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博伊兰-西姆斯氧化反应

博伊兰-西姆斯氧化反应(Boyland–Sims oxidation)指苯胺类与碱性过二硫酸钾反应,再经水解得到邻羟基苯胺类化合物。[1][2][3]

博伊兰-西姆斯氧化

反应主要产生邻羟基产物,但某些苯胺作为底物时反应后也可以得到少量的对位产物。[4]

反应机理 编辑

贝尔曼指出反应第一步是苯胺衍生物与过硫酸钾可逆生成芳基羟胺硫酸酯中间体(2),[5] 然后该两性离子中间体发生重排,得到邻(或对)羟基苯胺衍生物的硫酸酯(3a和3b),它经水解得到

 
博伊兰-西姆斯氧化的机理

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Boyland, E. et al. J. Chem. Soc. 1953, 3623.
  2. ^ Boyland, E.; Sims, P. J. Chem. Soc. 1954, 980.
  3. ^ Behrman, E. J. Org. React. 1988, 35, 421-511.(综述)
  4. ^ Boyland, E.; Sims, P.; Williams, D. C. Biochem. J. 1956, 62, 546.
  5. ^ Behrman, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2266. (doi:10.1021/jo00034a016)

博伊兰, 西姆斯氧化反应, boyland, sims, oxidation, 指苯胺类与碱性过二硫酸钾反应, 再经水解得到邻羟基苯胺类化合物, 主要产生邻羟基产物, 但某些苯胺作为底物时反应后也可以得到少量的对位产物, 反应机理, 编辑贝尔曼指出反应第一步是苯胺衍生物与过硫酸钾可逆生成芳基羟胺的硫酸酯中间体, 然后该两性离子中间体发生重排, 得到邻, 或对, 羟基苯胺衍生物的硫酸酯, 3a和3b, 它经水解得到酚, nbsp, 博伊兰, 西姆斯氧化的机理参见, 编辑埃尔布斯过硫酸盐氧化反应, 化学反应列表参考资料. 博伊兰 西姆斯氧化反应 Boyland Sims oxidation 指苯胺类与碱性过二硫酸钾反应 再经水解得到邻羟基苯胺类化合物 1 2 3 博伊兰 西姆斯氧化反应主要产生邻羟基产物 但某些苯胺作为底物时反应后也可以得到少量的对位产物 4 反应机理 编辑贝尔曼指出反应第一步是苯胺衍生物与过硫酸钾可逆生成芳基羟胺的硫酸酯中间体 2 5 然后该两性离子中间体发生重排 得到邻 或对 羟基苯胺衍生物的硫酸酯 3a和3b 它经水解得到酚 nbsp 博伊兰 西姆斯氧化的机理参见 编辑埃尔布斯过硫酸盐氧化反应 化学反应列表参考资料 编辑 Boyland E et al J Chem Soc 1953 3623 Boyland E Sims P J Chem Soc 1954 980 Behrman E J Org React 1988 35 421 511 综述 Boyland E Sims P Williams D C Biochem J 1956 62 546 Behrman E J J Org Chem 1992 57 2266 doi 10 1021 jo00034a016 取自 https zh wikipedia org w index php title 博伊兰 西姆斯氧化反应 amp oldid 65270100, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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