^The SN(ANRORC) mechanism: a new mechanism for nucleophilic substitution Henk C. Van der Plas Acc. Chem. Res.; 1978; 11(12) pp 462 - 468; doi:10.1021/ar50132a005
^Vanderplas H. C. S-N(ANRORC) reactions in azaheterocycles containing an "inside" leaving group. Advances in Heterocyclic Chemistry. 1999, 74: 9–86. ISBN 978-0-12-020774-9.
^Vanderplas H. C. S-N(ANRORC) reactions in azaheterocycles containing an "inside" leaving group. Advances in Heterocyclic Chemistry. 1999, 74: 87–151. ISBN 978-0-12-020774-9.
一月 11, 2024
anrorc机理, 即亲核加成, addition, nucleophile, 开环, ring, opening, 关环, ring, closing, 机理, 是一种取代反应机理, 常见于杂环化合物的亲核取代反应中, 低温下在液氨中用金属氨基盐, 如氨基钠, 作亲核试剂与取代嘧啶, 如下图中的4, 苯基, 溴嘧啶, 的anrorc反应已被深入研究, 反应具体机理见图3, 该机理主要是通过以下方法得知的, 反应主要产物是溴被氨基取代而产生的4, 苯基, 氨基嘧啶, 反应不生成5, 取代异构体, 说明反应不经过苯炔. ANRORC机理 即亲核加成 addition of the nucleophile 开环 ring opening 关环 ring closing 机理 是一种取代反应机理 1 2 3 常见于杂环化合物的亲核取代反应中 低温下在液氨中用金属氨基盐 如氨基钠 作亲核试剂与取代嘧啶 如下图中的4 苯基 6 溴嘧啶 1 的ANRORC反应已被深入研究 反应具体机理见图3 该机理主要是通过以下方法得知的 1 反应主要产物是溴被氨基取代而产生的4 苯基 6 氨基嘧啶 2 反应不生成5 取代异构体 说明反应不经过苯炔中间体 ANRORC图例2 以哌啶锂为碱时 反应中还可分离出开环的腈中间体 在消除溴化氢后生成 同样否定了Meisenheimer中间体的存在 ANRORC图例3 用氘标记底物的C5 但反应产物中没有发现氘原子的存在 该现象可以通过下图中 4a与4b间互变异构所导致的H D快速交换而得以解释 ANRORC图例4 将嘧啶的两个氮原子各用3 的 14N 标记 发现最终产物 4 中同位素含量大约减少一半 说明一个环氮原子已被所用试剂中的氮原子所替代 ANRORC图例参见 编辑Zincke反应 ANRORC机理的另一个例子参考资料 编辑 The SN ANRORC mechanism a new mechanism for nucleophilic substitution Henk C Van der Plas Acc Chem Res 1978 11 12 pp 462 468 doi 10 1021 ar50132a005 Vanderplas H C S N ANRORC reactions in azaheterocycles containing an inside leaving group Advances in Heterocyclic Chemistry 1999 74 9 86 ISBN 978 0 12 020774 9 Vanderplas H C S N ANRORC reactions in azaheterocycles containing an inside leaving group Advances in Heterocyclic Chemistry 1999 74 87 151 ISBN 978 0 12 020774 9 取自 https zh wikipedia org w index php title ANRORC机理 amp oldid 25563890, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
