苯並［a］蒽

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苯並[a]蒽，又名四芬^[1]，是一种多环芳烃，化学式 C₁₈H₁₂。

苯並[a]蒽
IUPAC名 benz[a]anthracene
别名	1,2-苯並蒽
识别
CAS号	56-55-3 ^Y
PubChem	5954
ChemSpider	5739
SMILES	c1ccc2c(c1)ccc3c2cc4ccccc4c3
InChI	1/C18H12/c1-2-7-15-12-18-16(11-14(15)6-1)10-9-13-5-3-4-8-17(13)18/h1-12H
InChIKey	DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYAM
ChEBI	51348
KEGG	C14317
性质
化学式	C18H12
摩尔质量	228.29 g·mol^−1
外观	白色固体
密度	1.19 g/cm^3
熔点	158 °C（431 K）
沸点	438 °C（711 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

毒性

动物研究表明苯並[a]蒽具有致癌性和遗传毒性。小鼠经摄取、皮下注射和腹膜注射出现肝、皮肤和肺肿瘤。^[2]属2类致癌物，3类生殖细胞诱变物质。^[3]

该物质在有机体内经细胞色素P450和环氧化物水解酶（英语：Epoxide_hydrolase）代谢，生成的产物有反式-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[a]蒽，反式-5,6-二羟基-5,6-二氢苯并[a]蒽，反式-8,9-二羟基-8,9-二氢苯并[a]蒽，以及反式-10,11-二羟基-10,11-二氢苯并[a]蒽。其中，由3,4-环氧化水解产物为间接致癌，其进一步代谢的产物3,4-二羟基-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽与DNA结合诱导突变。^[2]

参考资料

1. 中国化学会. 有机化合物命名原则2017. [2022-10-05]. （原始内容于2022-10-05）. 
2. Benzo[a]anthracene [MAK Value Documentation, 2012] doi:10.1002/3527600418.mb5655e0027
3. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) [MAK Value Documentation, 2012] doi:10.1002/3527600418.mb0223orge0027a