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氰基硼氢化钠
氰基硼氢化钠（分子式：NaBH3(CN)）是硼氢化钠中氢被氰基取代形成的衍生物，常用作还原剂。
| 氰基硼氢化钠 | |
|---|---|
| 识别 | |
| CAS号 | 25895-60-7 |
| PubChem | 20587905 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| EINECS | 247-317-2 |
| 性质 | |
| 化学式 | NaBH3CN |
| 摩尔质量 | 62.84 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色或微黄色潮解粉末 |
| 密度 | 1.20 g/cm³ (固) |
| 熔点 | 241°C (分解) |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 危险性 | |
| 欧盟分类 | 未列明 |
| NFPA 704 | 3 4 2 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
储存氰基硼氢化钠时，应避免过热及接触火源、水、潮湿空气、强酸或强氧化剂。[1]氰基硼氢化钠遇强酸会立即生成氰化氢，与空气中的水分接触也会逐渐分解生成氰化物，使用时必须小心。
用途
氰基硼氢化钠是温和的还原剂，常用于将醛/酮制得的亚胺选择性还原为胺，尤其适用于还原胺化反应（Borch反应）。[2][3][4]它与水反应缓慢，可以用水作氰基硼氢化钠反应的溶剂。[5]
参见
- 三乙酰氧基硼氢化钠（STAB）
- 硼氢化钠
参考资料
- ^ 存档副本. [2008-05-30]. （原始内容于2008-04-18）.
- ^ Richard F. Borch and Mark D. Bernstein and H. Dupont Durst, Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, J Am Chem Soc, 2897-2904, 93(12),1971
- ^ Borch, R.F., Org. Synth. 1972, 52, 124
- ^ Borch, R.F.; Hassid, A.I., J. Org. Chem. 1972, 37, 1673
- ^ Timothy M. Beard and Nicholas J. Turner, Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents, Chemical Communications, 246-247, 2002