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还原胺化反应

还原胺化反应,又称鲍奇还原(Borch reduction,区别于伯奇Birch还原反应),是一种简便的把转换成的方法。


机理 编辑

首先是胺与羰基加成,缩合,生成羰基的结构类似物西弗碱(Schiff Base),后者接受氢供体的氢传递生成最终产物胺。见图:

 
机理

方法 编辑

将羰基跟胺反应生成亚胺(西弗碱),然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。反应应在弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应,另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了副反应的发生。

改进 编辑

用NaBH(OAc)3还原剂,用ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。

生物体内的反应 编辑

生物体内存在类似的过程,是由维生素B6吡哆醛/)和NADPH(大自然的硼氢化钠)来介导的,氨基酸经此可以和酮体(Ketone bodies)相互转换。

 
脱氨&胺化

还原胺化反应, 此條目没有列出任何参考或来源, 2021年11月2日, 維基百科所有的內容都應該可供查證, 请协助補充可靠来源以改善这篇条目, 无法查证的內容可能會因為異議提出而被移除, 又称鲍奇还原, borch, reduction, 区别于伯奇birch还原反应, 是一种简便的把醛酮转换成胺的方法, 目录, 机理, 方法, 改进, 生物体内的反应机理, 编辑首先是胺与羰基加成, 缩合, 生成羰基的结构类似物西弗碱, schiff, base, 后者接受氢供体的氢传递生成最终产物胺, 见图, nbsp, 机理方. 此條目没有列出任何参考或来源 2021年11月2日 維基百科所有的內容都應該可供查證 请协助補充可靠来源以改善这篇条目 无法查证的內容可能會因為異議提出而被移除 还原胺化反应 又称鲍奇还原 Borch reduction 区别于伯奇Birch还原反应 是一种简便的把醛酮转换成胺的方法 目录 1 机理 2 方法 3 改进 4 生物体内的反应机理 编辑首先是胺与羰基加成 缩合 生成羰基的结构类似物西弗碱 Schiff Base 后者接受氢供体的氢传递生成最终产物胺 见图 nbsp 机理方法 编辑将羰基跟胺反应生成亚胺 西弗碱 然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺 反应应在弱酸条件下进行 因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应 另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生 用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好 因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性 使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛 酮的羰基 从而避免了副反应的发生 改进 编辑用NaBH OAc 3作还原剂 用ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率 生物体内的反应 编辑生物体内存在类似的过程 是由维生素B6 吡哆醛 胺 和NADPH 大自然的硼氢化钠 来介导的 氨基酸经此可以和酮体 Ketone bodies 相互转换 nbsp 脱氨 amp 胺化 取自 https zh wikipedia org w index php title 还原胺化反应 amp oldid 68487694, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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