就是通过这个反应制备的, 目录, 机制, 变化, 参考文献, 参见. 霍夫曼降解反应 英語 Hofmann rearrangement 又称霍夫曼重排反应 是指一级酰胺在溴 或氯 和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应 1 2 3 The Hofmann rearrangment这一反应以其发现者奥古斯特 威廉 冯 霍夫曼命名 其过程为溴和氢氧化钠混合后有部分生成次溴酸钠 次溴酸钠将一级酰胺转化为中间产物异氰酸酯 异氰酸酯水解 放出二氧化碳 同时生成比反应物少一个碳原子的伯胺 邻氨基苯甲酸在工业上就是通过这个反应制备的 目录 1 机制 2 变化 3 参考文献 4 参见机制 编辑酰胺氮原子上的氢原子先被溴原子取代 生成N 溴代酰胺 这时氮原子上连接的两个吸电子基使得氮原子上的氢在碱性条件下被解离去 形成负离子 继而重排为异氰酸酯 后者水解并脱羧 得到伯胺 nbsp 霍夫曼降解机制变化 编辑一些反应物可以用来代替溴 如N 溴代琥珀酰亚胺用1 8 二氮杂二环 5 4 0 十一碳 7 烯 DBU 作为生物碱进行反应 另一个变化是用甲醇钠和甲醇的混合液代替氢氧化钠 以提高产率 此时中间产物异氰酸酯会和甲醇反应生成易水解和分离的氨基甲酸 4 nbsp The Hofmann rearrangement using NBS参考文献 编辑 Hofmann A W v Ber 1881 14 2725 Wallis E S Lane J F Org React 1949 3 267 306 Review Shioiri T Comp Org Syn 1991 6 800 806 Review Keillor J W Huang X Organic Syntheses Coll Vol 10 p 549 2004 Vol 78 p 234 2002 Article 页面存档备份 存于互联网档案馆 参见 编辑霍夫曼消去反应 Curtius重排反应 Lossen重排反应 Schmidt反应 取自 https zh wikipedia org w index php title 霍夫曼降解反应 amp oldid 76336767, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
文章
，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。