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格拉泽偶联反应

一月 26, 2024

格拉泽偶联反应（Glaser coupling），以研究者卡尔·格拉泽的名字命名。[1]

两分子末炔在碱和铜盐作用下，偶联为双炔。此反应是最古老的炔偶联反应。

反应机理 编辑

一价铜盐为反应所必需，常见的是氯化亚铜、溴化亚铜和乙酸亚铜。氨是经典的所用碱，用于夺取炔的酸性CH质子。溶剂可以是水或乙醇。反应经双核的、含桥连的炔配体的铜络合物中间体。[2] 氧气用于铜催化剂的重新氧化。


 
格拉泽偶联的机理

变体 编辑

Hay偶联反应 编辑

Hay偶联反应：用TMEDA作碱，增加在有机溶剂中的溶解性，从而拓展溶剂种类。[3]

Eglinton偶联反应 编辑

Eglinton偶联反应：用铜(II)盐而非铜(I)盐，如乙酸铜。且铜盐定量，非催化量；故不再需用氧气重新氧化。碱多用吡啶或其他含氮有机碱。[4]

Cadiot-Chodkiewicz偶联反应 编辑

Cadiot-Chodkiewicz偶联反应：可用于不同炔的偶联，合成非对称双炔，不同于格拉泽偶联只对相同炔类适用。


 
Cadiot-Chodkiewicz偶联反应

参考资料 编辑

  • R. Brückner: Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akad. Verlag, München 2004, S. 693. ISBN 3-8274-1579-9
  • T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen. 4. Auflage, Teubner, Wiesbaden 2004. ISBN 3-519-33526-3

脚注 编辑

  1. ^ C. Glaser: Beiträge zur Kenntniss des Acetenylbenzols, Ber. dt. chem. Ges. 1869, 2, 422–424.
  2. ^ F. Bohlmann, H. Schönowsky, E. Inhoffen, G. Grau: Polyacetylenverbindungen, LII. Über den Mechanismus der oxydativen Dimerisierung von Acetylenverbindungen, Chem. Ber. 1964, 97, 794–800.
  3. ^ A. S. Hay:Oxidative Coupling of Acetylenes. II, J. Org. Chem. 1962, 27, 3320–3321.
  4. ^ G. Eglinton and A. R. Galbraith: Macrocyclic acetylenic compounds. Part I. Cyclotetradeca-1: 3-diyne and related compounds, J. Chem. Soc. 1959, 889–896.

参见 编辑

一月 26, 2024
格拉泽偶联反应, glaser, coupling, 以研究者卡尔, 格拉泽的名字命名, 两分子末炔在碱和铜盐作用下, 偶联为双炔, 此反应是最古老的炔偶联反应, 目录, 反应机理, 变体, hay偶联反应, eglinton偶联反应, cadiot, chodkiewicz偶联反应, 参考资料, 脚注, 参见反应机理, 编辑一价铜盐为反应所必需, 常见的是氯化亚铜, 溴化亚铜和乙酸亚铜, 氨是经典的所用碱, 用于夺取炔的酸性ch质子, 溶剂可以是水或乙醇, 反应经双核的, 含桥连的炔配体的铜络合物中间体, 氧气用. 格拉泽偶联反应 Glaser coupling 以研究者卡尔 格拉泽的名字命名 1 两分子末炔在碱和铜盐作用下 偶联为双炔 此反应是最古老的炔偶联反应 目录 1 反应机理 2 变体 2 1 Hay偶联反应 2 2 Eglinton偶联反应 2 3 Cadiot Chodkiewicz偶联反应 3 参考资料 4 脚注 5 参见反应机理 编辑一价铜盐为反应所必需 常见的是氯化亚铜 溴化亚铜和乙酸亚铜 氨是经典的所用碱 用于夺取炔的酸性CH质子 溶剂可以是水或乙醇 反应经双核的 含桥连的炔配体的铜络合物中间体 2 氧气用于铜催化剂的重新氧化 nbsp 格拉泽偶联的机理变体 编辑Hay偶联反应 编辑 Hay偶联反应 用TMEDA作碱 增加在有机溶剂中的溶解性 从而拓展溶剂种类 3 Eglinton偶联反应 编辑 Eglinton偶联反应 用铜 II 盐而非铜 I 盐 如乙酸铜 且铜盐定量 非催化量 故不再需用氧气重新氧化 碱多用吡啶或其他含氮有机碱 4 Cadiot Chodkiewicz偶联反应 编辑 Cadiot Chodkiewicz偶联反应 可用于不同炔的偶联 合成非对称双炔 不同于格拉泽偶联只对相同炔类适用 nbsp Cadiot Chodkiewicz偶联反应参考资料 编辑R Bruckner Reaktionsmechanismen 3 Auflage Spektrum Akad Verlag Munchen 2004 S 693 ISBN 3 8274 1579 9 T Laue A Plagens Namen und Schlagwort Reaktionen 4 Auflage Teubner Wiesbaden 2004 ISBN 3 519 33526 3脚注 编辑 C Glaser Beitrage zur Kenntniss des Acetenylbenzols Ber dt chem Ges 1869 2 422 424 F Bohlmann H Schonowsky E Inhoffen G Grau Polyacetylenverbindungen LII Uber den Mechanismus der oxydativen Dimerisierung von Acetylenverbindungen Chem Ber 1964 97 794 800 A S Hay Oxidative Coupling of Acetylenes II J Org Chem 1962 27 3320 3321 G Eglinton and A R Galbraith Macrocyclic acetylenic compounds Part I Cyclotetradeca 1 3 diyne and related compounds J Chem Soc 1959 889 896 参见 编辑Cadiot Chodkiewicz偶联反应 Ullmann反应 Sonogashira偶联反应 格拉泽偶联为副反应 取自 https zh wikipedia org w index php title 格拉泽偶联反应 amp oldid 77134829, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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